Specific Empirical Free Energy Function for Automated Docking of Carbohydrates to Proteins

Journal of Computational Chemistry

Volumn 24, Issue 14, 2003, Pages 1748-1757

  Laederach, Alain ^a,b   Reilly, Peter J ^b  

^a Iowa State University of Science and Technology   (United States)

^b IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

AutoDock; Automated docking; Empirical free energy function; Linear response method; Protein carbohydrate complex

Indexed keywords

CARBOHYDRATES; ENTROPY; HYDROGEN BONDS; PROTEINS;

LINEAR RESPONSE METHOD;

FREE ENERGY;

CARBOHYDRATE; ENZYME INHIBITOR; GLUCAN 1,4 ALPHA GLUCOSIDASE; LIGAND; PROTEIN;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ELECTRICITY; HYDROGEN BOND; PROTEIN BINDING; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALGORITHMS; CARBOHYDRATES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROSTATICS; ENZYME INHIBITORS; GLUCAN 1,4-ALPHA-GLUCOSIDASE; HYDROGEN BONDING; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN BINDING; PROTEINS; THERMODYNAMICS;

EID: 0141990820     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.10288     Document Type: Article

References (70)

1. Clarke, C.; Woods, R. J.; Gluska, J.; Cooper, A.; Nutley, M. A.; Boons, G. J. J Am Chem Soc 2001, 123, 12238.
2. Pace, K. E.; Lee, C.; Stewart, P. L.; Barum, L. G. J Immunol 1999, 163, 3801.
3. Witczak, Z. J Curr Med Chem 1995, 1, 392.
4. Barchi J. J., Jr. Curr Pharm Des 2000, 6, 485.
5. McAuliffe, J. C.; Hindsgaul, O. Front Mol Biol 2000, 30, 249.
6. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Huey, R.; Olson, A. J. J Comput-Aided Mol Des 1996, 10, 293.
7. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J Comput Chem 1998, 19, 1639.
8. Smith, R. H., Jr.; Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J.; Lamb, M. L.; Janssen, P. A. J.; Michejda, C. J.; Kroeger Smith, M. B. J Med Chem 1998, 41, 5272.
9. Hansson, T.; Marelius, J.; Åqvist, J. J Comput-Aided Mol Des 1998, 12, 27.
10. Lamb, M. L.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. Bioorg Med Chem 1999, 7, 851.
11. Åqvist, J.; Marelius, J. Comb Chem High Temp Screening 2001, 4, 613.
12. Marelius, J.; Ljungberg, K. B.; Åqvist, J. Eur J Pharm Sci 2001, 14, 87.
13. Sotriffer, C. A.; Gohlke, H.; Klebe, G. J Med Chem 2002, 45, 1967.
14. Rizzo, R. C.; Udier-Blagovic, M.; Wang, D. P.; Watkins, E. K.; Kroeger Smith, M. B.; Smith, R. H., Jr.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J Med Chem 2002, 45, 2970.
15. Wesolowski, S. S.; Jorgensen, W. L. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 267.
16. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J Comput Chem 1983, 4, 187.
17. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham, T. E., III; DeBolt, S.; Ferguson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. Comput Phys Commun 1995, 91, 1.
18. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraser-Reid, B. J Phys Chem 1995, 99, 3832.
19. Pathiaseril, A.; Woods, R. J. J Am Chem Soc 2000, 122, 331.
20. Coutinho, P. M.; Dowd, M. K.; Reilly, P. J. Proteins 1997, 27, 235.
21. Coutinho, P. M.; Dowd, M. K. Reilly, P. J. Proteins 1997, 28, 162.
22. Laedrach, A.; Dowd, M. K.; Coutinho, P. M.; Reilly, P. J. Proteins 1999, 37, 166.
23. Rockey, W. M.; Laederach, A.; Reilly, P. J. Proteins 2000, 40, 299.
24. Allen, M. J.; Laederach, A.; Reilly, P. J.; Mason, R. J. Biochemistry 2001, 40, 7789.
25. Engelsen, S. B.; Monteiro, C.; Hervé de Penhoat, C.; Pérez, S. Biophys Chem 2001, 93, 103.
26. Rose, G. D. Wolfenden, R. Annu Rev Biophys Biomol Struct 1993, 22, 381.
27. Engelsen, S. B.; Pérez, S. Carbohydr Res 1996, 292, 21.
28. Engelsen, S. B.; Pérez, S. J Mol Graph Modelling 1997, 15, 122.
29. Engelsen, S. B.; Pérez, S. J Phys Chem B 2000, 104, 9301.
30. Laskowski, R. A.; Hutchinson, E. G.; Michie, A. D.; Wallace, A. C.; Jones, M. L.; Thornton, J. M. Trends Biochem Sci 1997, 22, 488.
31. Laskowski, R. A. Nucleic Acids Res 2001, 29, 221.
32. Greenblatt, H. M.; Kryger, G.; Lewis, T.; Silman, I.; Sussman, J. L. FEBS Lett 1999, 463, 321.
33. Qian, M.; Nahoum, V.; Bonicel, J.; Bischoff, H.; Henrissat, B.; Payan, F. Biochemistry 2001, 40, 7700.
34. CAZy URL: http://afmb.cnrs-mrs.fr/CAZy
35. Boraston, A. B.; Creagh, A. L.; Alam, M. M.; Kormos, J. M.; Tomme, P.; Haynes, C. A.; Warren, R. A.; Kilburn, D. G. Biochemistry 2001, 40, 6240.
36. Notenboom, V.; Boraston, A. B.; Kilburn, D. G.; Rose, D. R. Biochemistry 2001, 40, 6248.
37. Notenboom, V.; Boraston, A. B.; Chiu, P.; Freelove, A. C.; Kilburn, D. G.; Rose, D. R. J Mol Biol 2001, 314, 797.
38. Bohm, J. H. J Comput-Aided Mol Des 1994, 8, 243.
39. Moothoo, D. N.; Canan, B.; Field, R. A.; Naismith, J. H. Glycobiology 1999, 9, 539.
40. Moothoo, D. N.; Naismith, J. H. Glycobiology 1998, 8, 173.
41. Mosi, R.; Sham, H.; Uitdehaag, J. C.; Ruiterkamp, R.; Dijkstra, B. W.; Withers, S. G. Biochemistry 1998, 37, 17192.
42. Kanai, R.; Haga, K.; Yamane, K.; Harata, K. J Biochem (Tokyo) 2001, 129, 593.
43. Minke, W. E.; Roach, C.; Hol, W. G.; Verlinde, C. L. Biochmiestry 1999, 38, 5684.
44. Minke,W.E.; Diller,D.J.; Hol,W.G.; Verlinde,C.L. J Med Chem 1999, 42 1778.
45. Cygler,M.; Rose,D.R.; Bundle,D.R. Science 1991, 253, 442.
46. Seetharaman,J.; Kanigsberg,A.; Slaaby,R.; Leffler,H.; Barondes,S.H.; Rini,J.M. J Biol Chem 198, 273, 13047.
47. Dong,W.; Jespersen,T.; Bols,M.; Skrydstrup,T.; Sierks,M.R. Biochemistry 1996, 35, 2788.
48. Svensson,B.; Sierks,M.R. Carbohydr Res 1992, 227, 29.
49. Czjzek, M.; Cicek, M.; Zamboni, V.; Bevan, D. R.; Henrissat, B.; Esen, A. Proc Natl Acad Sci USA 2000, 97, 13555.
50. Gregoriou, M.; Noble, M. E.; Watson, K. A.; Garman, E. F.; Krulle, T. M. ; de la Fuente, C.; Fleet, G. W.; Oikonomakos, N. G.; Johnson, L. N. Protein Sci 1998, 7, 915.
51. Nishiguchi, M.; Yoshida, K.; Sumizono, T.; Tazaki, K. FEBS Lett 1997, 403, 294.
52. Evdokimov, A. G.; Anderson, D. E.; Routzahn, K. M.; Waugh, D. S. J Mol Biol 2001, 305, 891.
53. Weis, W. I.; Drickamer, K.; Hendrickson, W. A. Nature 1992, 360, 127.
54. Sauerborn, M. K.; Wright, L. M; Reynolds, C. D.; Grossmann, J. G.; Rizkallah, P. J. J Mol Biol 1999, 290, 185.
55. Vallée, F.; Karaveg, K.; Herscovics, A.; Moremen, K. W.; Howell, P. L. J Biol Chem 2000, 275, 41287.
56. Vallée, F.; Lipati, F.; Yip, P.; Sleno, B.; Herscovics, A.; Howell, P. L. EMBO J 2000, 19, 581.
57. Molyneux, R. J.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Benson, M.; Kaushal, G. P.; Elbein, A. D. Biochemistry 1991, 30, 9981.
58. Laszlo, E.; Hollo, J.; Hoschke, A.; Sarosi, G. Carbohydr Res 1978, 61, 387.
59. Cardona, F.; Goti, A.; Brandi, A.; Scarselli, M.; Niccolai, N.; Mangani, S. J Mol Modeling 1997, 3, 249.
60. Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A.; Picasso, S.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1659.
61. Sigurskjold, B. W.; Berland, C. R.; Svensson, B. Biochemistry 1994, 33, 10191.
62. Elbein, A. D.; Szumilo, T.; Sanford, B. A.; Sharpless, K. B.; Adams, C. Biochemistry 1987, 26, 2502.
63. Rodriguez, R.; Chinea, G.; Lopez, N; Pons, T.; Vriend, G. Bioinformatics 1998, 14, 523.
64. Cornell, W. D.; Cieplak, R.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 5179.
65. Stewart, J. J. P. J Comput-Aided Mol Des 1990, 4, 1.
66. Solis, F. J.; Wets, J.-B. Math Oper Res 1981, 6, 19.
67. Kim, K. M.; Kim, Y. M.; Park, M.; Park, K.; Chang, H. K.; Park, T. K.; Chung, H. H.; Kang, C. Y. Clin Immunol 2000, 97, 221.
68. Yoshida, K. I.; Honda, M.; Arai, K.; Hosoya, Y.; Moriguchi, H.; Sumi, S. ; Ueda, Y.; Kitahara, S. J Chromatogr B 1997, 695, 439.
69. Koradi, R.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J Mol Graph Modelling 1996, 14, 51.
70. Aleshin, A. E.; Stoffer, B.; Firsov, L. M.; Svensson, B.; Honzatko, R. B. Biochemistry 1996, 35, 8319.