Metal-ion-responsive fluorescent probes for two-photon excitation microscopy

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 3, 2011, Pages 483-500

  Sumalekshmy, S ^a   Fahrni, Christoph J ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPTH PENETRATION; FLUORESCENT PROBES; LABILE METALS; LIVE CELL; NONLINEAR EXCITATION; PHOTO-TOXICITY; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TWO PHOTON; TWO-PHOTON EXCITATION MICROSCOPIES;

FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; LAKES; METAL IONS; METALS; PHOTONS;

PROBES;

EID: 79952131581     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm1021905     Document Type: Article

References (114)

1. Waldron, K. J.; Rutherford, J. C.; Ford, D.; Robinson, N. J. Nature 2009, 460(7257), 823-830.
2. McRae, R.; Bagchi, P.; Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Rev. 2009, 109(10), 4780-4827.
3. Lord, S. J.; Lee, H. L. D.; Moerner, W. E. Anal. Chem. 2010, 82(6), 2192-2203.
4. Grynkiewicz, G.; Poenie, M.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1985, 260(6), 3440-3450.
5. De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97(5), 1515-1566.
6. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4(3), 168-175.
7. Diaspro, A.; Chirico, G.; Collini, M. Q. Rev. Biophys. 2005, 38(2), 97-166.
8. Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2(12), 932-940.
9. Kerr, J. N. D.; Denk, W. Nat. Rev. Neurosci. 2008, 9(3), 195-205.
10. Niggli, E.; Egger, M. Front. Biosci. 2004, 9, 1598-1610.
11. So, P. T. C.; Dong, C. Y.; Masters, B. R.; Berland, K. M. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2000, 2, 399-429.
12. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003 21(11), 1368-1376.
13. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248(4951), 73-76.
14. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, C.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281(5383), 1653-1656.
15. Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298 (1-3), 1-6.
16. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L. X.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10(7), 1863-1874.
17. Barzoukas, M.; Blanchard-Desce, M. J. Chem. Phys. 2000, 113(10), 3951-3959.
18. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z. Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000 122(39), 9500-9510.
19. Strehmel, B.; Strehmel, V. Two-photon physical, organic, and polymer chemistry: theory, techniques, chromophore design, and applications. In Advances in Photochemistry; Neckers, D. C, Jenks, W. S., Wolff, T., Eds.; Wiley: New York, 2006; pp 111-354.
20. Terenziani, F.; Katan, C.; Badaeva, E.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. Adv. Mater. 2008, 20(24), 4641-4678.
21. Rumi, M.; Barlow, S.; Wang, J.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1-95.
22. He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108(4), 1245-1330.
23. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 2, 153-164.
24. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48(18), 3244-3266.
25. Goppert-Mayer, M. Ann. Phys. (Leipzig) 1931, 5, 273-294.
26. Schafer-Hales, K. J.; Belfield, K. D.; Yao, S.; Frederiksen, P. K.; Hales, J. M.; Kolattukudy, P. E. J. Biomed. Opt. 2005, 10(5), 015402.
27. Andrade, C. D.; Yanez, C. O.; Rodriguez, L.; Belfield, K. D. J. Org. Chem. 2010, 75(12), 3975-3982.
28. Barsu, C.; Cheaib, R.; Chambert, S.; Queneau, Y.; Maury, O.; Cottet, D.; Wege, H.; Douady, J.; Bretonniere, Y.; Andraud, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8(1), 142-150.
29. Barsu, C.; Fortrie, R.; Nowika, K.; Baldeck, P. L.; Vial, J.-C.; Barsella, A.; Fort, A.; Hissler, M.; Bretonnière, Y.; Maury, O.; Andraud, C. Chem. Commun. 2006, 45, 4744-4746.
30. Kim, H. M.; Fang, X. Z.; Yang, P. R.; Yi, J. S.; Ko, Y. G.; Piao, M. J.; Chung, Y. D.; Park, Y. W.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48(15), 2791-2795.
31. Gallagher, S. S.; Jing, C. R.; Peterka, D. S.; Konate, M.; Wombacher, R.; Kaufman, L. J.; Yuste, R.; Cornish, V. W. ChemBioChem 2010 11(6), 782-784.
32. Chui, C.-H.; Wang, Q.; Chow, W.-C.; Yuen, M. C.-W.; Wong, K.-L.; Kwok, W.-M.; Cheng, G. Y.-M.; Wong, R. S.-M.; Tong, S.-W.; Chan, K.-W.; Lau, F.-Y.; Lai, P. B.-S.; Lam, K.-H.; Fabbri, E.; Tao, X.-M.; Gambari, R.; Wong, W.-Y. Chem. Commun. 2010, 46(20), 3538-3540.
33. Albota, M. A.; Xu, C.; Webb, W. W. Appl. Opt. 1998, 37(31), 7352-7356.
34. Hayek, A.; Bolze, F.; Nicoud, J. F.; Baldeck, P. L.; Mély, Y. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5(1), 102-106.
35. Hayek, A.; Grichine, A.; Huault, T.; Ricard, C.; Bolze, F.; Van der Sanden, B.; Vial, J. C.; Mély, Y.; Duperray, A.; Baldeck, P. L.; Nicoud, J. F. Microsc. Res. Techn. 2007, 70(10), 880-885.
36. Hayek, A.; Bolze, F.; Bourgogne, C.; Baldeck, P. L.; Didier, P.; Arntz, Y.; Mély, Y.; Nicoud, J. F. Inorg. Chem. 2009, 48(19), 9112-9119.
37. Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32(7), 950-984.
38. Morales, A. R.; Luchita, G.; Yanez, C. O.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Belfield, K. D. Org. Biomol. Chem. 2010, 8(11), 2600-2608.
39. Woo, H. Y.; Liu, B.; Kohler, B.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(42), 14721-14729.
40. Woo, H. Y.; Hong, J. W.; Liu, B.; Mikhailovsky, A.; Korystov, D.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(3), 820-821.
41. Das, S.; Nag, A.; Goswami, D.; Bharadwaj, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 402-403.
42. Kamada, K.; Matsunaga, K.; Yoshino, A.; Ohta, K. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20(3), 529-537.
43. Zhang, X.-B.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M. J. Organomet. Chem. 2007 692(17), 3778-3787.
44. Mazzucato, S.; Fortunati, I.; Scolaro, S.; Zerbetto, M.; Ferrante, C.; Signorini, R.; Pedron, D.; Bozio, R.; Locatelli, D.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Abbotto, A.; Archetti, G.; Beverina, L.; Ghezzi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9(23), 2999-3005.
45. Feuvrie, C.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Morrall, J. P.; Dalton, G. T.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. J. Phys. Chem. A 2007, 111(37), 8980-8985.
46. Dragonetti, C.; Balordi, M.; Colombo, A.; Roberto, D.; Ugo, R.; Fortunati, I.; Garbin, E.; Ferrante, C.; Bozio, R.; Abbotto, A.; Le Bozec, H. Chem. Phys. Lett. 2009, 475 (4-6), 245-249.
47. Ray, D.; Nag, A.; Goswami, D.; Bharadwaj, P. K. J. Lumin. 2009, 129(3), 256-262.
48. Andraud, C.; Maury, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 29-30, 4357-4371.
49. D'Aléo, A.; Pompidor, G.; Elena, B.; Vicat, J.; Baldeck, P. L.; Toupet, L.; Kahn, R.; Andraud, C.; Maury, O. Chem Phys Chem 2007, 8(14), 2125-2132.
50. Picot, A.; D'Aléo, A.; Baldeck, P. L.; Grichine, A.; Duperray, A.; Andraud, C.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(5), 1532-1533.
51. Pond, S. J. K.; Tsutsumi, O.; Rumi, M.; Kwon, O.; Zojer, E.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(30), 9291-9306.
52. Huang, C. B.; Peng, X. J.; Lin, Z. Y.; Fan, J. L.; Ren, A. X.; Sun, D. X. Sens. Actuators B 2008, 133(1), 113-117.
53. Cui, J. Q.; Fan, J. L.; Peng, X. J.; Sun, S. G.; Chen, G. C.; Guo, K. X. Sci. China, Ser. B 2009, 52(6), 780-785.
54. Kim, H. M.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2004, 69(17), 5749-5751.
55. Ahn, H. C.; Yang, S. K.; Kim, H. M.; Li, S. J.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Phys. Lett. 2005, 410 (4-6), 312-315.
56. Dong, X. H.; Yang, Y. Y.; Sun, J.; Liu, Z. H.; Liu, B.-F. Chem. Commun. 2009, 26, 3883-3885.
57. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93(20), 10763-10768.
58. Wokosin, D. L.; Loughrey, C. M.; Smith, G. L. Biophys. J. 2004, 86(3), 1726-1738.
59. Kim, J. S.; Kim, H. J.; Kim, H. M.; Kim, S. H.; Lee, J. W.; Kim, S. K.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2006, 71(21), 8016-8022.
60. Nguyen, D. M.; Frazer, A.; Rodriguez, L.; Belfield, K. D. Chem. Mater. 2010, 22(11), 3472-3481.
61. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Frazer, A.; Morales, A. R.; Kachkovsky, O. D.; Mikhailov, I. A.; Masunov, A. E.; Przhonska, O. V. J. Phys. Chem. B 2010, 114(28), 9313-9321.
62. Huang, C. B.; Fan, J. L.; Peng, X. J.; Lin, Z. Y.; Guo, B. P.; Ren, A. X.; Cui, J. Q.; Sun, S. G. J. Photochem. Photobiol. 2008, 199 (2-3), 144-149.
63. Sumalekshmy, S.; Henary, M. M.; Siegel, N.; Lawson, P. V.; Wu, Y.; Schmidt, K.; Brédas, J.-L.; Perry, J. W.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129(39), 11888-11889.
64. Charier, S.; Ruel, O.; Baudin, J.-B.; Alcor, D.; Allemand, J. F.; Meglio, A.; Jullien, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43(36), 4785-4788.
65. Charier, S.; Ruel, O.; Baudin, J.-B.; Alcor, D.; Allemand, J.-F.; Meglio, A.; Jullien, L.; Valeur, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12(4), 1097-1113.
66. Kim, H. M.; Yang, P. R.; Seo, M. S.; Yi, J.-S.; Hong, J. H.; Jeon, S.-J.; Ko, Y.-G.; Lee, K. J.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2007, 72(6), 2088-2096.
67. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Twieg, R. J.; Goodson, T. J. Phys. Chem. C 2007, 111(40), 14607-14611.
68. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42(7), 863-872.
69. Kim, H. M.; An, M. J.; Hong, J. H.; Jeong, B. H.; Kwon, O.; Hyon, J. Y.; Hong, S. C.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47(12), 2231-2234.
70. Kim, H. M.; Kim, B. R.; Hong, J. H.; Park, J. S.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46(39), 7445-7448.
71. Kim, H. M.; Jung, C.; Kim, B. R.; Jung, S. Y.; Hong, J. H.; Ko, Y. G.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46(19), 3460-3463.
72. Parasassi, T.; De Stasio, G.; D'Ubaldo, A.; Gratton, E. Biophys. J. 1990, 57(6), 1179-1186.
73. Mohan, P. S.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Roh, W. Y.; Lee, J. H.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 36, 5365-5367.
74. Shin, Y. N.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Rho, W. Y.; Cho, B. R. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31(3), 599-605.
75. Kim, M. K.; Lim, C. S.; Hong, J. T.; Han, J. H.; Jang, H.-Y.; Kim, H. M.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49(2), 364-367.
76. Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47(28), 5167-5170.
77. Lim, C. S.; Kang, D. W.; Tian, Y. S.; Han, J. H.; Hwang, H. L.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2010, 46(14), 2388-2390.
78. Forster, T. Pure Appl. Chem. 1970, 24, 443.
79. Weller, A. Prog. React. Kinet. 1961, 1, 187.
80. Lawrence, M.; Marzzacco, C. J.; Morton, C.; Schwab, C.; Halpern, A. M. J. Phys. Chem. 1991, 95(25), 10294-10299.
81. Henary, M. M.; Wu, Y.; Fahrni, C. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10(12), 3015-3025.
82. Henary, M. M.; Fahrni, C. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106(21), 5210-5220.
83. Fahrni, C. J.; Henary, M. M.; Van Derveer, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106(34), 7655-7663.
84. Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(3), 712-713.
85. Tian, Y. Q.; Chen, C. I.-Y.; Yang, C.-C.; Young, A. C.; Jang, S.-H.; Chen, W.-C.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20(5), 1977-1987.
86. Chen, X.-Y.; Shi, J.; Li, Y.-M.; Wang, F.-L.; Wu, X.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Org. Lett. 2009, 11(19), 4426-4429.
87. Stutzmann, G. E.; La Ferla, F. M.; Parker, I. J. Neurosci. 2003, 23(3), 758-765.
88. Ricken, S.; Leipziger, J.; Greger, R.; Nitschke, R. J. Biol. Chem. 1998, 273(52), 34961-34969.
89. Szmacinski, H.; Gryczynski, I.; Lakowicz, J. R. Photochem. Photobiol. 1993, 58(3), 341-345.
90. Brust-Mascher, I.; Webb, W. W. Biophys. J. 1998, 75(4), 1669-1678.
91. Jones, K. T.; Soeller, C.; Cannell, M. B. Development 1998, 125(23), 4627-4635.
92. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.-I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43(21), 6774-6779.
93. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.-I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(48), 16812-16823.
94. Love, R.; Salazar, G.; Faundez, V. Brain Res. 2005, 1061(1), 1-12.
95. Fisher, J. A. N.; Salzberg, B. M.; Yodh, A. G. J. Neurosci. Methods 2005, 148(1), 94-102.
96. Makarov, N. S.; Drobizhev, M.; Rebane, A. Opt. Exp. 2008, 16(6), 4029-4047.
97. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13(3), 481-491.
98. Blab, G. A.; Lommerse, P. H. M.; Cognet, L.; Harms, G. S.; Schmidt, T. Chem. Phys. Lett. 2001, 350 (1-2), 71-77.
99. Huang, S. H.; Heikal, A. A.; Webb, W. W. Biophys. J. 2002, 82(5), 2811-2825.
100. Kierdaszuk, B.; Malak, H.; Gryczynski, I.; Callis, P.; Lakowicz, J. R. Biophys. Chem. 1996, 62 (1-3), 1-13.
101. Rothstein, E. C.; Carroll, S.; Combs, C. A.; Jobsis, P. D.; Balaban, R. S. Biophys. J. 2005, 88(3), 2165-2176.
102. Masters, B. R.; So, P. T. C.; Gratton, E. Biophys. J. 1997, 72(6), 2405-2412.
103. Shaner, N. C.; Steinbach, P. A.; Tsien, R. Y. Nat. Methods 2005, 2(12), 905-909.
104. Giepmans, B. N. G.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312(5771), 217-224.
105. Kamiya, M.; Johnsson, K. Anal. Chem. 2010, 82(15), 6472-6479.
106. Bannwarth, M.; Correa, I. R.; Sztretye, M.; Pouvreau, S.; Fellay, C.; Aebischer, A.; Royer, L.; Rios, E.; Johnsson, K. ACS Chem. Biol. 2009, 4(3), 179-190.
107. Tomat, E.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(47), 15776-15777.
108. Keppler, A.; Pick, H.; Arrivoli, C.; Vogel, H.; Johnsson, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101(27), 9955-9959.
109. Keppler, A.; Gendreizig, S.; Gronemeyer, T.; Pick, H.; Vogel, H.; Johnsson, K. Nat. Biotechnol. 2003, 21(1), 86-89.
110. Los, G. V.; Encell, L. P.; McDougall, M. G.; Hartzell, D. D.; Karassina, N.; Zimprich, C.; Wood, M. G.; Learish, R.; Ohane, R. F.; Urh, M.; Simpson, D.; Mendez, J.; Zimmerman, K.; Otto, P.; Vidugiris, G.; Zhu, J.; Darzins, A.; Klaubert, D. H.; Bulleit, R. F.; Wood, K. V. ACS Chem. Biol. 2008, 3(6), 373-382.
111. Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300(5624), 1434-1436.
112. Liu, C. L.; Ho, M. L.; Chen, Y. C.; Hsieh, C. C.; Lin, Y. C.; Wang, Y. H.; Yang, M. J.; Duan, H. S.; Chen, B. S.; Lee, J. F.; Hsiao, J. K.; Chou, P. T. J. Phys. Chem. C 2009, 113(50), 21082-21089.
113. Patel, S. A.; Richards, C. I.; Hsiang, J. C.; Dickson, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(35), 11602-11603.
114. Ramakrishna, G.; Varnavski, O.; Kim, J.; Lee, D.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(15), 5032-5033.