Importance of ligand conformational energies in carbohydrate docking: Sorting the wheat from the chaff

Journal of Computational Chemistry

Volumn 35, Issue 7, 2014, Pages 526-539

  Nivedha, Anita K ^a   Makeneni, Spandana ^a   Foley, Bethany Lachele ^a   Tessier, Matthew B ^a   Woods, Robert J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND   (Ireland)

Author keywords

antibody; autodock vina; carbohydrate; docking; energy function

Indexed keywords

ANTIBODY; CARBOHYDRATE; LIGAND;

ARTICLE; AUTODOCK VINA; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBOHYDRATE METABOLISM; CHEMISTRY; CONFORMATION; DOCKING; ENERGY FUNCTION; METABOLISM; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR GENETICS; THERMODYNAMICS;

ANTIBODY; AUTODOCK VINA; CARBOHYDRATE; DOCKING; ENERGY FUNCTION;

ANTIBODIES; CARBOHYDRATE METABOLISM; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CARBOHYDRATES; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; THERMODYNAMICS;

EID: 84894268675     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23517     Document Type: Article

References (77)

1. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97.
2. H. Ghazarian, B. Idoni, S. B. Oppenheimer, Acta Histochem. 2011, 113, 236.
3. S. Hakomori, Annu. Rev. Immunol. 1984, 2, 103.
4. M. Fukuda, Cancer Res. 1996, 56, 2237.
5. S. I. Hakomori, Adv. Cancer Res. 1989, 52, 257.
6. M. B. Eisen, S. Sabesan, J. J. Skehel, D. C. Wiley, Virology 1997, 232, 19.
7. Y. Suzuki, Y. Nagao, H. Kato, M. Matsumoto, K. Nerome, K. Nakajima, E. Nobusawa, J. Biol. Chem. 1986, 261, 17057.
8. D. C. Wiley, J. J. Skehel, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 365.
9. J. L. Magnani, B. Ernst, Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 661.
10. W. B. Dreitlein, J. Maratos, J. Brocavich, Clin. Ther. 2001, 23, 327.
11. A. Moscona, N. Engl. J. Med. 2005, 353, 1363.
12. H. M. Kevin, In Galectins and Disease Implications for Targeted Therapeutics; Washington, DC: American Chemical Society, 2012; pp. 61-77.
13. M. B. Tessier, O. C. Grant, J. Heimburg-Molinaro, D. Smith, S. Jadey, A. M. Gulick, J. Glushka, S. L. Deutscher, K. Rittenhouse-Olson, R. J. Woods, PloS One 2013, 8, e54874.
14. R. Woods, A., Yongye, In Anticarbohydrate Antibodies;, P. Kosma, S. Müller-Loennies, Eds.; Springer: Vienna, 2012; pp. 361-383.
15. R. Kadirvelraj, J. Gonzalez-Outeriño, B. L. Foley, M. L. Beckham, H. J. Jennings, S. Foote, M. G. Ford, R. J. Woods, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 8149.
16. A. B. Yongye, J. Gonzales Outeriño, J. Glushka, V. Schultheis, R. J. Woods, Biochemistry 2008, 47, 12493.
17. D. A. Calarese, C. N. Scanlan, M. B. Zwick, S. Deechongkit, Y. Mimura, R. Kunert, P. Zhu, M. R. Wormald, R. L. Stanfield, K. H. Roux, J. W. Kelly, P. M. Rudd, R. A. Dwek, H. Katinger, D. R. Burton, I. A. Wilson, Science 2003, 300, 2065.
18. J. D. Dyekjær, R. J. Woods, In NMR Spectroscopy and Computer Modeling of Carbohydrates Recent Advances;, J. F. G. Vliegenthart, R. J. Woods, Eds.; American Chemical Society: Washington, 2006; pp. 203-219.
19. J. Gildersleeve, T. A. Roach, Z. Li, J. C. Gildersleeve, Glycobiology 2008, 18, 746.
20. S. H. Pincus, E. Moran, G. Maresh, H. J. Jennings, D. G. Pritchard, M. L. Egan, O. Blixt, Vaccine 2012, 30, 4849.
21. R. J. Woods, M. B. Tessier, Curr. Opin. Struct. Biol. 2010, 20, 575.
22. R. M. Cooke, R. S. Hale, S. G. Lister, G. Shah, M. P. Weir, Biochemistry 1994, 33, 10591.
23. M. Mahmoudian, J. Mol. Graphics Model. 1997, 15, 149.
24. A. Laederach, M. K. Dowd, P. M. Coutinho, P. J. Reilly, Proteins 1999, 37, 166.
25. D. S. Goodsell, G. M. Morris, A. J. Olson, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 1.
26. C. A. Sotriffer, W. Flader, R. H. Winger, B. M. Rode, K. R. Liedl, J. M. Varga, Methods 2000, 20, 280.
27. W. L. Jorgensen, Science 2004, 303, 1813.
28. D. S. Goodsell, A. J. Olson, Proteins 1990, 8, 195.
29. B. L. Foley, M. B. Tessier, R. J. Woods, Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2011, 2.
30. A. Laederach, P. J. Reilly, Proteins 2005, 60, 591.
31. N. Sapay, A. Nurisso, A. Imberty, Methods Mol. Biol. (Clifton, NJ) 2013, 924, 469.
32. N. F. Bras, P. A. Fernandes, M. Ramos, J. Theor. Chem. Acc. 2009, 122, 283.
33. A. Laederach, P. J. Reilly, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1748.
34. M.-J. Hwang, X. Ni, M. Waldman, C. S. Ewig, A. T. Hagler, Biopolymers 1998, 45, 435.
35. R. J. Woods, C. J. Edge, M. R. Wormald, R. A. Dwek, In Complex Carbohydrates in Drug Research;, K. Bock, H. Clausen, P. Krogsgaard-Larsen, H. Kofod, Eds.; Munksgaard: Copenhagen, Denmark, 1993; pp. 15-36.
36. A. J. Weldon, T. L. Vickrey, G. S. Tschumper, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11073.
37. H. L. Woodcock, D. Moran, R. W. Pastor, A. D. MacKerell, B. R. Brooks, Biophys. J. 2007, 93, 1.
38. K. N. Kirschner, A. B. Yongye, S. M. Tschampel, J. González-Outeiriño, C. R. Daniels, B. L. Foley, R. J. Woods, J. Comput. Chem. 2008, 29, 622.
39. O. Guvench, S. S. Mallajosyula, E. P. Raman, E. Hatcher, K. Vanommeslaeghe, T. J. Foster, F. W. Jamison, A. D. MacKerell, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3162.
40. A. D. French, A.-M. Kelterer, G. P. Johnson, M. K. Dowd, C. J. Cramer, J. Comput. Chem. 2001, 22, 65.
41. A. D. French, M. K. Dowd, J. Mol. Struct. (Theochem) 1993, 286, 183.
42. A. Talavera, A. Eriksson, M. Okvist, A. Lopez-Requena, Y. Fernandez-Marrero, R. Perez, E. Moreno, U. Krengel, Mol. Immunol. 2009, 46, 3466.
43. S. Paula, N. Monson, W. J. Ball, Jr., Proteins 2005, 60, 382.
44. M. Blaszczyk-Thurin, R. Murali, M. A. J. Westerink, Z. Steplewski, M. Sung Co, T. Kieber-Emmons, Protein Eng. 1996, 9, 447.
45. N. K. Vyas, M. N. Vyas, M. C. Chervenak, D. R. Bundle, B. M. Pinto, F. A. Quiocho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 15023.
46. M. Agostino, M. S. Sandrin, P. E. Thompson, P. A. Ramsland, E. Yuriev, Pep. Sci. 2011, 96, 193.
47. M. Agostino, M. S. Sandrin, P. E. Thompson, E. Yuriev, P. A. Ramsland, Glycobiology 2010, 20, 724.
48. M. Agostino, M. S. Sandrin, P. E. Thompson, E. Yuriev, P. A. Ramsland, Glycobiology 2009, 47, 105.
49. M. Agostino, C. Jene, T. Boyle, P. A. Ramsland, E. Yuriev, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2749.
50. M. Lee, P. Lloyd, X. Zhang, J. M. Schallhorn, K. Sugimoto, A. G. Leach, G. Sapiro, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2006, 71, 5082.
51. R. Huey, G. M. Morris, A. J. Olson, D. S. Goodsell, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1145.
52. G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785.
53. O. Trott, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2010, 31, 455.
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian09; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2009.
55. A. Hill, P. J. Reilly, J. Comput. Chem. 2008, 29, 1131.
56. A. D. French, V. H. Tran, S. Pérez, In Computer Modeling of Carbohydrate Molecules;, A. D. French, J. W. Brady, Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; pp. 191-212.
57. A. D. French, G. P. Johnson, C. J. Cramer, G. I. Csonka, Carbohydr. Res. 2012, 350, 68.
58. T. Williams, C. Kelley, Available at: http://www.gnuplot.info. Last accessed 18 December, 2013.
59. WoodsGroup, R. J. Woods, Ed. Complex Carbohydrate Research Center, The University of Georgia: Athens, GA, 2005-2013.
60. W. Zhang, T. Hou, C. Schafmeister, W. S. Ross, D. A. Case, AmberTools Version 1.0 2008, 29.
61. F. C. Bernstein, T. F. Koetzle, G. J. B. Williams, E. F. Meyer, M. D. Brice, J. R. Rodgers, O. Kennard, T. Shimanouchi, M. Tasumi, J. Mol. Biol. 1977, 112, 535.
62. U. C. Singh, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
63. J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3181.
64. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
65. A. C. Martin, J. C. Cheetham, A. R. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. 1989, 86, 9268.
66. A. C. R. Martin, J. C. Cheetham, A. R. Rees, Methods Enzymol. 1991, 203, 121.
67. T. T. Wu, E. A. Kabat, J. Exp. Med. 1970, 132, 211.
68. C. Chothia, A. M. Lesk, J. Mol. Biol. 1987, 196, 901.
69. T. Lütteke, M. Frank, C.-W. von der Lieth, Nucleic Acids Res. 2005, 33 (suppl 1), D242.
70. M. Cygler, D. R. Rose, D. R. Bundle, Science 1991, 253, 442.
71. V. Le Guilloux, P. Schmidtke, P. Tuffery, BMC Bioinform. 2009, 10, 168.
72. M. W. Chang, C. Ayeni, S. Breuer, B. E. Torbett, PloS One 2010, 5, 9.
73. A. Zdanov, Y. Li, D. R. Bundle, S.-J. Deng, C. R. MacKenzie, S. A. Narang, N. M. Young, M. Cygler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 6423.
74. D. R. Bundle, H. Baumann, J.-R. Brisson, S. M. Gagne, A. Zdanov, M. Cygler, Biochemistry 1994, 33, 5183.
75. A.-M. M. van Roon, N. S. Pannu, J. P. M. de Vrind, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, C. H. Hokke, A. M. Deelder, J. P. Abrahams, Structure 2004, 12, 1227.
76. N. K. Vyas, M. N. Vyas, M. C. Chervenak, M. A. Johnson, B. M. Pinto, D. R. Bundle, F. A. Quiocho, Biochemistry 2002, 41, 13575.
77. P. A. Ramsland, W. Farrugia, T. M. Bradford, P. Mark Hogarth, A. M. Scott, J. Mol. Biol. 2004, 340, 809.