Transition metal-promoted biomimetic steps in total syntheses

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 4, 2014, Pages 533-549

  Li, Xu Wen ^a   Nay, Bastien ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON; MANGANESE; METAL; SULFUR; TERPENE; TRANSITION ELEMENT; ZINC;

BIOMIMETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOMIMETICS; CYCLIZATION; IRON; MANGANESE; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; SULFUR; TERPENES; TRANSITION ELEMENTS; ZINC;

EID: 84896124874     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70077a     Document Type: Review

References (238)

1. J. J. R. Fraústo da Silva and R. J. P. Williams, The Biological Chemistry of the Elements: The Inorganic Chemistry of Life, Oxford University Press, New York, 2nd edn, 2001
2. The study of metals in chemical biology occupies an important place at the edge of inorganic chemistry and biology, as emphasized in the editorial of Nature Chem. Biol., 2008, 8, 143 (special issue on metals in chemical biology)
3. S. J. Lippard Nat. Chem. Biol. 2006 2 504 507
4. Y. Li Y. Li B. Wang Y. Luo D. Yang P. Tong J. Zhao L. Luo Y. Zhou S. Chen F. Cheng J. Qu Nat. Chem. 2013 5 320 326
5. R. J. P. Williams J. J. R. Fraústo da Silva Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 247 348
6. Y. Umena K. Kawakami J.-R. Shen N. Kamiya Nature 2011 473 55 61
7. Y. Hu M. W. Ribbe J. Biol. Chem. 2013 288 13173 13177
8. R. A. Henderson Chem. Rev. 2005 105 2365 2437
9. I. Denisov T. Makris S. Sligar I. Schlichting Chem. Rev. 2005 105 2253 2277
10. J. Weston Chem. Rev. 2005 105 2151 2174
11. B. L. Vallee R. J. P. Williams Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1968 59 498 505
12. R. J. P. Williams RIC Rev. 1968 13 38
13. J. L. Dempsey A. J. Esswein D. R. Manke J. Rosenthal J. D. Soper D. G. Nocera Inorg. Chem. 2005 44 6879 6892
14. D. W. proctor R. A. E. Butchko M. Busman R. H. Proctor Eukaryotic Cell 2007 6 1210 1218
15. J. Glusker Adv. Protein Chem. 1991 42 1 76
16. D. W. Christianson J. D. Cox Annu. Rev. Biochem. 1999 68 33 57
17. Y. Li Y.-H. Chooi Y. Sheng J. S. Valentine Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15773 15785
18. L. Silvennoinen T. Sandalova G. Schneider FEBS Lett. 2009 583 2917 2921
19. W. D. Fessner A. Schneider H. Held G. Sinerius C. Walter M. Hixon J. V. Schloss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2219 2221
20. J. A. Aaron D. W. Christianson Pure Appl. Chem. 2010 82 1585 1597
21. D. W. Christianson Chem. Rev. 2006 106 3412 3442
22. S. Frick R. Nagel A. Schmidt R. Bodemann P. Rahfeld G. Pauls W. Brandt J. Gershenzon W. Boland A. Burse Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 4194 4199
23. M. Seemann B. T. S. Bui M. Wolff D. Tritsch N. Campos A. Boronat A. Marquet M. Rohmer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4337 4339
24. M. Wolff M. Seemann B. T. S. Bui Y. Frapart D. Tritsch A. G. Estrabot M. Rodríguez-Concepción A. Boronat A. Marquet M. Rohmer FEBS Lett. 2003 541 115 120
25. I. Rekittke J. Wiesner R. Röhrich U. Demmer E. Warkentin W. Xu K. Troschke M. Hintz J. H. No E. C. Duin E. Oldfield H. Jomaa U. Ermler J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17206 17207
26. L. M. Podust D. H. Sherman Nat. Prod. Rep. 2012 29 1251 1266
27. J. R. Cupp-Vickery T. L. Poulos Nat. Struct. Biol. 1995 2 144 153
28. J. R. Cupp-Vickery O. Han C. R. Hutchinson T. L. Poulos Nat. Struct. Biol. 1996 32 632 637
29. R. Croteau R. E. B. Ketchum R. M. Long R. Kaspera M. R. Wildung Phytochem. Rev. 2006 5 75 97
30. M. Kimura T. Tokai N. Takahashi-Ando S. Ohsato M. Fujimura Biosci., Biotechnol., Biochem. 2007 71 2105 2123
31. M. F. Hashim T. Hakamatsuka Y. Ebizuka U. Sankawa FEBS Lett. 1990 271 219 222
32. X.-W. Li A. Ear B. Nay Nat. Prod. Rep. 2013 30 765 782
33. H. Oikawa J. Org. Chem. 2003 68 3552 3557
34. R. Li D. W. Reed E. Liu J. Nowak L. E. Pelcher J. E. Page P. S. Covello Chem. Biol. 2006 13 513 520
35. C. J. Balibar C. T. Walsh Biochemistry 2006 45 15444 15457
36. R. Winkler C. Hertweck ChemBioChem 2007 8 973 977
37. J. Lee M. Simurdiak H. Zhao J. Biol. Chem. 2005 280 36719 36727
38. Y. S. Choi H. Zhang J. S. Brunzelle S. K. Nair H. Zhao Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6858 6863
39. M. M. Abu-Omar A. Loaiza N. Hontzeas Chem. Rev. 2005 105 2227 2252
40. T. D. H. Bugg Tetrahedron 2003 59 7075 7101
41. A. G. Prescott M. D. Lloyd Nat. Prod. Rep. 2000 17 367 383
42. E. de Carolis V. de Luca J. Biol. Chem. 1993 268 5504 5511
43. Y. Matsuda T. Awakawa T. Wakimoto I. Abe J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10962 10965
44. A. Butler J. N. Carter-Franklin Nat. Prod. Rep. 2004 21 180 188
45. J. N. Carter-Franklin A. Butler J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15060 15066
46. C. Neumann D. Fujimori C. Walsh Chem. Biol. 2008 15 99 109
47. K.-H. van Pée S. Unversucht Chemosphere 2003 52 299 312
48. P. Bernhardt T. Okino J. M. Winter A. Miyanaga B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4268 4270
49. L. Kaysser P. Bernhardt S.-J. Nam S. Loesgen J. G. Ruby P. Skewes-Cox P. R. Jensen W. Fenical B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11988 11991
50. J. Ishihara Y. Shimada N. Kanoh Y. Takasugi A. Fukuzawa A. Murai Tetrahedron 1997 53 8371 8382
51. D. Cane W. Celmer J. Westley J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3594 3600
52. D. E. Cane T.-C. Liang H. Hasler J. Am. Chem. Soc. 1982 104 7274 7281
53. C. A. Townsend A. Basak Tetrahedron 1991 47 2591 2602
54. U. Koert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 298 300
55. A. Bhatt C. Stark B. Harvey A. Gallimore Y. Demydchuk J. Spencer J. Staunton P. Leadlay Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7075 7078
56. A. R. Gallimore C. B. W. Stark A. Bhatt B. M. Harvey Y. Demydchuk V. Bolanos-Garcia D. J. Fowler J. Staunton P. F. Leadlay J. B. Spencer Chem. Biol. 2006 13 453 460
57. C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4688 4716
58. P. H. Buist Nat. Prod. Rep. 2004 21 249 262
59. E. Klein W. Rojahn Tetrahedron 1965 21 2353 2358
60. K. B. Sharpless A. Y. Teranishi J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3120 3128
61. K. A. Jørgensen B. Schiøtt Chem. Rev. 1990 90 1483 1506
62. J. E. Baldwin M. J. Crossley E.-M. M. Lehtonen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 918 920
63. C. Spino L. Weiler Tetrahedron Lett. 1987 28 731 734
64. D. M. Walba C. A. Przybyla C. B. Walker, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5624 5625
65. M. F. Schlecht H.-j. Kim J. Org. Chem. 1989 54 583 587
66. F. E. McDonald T. B. Towne J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7921 7922
67. R. M. Kennedy S. Tang Tetrahedron Lett. 1992 33 3729 3732
68. S. Tang R. M. Kennedy Tetrahedron Lett. 1992 33 5299 5302
69. S. Tang R. M. Kennedy Tetrahedron Lett. 1992 33 5303 5306
70. S. C. Sinha A. Sinha-Bagchi E. Keinan J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1447 1448
71. E. Keinan A. Sinha A. Yazbak S. C. Sinha S. C. Sinha Pure Appl. Chem. 1997 69 423 430
72. E. Keinan S. C. Sinha Pure Appl. Chem. 2002 74 93 105
73. F. E. McDonald T. B. Towne J. Org. Chem. 1995 60 5750 5751
74. F. E. McDonald T. B. Towne C. C. Schultz Pure Appl. Chem. 1998 70 355 358
75. T. B. Towne F. E. McDonald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6022 6028
76. S. C. Sinha E. Keinan S. C. Sinha J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9076 9077
77. Y. Morimoto T. Iwai J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1633 1634
78. L. J. D'Souza S. C. Sinha S.-F. Lu E. Keinan S. C. Sinha Tetrahedron 2001 57 5255 5262
79. S. C. Sinha A. Sinha-Bagchi A. Yazbak E. Keinan Tetrahedron Lett. 1995 36 9257 9260
80. S. C. Sinha A. Sinha A. Yazbak E. Keinan J. Org. Chem. 1996 61 7640 7641
81. S. C. Sinha A. Sinha S. C. Sinha E. Keinan J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12014 12015
82. M. de Champdoré M. Lasalvia V. Piccialli Tetrahedron Lett. 1998 39 9781 9784
83. T. J. Donohoe J. J. G. Winter M. Helliwell G. Stemp Tetrahedron Lett. 2001 42 971 974
84. T. J. Donohoe S. Butterworth Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 948 951
85. B. S. Pilgrim T. J. Donohoe J. Org. Chem. 2013 78 2149 2167
86. L. Albarella D. Musumeci D. Sica Eur. J. Org. Chem. 2001 997 1003
87. S. Roth S. Göhler H. Chen C. B. W. Stark Eur. J. Org. Chem. 2005 4109 4118
88. V. Piccialli S. Zaccaria N. Borbone G. Oliviero S. D'Errico A. Hemminki V. Cerullo V. Romano A. Tuzi R. Centore Tetrahedron 2010 66 9370 9378
89. V. Piccialli S. Zaccaria R. Centore A. Tuzi N. Borbone G. Oliviero Molecules 2011 16 5362 5373
90. M. A. Tarselli J. L. Zuccarello S. J. Lee M. R. Gagné Org. Lett. 2009 11 3490 3492
91. F. R. P. Crisóstomo T. Martín V. S. Martín Org. Lett. 2004 6 565 568
92. J. Rodríguez-López F. P. Crisóstomo N. Ortega M. López-Rodríguez V. S. Martín T. Martín Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3659 3662
93. C. Mukai S. Yamaguchi Y.-i. Sugimoto N. Miyakoshi E. Kasamatsu M. Hanaoka J. Org. Chem. 2000 65 6761 6765
94. K. C. Morrison J. P. Litz K. P. Scherpelz P. D. Dossa D. A. Vosburg Org. Lett. 2009 11 2217 2218
95. T. J. Kimbrough P. A. Roethle P. Mayer D. Trauner Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2619 2621
96. G. H. Tan X. Zhu A. Ganesan Org. Lett. 2003 5 1801 1803
97. X. Zhu A. Ganesan J. Org. Chem. 2002 67 2705 2708
98. R. Yoder J. Johnston Chem. Rev. 2005 105 4730 4756
99. G. Stork A. W. Burgstahler J. Am. Chem. Soc. 1955 77 5068 5077
100. A. Eschenmoser L. Ruzicka O. Jeger D. Arigoni Helv. Chim. Acta 1955 38 1890 1904
101. W. S. Johnson M. F. Semmelhack M. U. S. Sultanbawa L. A. Dolak J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2994 2996
102. W. S. Johnson Acc. Chem. Res. 1968 1 1 8
103. W. S. Johnson Bioorg. Chem. 1976 5 51 98
104. E. E. van Tamelen Acc. Chem. Res. 1968 1 111 120
105. E. E. van Tamelen Acc. Chem. Res. 1975 8 152 158
106. R. Breslow E. Barrett E. Mohacsi Tetrahedron Lett. 1962 3 1207 1211
107. R. Breslow S. S. Olin J. T. Groves Tetrahedron Lett. 1968 9 1837 1840
108. J.-Y. Lallemand M. Julia D. Mansuy Tetrahedron Lett. 1973 14 4461 4464
109. M. Kurbanov A. V. Semenovsky W. A. Smith L. V. Shmelev V. F. Kucherov Tetrahedron Lett. 1972 13 2175 2178
110. T. R. Hoye M. J. Kurth J. Org. Chem. 1979 44 3461 3467
111. T. R. Hoye A. J. Caruso M. J. Kurth J. Org. Chem. 1981 46 3550 3552
112. T. R. Hoye A. J. Caruso J. F. Dellaria, Jr. M. J. Kurth J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6704 6709
113. M. Nishizawa H. Takenaka Y. Hayashi J. Org. Chem. 1986 51 806 813
114. J. E. McMurry M. D. Erion J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2712 2720
115. C. Sato S. Ikeda H. Shirahama T. Matsumoto Tetrahedron Lett. 1982 23 2099 2102
116. C. A. Mullen M. R. Gagné J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11880 11881
117. C. A. Mullen A. N. Campbell M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6011 6014
118. P. A. Barlett J. I. Brauman W. S. Johnson R. A. Volkmann J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7502 7504
119. S. P. Tanis P. M. Herrington J. Org. Chem. 1983 48 4572 4580
120. P. V. Fish A. R. Sudhakar W. S. Johnson Tetrahedron Lett. 1993 34 7849 7852
121. P. V. Fish W. S. Johnson Tetrahedron Lett. 1994 35 1469 1472
122. P. V. Fish W. S. Johnson J. Org. Chem. 1994 59 2324 2335
123. S. E. Sen S. L. Roach S. M. Smith Y. Z. Zhang Tetrahedron Lett. 1998 39 3969 3972
124. M. Bogenstätter A. Limberg L. E. Overman A. L. Tomasi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12206 12207
125. M. A. Schafroth D. Sarlah S. Krautwald E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20276 20278
126. J. Justicia L. Alvarez de Cienfuegos A. G. Campaña D. Miguel V. Jakoby A. Gansäuer J. M. Cuerva Chem. Soc. Rev. 2011 40 3525 3537
127. A. F. Barrero J. F. Quílez del Moral E. M. Sánchez J. F. Arteaga Eur. J. Org. Chem. 2006 1627 1641
128. B. B. Snider Chem. Rev. 1996 96 339 363
129. P. A. Zoretic X. Weng M. L. Caspar Tetrahedron Lett. 1991 32 4819 4822
130. P. A. Zoretic H. Fang J. Org. Chem. 1998 63 7213 7217
131. M. A. González S. Molina-Navarro J. Org. Chem. 2007 72 7462 7465
132. A. F. Barrero J. M. Cuerva M. M. Herrador M. V. Valdivia J. Org. Chem. 2001 66 4074 4078
133. J. Justicia A. Rosales E. Buñuel J. L. Oller-López M. Valdivia A. Haïdour J. E. Oltra A. F. Barrero D. J. Cárdenas J. M. Cuerva Chem.-Eur. J. 2004 10 1778 1788
134. J. Justicia J. L. Oller-López A. G. Campaña J. E. Oltra J. M. Cuerva E. Buñuel D. J. Cárdenas J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14911 14921
135. A. F. Barrero J. F. Quílez del Moral M. M. Herrador I. Loayza E. M. Sánchez J. F. Arteaga Tetrahedron 2006 62 5215 5222
136. J. Justicia J. E. Oltra A. F. Barrero A. Guadaño A. González-Coloma J. M. Cuerva Eur. J. Org. Chem. 2005 712 718
137. A. Gansäuer J. Justicia A. Rosales D. Worgull B. Rinker J. M. Cuerva J. E. Oltra Eur. J. Org. Chem. 2006 4115 4127
138. B. M. Trost H. C. Shen J.-P. Surivet Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3943 3947
139. A. Gansäuer D. Worgull J. Justicia Synthesis 2006 2151 2154
140. J. F. Arteaga V. Domingo J. F. Quílez del Moral A. F. Barrero Org. Lett. 2008 10 1723 1726
141. V. Domingo J. F. Arteaga J. L. López-Pérez R. Peláez J. F. Quílez del Moral A. F. Barrero J. Org. Chem. 2011 77 341 350
142. M. Yamamoto A. Nakazaki S. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2009 50 6764 6768
143. A. F. Barrero M. M. Herrador J. F. Quílez del Moral P. Arteaga J. F. Arteaga M. Piedra E. M. Sánchez Org. Lett. 2005 7 2301 2304
144. V. Domingo L. Silva H. R. Diéguez J. F. Arteaga J. F. Quílez del Moral A. F. Barrero J. Org. Chem. 2009 74 6 151 6156
145. A. F. Barrero J. E. Oltra J. M. Cuerva A. Rosales J. Org. Chem. 2002 67 2566 2571
146. A. F. Barrero J. E. Oltra M. Alvarez A. Rosales J. Org. Chem. 2002 67 5461 5469
147. A. F. Barrero A. Rosales J. M. Cuerva J. E. Oltra Org. Lett. 2003 5 1935 1938
148. S. Rendler D. W. C. McMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5027 5029
149. C. M. Beaudry J. P. Malerich D. Trauner Chem. Rev. 2005 105 4757 4778
150. J. Burnley, M. Ralph, P. Sharma and J. E. Moses, in Biomimetic Organic Synthesis, ed., E. Poupon, and, B. Nay, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, pp. 591-635
151. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag, Weinheim, 1970
152. W. M. Bandaranayake J. E. Banfield D. Black J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 902 903
153. K. C. Nicolaou N. A. Petasis R. E. Zipkin J. Uenishi J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5555 5557
154. K. C. Nicolaou N. A. Petasis J. Uenishi R. E. Zipkin J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5557 5558
155. K. C. Nicolaou R. E. Zipkin N. A. Petasis J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5558 5560
156. K. C. Nicolaou N. A. Petasis R. E. Zipkin J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5560 5562
157. S. L. Drew A. L. Lawrence M. S. Sherburn Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4221 4224
158. C. M. Beaudry D. Trauner Org. Lett. 2002 4 2221 2224
159. J. E. Moses J. E. Baldwin R. Marquez R. M. Adlington Org. Lett. 2002 4 3731 3734
160. V. Sofiyev G. Navarro D. Trauner Org. Lett. 2008 10 149 152
161. R. Webster B. Gaspar P. Mayer D. Trauner Org. Lett. 2013 15 1866 1869
162. M. F. Jacobsen J. E. Moses R. M. Adlington J. E. Baldwin Org. Lett. 2005 7 2473 2476
163. M. F. Jacobsen J. E. Moses R. M. Adlington J. E. Baldwin Tetrahedron 2006 62 1675 1689
164. K. A. Parker Y.-H. Lim J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15968 15969
165. H. N. Lim K. A. Parker Y.-H. Lim J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20149 20151
166. J. E. Barbarow A. K. Miller D. Trauner Org. Lett. 2005 7 2901 2903
167. A. K. Miller D. Trauner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4602 4606
168. M. Suzuki H. Ohtake Y. Kameya N. Hamanaka R. Noyori J. Org. Chem. 1989 54 5292 5302
169. M. Shoji J. Yamaguchi H. Kakeya H. Osada Y. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3192 3194
170. M. Shoji H. Imai M. Mukaida K. Sakai H. Kakeya H. Osada Y. Hayashi J. Org. Chem. 2005 70 79 91
171. C. Li S. Bardhan E. A. Pace M.-C. Liang T. D. Gilmore J. A. Porco Org. Lett. 2002 4 3267 3270
172. C. Li J. A. Porco J. Org. Chem. 2005 70 6053 6065
173. J. E. Moses L. Commeiras J. E. Baldwin R. M. Adlington Org. Lett. 2003 5 2987 2988
174. M. Volgraf J.-P. Lumb H. C. Brastianos G. Carr M. K. W. Chung M. Münzel A. G. Mauk R. J. Andersen D. Trauner Nat. Chem. Biol. 2008 4 535 537
175. V. Sofiyev J.-P. Lumb M. Volgraf D. Trauner Chem.-Eur. J. 2012 18 4999 5005
176. S. Tobinaga Bioorg. Chem. 1975 4 110 125
177. G. M. Keserú and M. Nógrádi, in Studies in Natural Product Chemistry, ed. Atta-u-Rahman, Elsevier Science, Amsterdam, 1998, vol. 20, pp. 263-322
178. M. C. Kozlowski B. J. Morgan E. C. Linton Chem. Soc. Rev. 2009 38 3193 3207
179. D. H. R. Barton G. W. Kirby Proc. Chem. Soc. 1960 392 393
180. D. H. R. Barton G. W. Kirby J. Chem. Soc. 1962 806 811
181. T. A. Davidson A. I. Scott Proc. Chem. Soc. 1960 390 391
182. T. A. Davidson A. I. Scott J. Chem. Soc. 1961 4075 4078
183. C. J. Brown D. E. Clark W. D. Ollis P. L. Veal Proc. Chem. Soc. 1960 393 394
184. T. Kametani K. Fukumoto A. Kozuka H. Yagi M. Koizumi J. Chem. Soc. C 1969 2034 2036
185. T. Kametani A. Kozuka K. Fukumoto J. Chem. Soc. C 1971 1021 1024
186. T. Kametani T. Kobari K. Fukumoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 288 289
187. V. Balogh M. Fetizon M. Golfier Angew. Chem. 1969 81 423 424
188. M. A. Schwartz R. A. Holton S. W. Scott J. Am. Chem. Soc. 1969 91 2800
189. M. A. Schwartz B. F. Rose R. A. Holton S. W. Scott B. Vishnuvajjala J. Org. Chem. 1977 99 2571 2578
190. G. Blaskó G. Dörnyei M. Bárczai-Beke P. Péchy C. Szántay J. Org. Chem. 1984 49 1439 1441
191. M. A. Schwartz R. A. Holton J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1090 1092
192. S. M. Kupchan A. J. Liepa J. Am. Chem. Soc. 1973 95 4062 4064
193. S. M. Kupchan O. P. Dhingra C.-K. Kim V. Kameswaran J. Org. Chem. 1976 41 4047 4049
194. S. M. Kupchan O. P. Dhingra C.-K. Kim V. Kameswaran J. Org. Chem. 1978 43 2521 2529
195. R. E. Damon R. H. Schlessinger J. F. Blount J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3772 3773
196. A. S. Kende L. S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 1976 98 267 268
197. T. Biftu B. G. Hazra R. Stevenson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 491 492
198. Y. Landais J. P. Robin Tetrahedron Lett. 1986 27 1785 1788
199. D. A. Evans C. J. Dinsmore A. M. Ratz D. A. Evrard J. C. Barrow J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3417 3418
200. D. A. Evans M. R. Wood B. W. Trotter T. I. Richardson J. C. Barrow J. L. Katz Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2700 2704
201. Z.-H. Shan J. Liu L.-M. Xu Y.-F. Tang J.-H. Chen Z. Yang Org. Lett. 2012 14 3712 3715
202. S. Tadano Y. Mukueda H. Ishikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7990 7994
203. For a review on biomimetic syntheses of ellagitanins: T. Tanaka, I. Kouno and G.-i. Nonaka, in Biomimetic Organic Synthesis, ed., E. Poupon, and, B. Nay, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, pp. 639-675
204. K. S. Feldman S. M. Ensel R. D. Minard J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1742 1745
205. M. Sako H. Hosokawa T. Ito M. Iinuma J. Org. Chem. 2004 69 2598 2600
206. C.-S. Yao L.-X. Zhou M. Lin Chem. Pharm. Bull. 2004 52 238 243
207. S. S. Velu I. Buniyamin L. K. Ching F. Feroz I. Noorbatcha L. C. Gee K. Awang I. A. Wahab J. F. Faizal Weber Chem.-Eur. J. 2008 14 11376 11384
208. H. S. Althagafy M. E. Meza-Aviña N. H. Overlies M. P. Croatt J. Org. Chem. 2013 78 7594 7600
209. L. Merlini A. Zanarotti A. Pelter M. P. Rochefort R. Hänsel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 1 775 778
210. Z. Diwu J. W. Lown Tetrahedron 1992 48 45 54
211. J. Liu Z. Diwu J. W. Lown Synthesis 1995 914 916
212. C. A. Merlic C. C. Aldrich J. Albaneze-Walker A. Saghatelian J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3224 3225
213. C. A. Merlic C. C. Aldrich J. Albaneze-Walker A. Saghatelian J. Mammen J. Org. Chem. 2001 66 1297 1309
214. X. Li J. Yang M. C. Kozlowski Org. Lett. 2001 3 1137 1140
215. C. A. Mulrooney X. Li M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6856 6857
216. E. S. DiVirgilio E. C. Dugan C. A. Mulrooney M. C. Kozlowski Org. Lett. 2007 9 385 388
217. E. M. O'Brien B. J. Morgan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6877 6880
218. E. M. O'Brien B. J. Morgan C. A. Mulrooney P. J. Carroll M. C. Kozlowski J. Org. Chem. 2010 75 57 68
219. E. E. Podlesny M. C. Kozlowski Org. Lett. 2012 14 1408 1411
220. J. B. Hewgley S. S. Stahl M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12232 12233
221. K. A. D. Swift, in Fine chemicals through heterogenous catalysis, ed., R. A. Sheldon, and, H. van Bekkum, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 242-246
222. M. Gscheidmeier, H. Häberlein, US Patent 5826202A, 1998
223. T. J. Heckrodt J. Mulzer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4680 4681
224. C. Qi H. Cong K. J. Cahill P. Müller R. P. Johnson J. A. Porco Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8345 8348
225. J. P. Malerich T. J. Maimone G. I. Elliott D. Trauner J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6276 6283
226. B. Tang C. D. Bray G. Pattenden Tetrahedron Lett. 2006 47 6401 6404
227. S. K. Bagal R. M. Adlington J. E. Baldwin R. Marquez A. Cowley Org. Lett. 2003 5 3049 3052
228. K. C. Nicolaou C. D. Papageorgiou J. L. Piper R. K. Chadha Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5846 5851
229. J. Yin C. Wang L. Kong S. Cai S. Gao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7786 7789
230. T. R. R. Pettus M. Inoue X.-T. Chen S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6160 6168
231. N. S. Simpkins M. D. Weller Tetrahedron Lett. 2010 51 4823 4826
232. J. Gui D. Wang W. Tian Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7093 7096
233. J. Vukovic A. E. Goodbody J. P. Kutney M. Misawa Tetrahedron 1988 44 325 331
234. H. Ishikawa D. A. Colby D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2007 130 420 421
235. H. Ishikawa D. A. Colby S. Seto P. Va A. Tam H. Kakei T. J. Rayl I. Hwang D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4904 4916
236. P. Va A. L. Campbell W. M. Robertson D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8489 8495
237. M. Sottomayor M. Lopéz-Serrano F. DiCosmo A. Ros Barceló FEBS Lett. 1998 428 299 303
238. M. Sottomayor I. Lopes Cardoso L. G. Pereira A. Ros Barceló Phytochem. Rev. 2004 3 159 171