Gliotoxin: Nature's way of making the epidithio bridge

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 13, 2014, Pages 3312-3314

  Amatov, Tynchtyk ^a   Jahn, Ullrich ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

biosynthesis; bridged alkaloids; disulfide; epipolythiodioxopiperazine; gliotoxin

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; MACHINERY;

BIOSYNTHETIC PATHWAY; DISULFIDE; EPIPOLYTHIODIOXOPIPERAZINE; GLIOTOXIN; KEY ENZYMES; SULFUR ATOMS;

BIOSYNTHESIS;

ALKALOID; GLIOTOXIN;

CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM;

ALKALOIDS; GLIOTOXIN; HUMANS;

EID: 84896463415     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201310982     Document Type: Article

References (30)

1. R. Huang, X. Zhou, T. Xu, X. Yang, Y. Liu, Chem. Biodiversity 2010, 7, 2809-2829.
2. P. Belin, M. Moutiez, S. Lautru, J. Seguin, J.-L. Pernodet, M. Gondry, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 961-979.
3. J. M. Finefield, J. C. Frisvad, D. H. Sherman, R. M. Williams, J. Nat. Prod. 2012, 75, 812-833.
4. R. M. Williams, C. A. Durham, Chem. Rev. 1988, 88, 511-540.
5. D. M. Gardiner, P. Waring, B. J. Howlett, Microbiology 2005, 151, 1021-1032.
6. J. R. Johnson, W. F. Bruce, J. D. Dutcher, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2005-2009.
7. M. R. Bell, J. R. Johnson, B. S. Wildi, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1001-1001.
8. P. Waring, A. Sjaarda, Q. H. Lin, Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 1195-1201.
9. G. W. Kirby, P. L. Graham, D. J. Robins, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 1336-1338, and references therein.
10. C. T. Walsh, M. A. Fischbach, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2469-2493.
11. C. T. Walsh, ChemBioChem 2002, 3, 124-134.
12. F. Klopp, M. A. Marahiel, Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 513-520
13. T. Hudlický, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1785-1796
14. A. Kirschning, F. Hahn, Angew. Chem. 2012, 124, 4086-4096
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4012-4022
16. A. Kirschning, F. Taft, T. Knobloch, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3245-3259
17. J. Kennedy, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 25-34.
18. W. C. Nierman, A. Pain, M. J. Anderson, J. R. Wortman, H. S. Kim, J. Arroyo, M. Berriman, K. Abe, D. B. Archer, C. Bermejo, J. Bennett, P. Bowyer, D. Chen, M. Collins, R. Coulsen, R. Davies, P. S. Dyer, M. Farman, N. Fedorova, N. Fedorova, T. V. Feldblyum, R. Fischer, N. Fosker, A. Fraser, J. L. Garcia, M. J. Garcia, A. Goble, G. H. Goldman, K. Gomi, S. Griffith-Jones, R. Gwilliam, B. Haas, H. Haas, D. Harris, H. Horiuchi, J. Huang, S. Humphray, J. Jimenez, N. Keller, H. Khouri, K. Kitamoto, T. Kobayashi, S. Konzack, R. Kulkarni, T. Kumagai, A. Lafton, J. P. Latge, W. X. Li, A. Lord, W. H. Majoros, G. S. May, B. L. Miller, Y. Mohamoud, M. Molina, M. Monod, I. Mouyna, S. Mulligan, L. Murphy, S. O′Neil, I. Paulsen, M. A. Penalva, M. Pertea, C. Price, B. L. Pritchard, M. A. Quail, E. Rabbinowitsch, N. Rawlins, M. A. Rajandream, U. Reichard, H. Renauld, G. D. Robson, S. R. de Cordoba, J. M. Rodriguez-Pena, C. M. Ronning, S. Rutter, S. L. Salzberg, M. Sanchez, J. C. Sanchez-Ferrero, D. Saunders, K. Seeger, R. Squares, S. Squares, M. Takeuchi, F. Tekaia, G. Turner, C. R. V. de Aldana, J. Weidman, O. White, J. Woodward, J. H. Yu, C. Fraser, J. E. Galagan, K. Asai, M. Machida, N. Hall, B. Barrell, D. W. Denning, Nature 2005, 438, 1151-1156.
19. D. M. Gardiner, B. J. Howlett, FEMS Microbiol. Lett. 2005, 248, 241-248.
20. C. J. Balibar, C. T. Walsh, Biochemistry 2006, 45, 15029-15038.
21. D. H. Scharf, N. Remme, T. Heinekamp, P. Hortschansky, A. A. Brakhage, C. Hertweck, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10136-10141
22. D. H. Scharf, N. Remme, A. Habel, P. Chankhamjon, K. Scherlach, T. Heinekamp, P. Hortschansky, A. A. Brakhage, C. Hertweck, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12322-12325
23. D. H. Scharf, P. Chankhamjon, K. Scherlach, T. Heinekamp, M. Roth, A. A. Brakhage, C. Hertweck, Angew. Chem. 2012, 124, 10211-10215
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10064-10068
25. D. H. Scharf, P. Chankhamjon, K. Scherlach, T. Heinekamp, K. Willing, A. A. Brakhage, C. Hertweck, Angew. Chem. 2013, 125, 11298-11301
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11092-11095.
27. M. Schrettl, S. Carberry, K. Kavanagh, H. Haas, G. W. Jones, J. O'Brien, A. Nolan, J. Stephens, O. Fenelon, S. Doyle, PLoS Pathog. 2010, 6, e 1000952.
28. C. Davis, S. Carberry, M. Schrettl, I. Singh, J. C. Stephens, S. M. Barry, K. Kavanagh, G. L. Challis, D. Brougham, S. Doyle, Chem. Biol. 2011, 18, 542-552.
29. D. H. Scharf, M. Groll, A. Habel, T. Heinekamp, C. Hertweck, A. A. Brakhage, E. M. Huber, Angew. Chem. 2014, 126, 2253-2256
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2221-2224.