Fluorescence study of chiral β-ketoiminate-based newly synthesized boron hybrid polymers

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 215, Issue 4, 2014, Pages 358-364

  Jiang, Xiaoxiang ^a   Liu, Xunhua ^a   Jiang, Yuliang ^a   Quan, Yiwu ^a   Cheng, Yixiang ^a   Zhu, Chengjian ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

chiral polymers; circularly polarized luminescence; fluorine boron complexes; Stokes' shift

Indexed keywords

BORON; CHEMICAL REACTIONS; FLUORESCENCE;

AMPLIFICATION EFFECTS; CHIRAL POLYMERS; CIRCULARLY POLARIZED LUMINESCENCE; FLUORESCENCE EMISSION; FLUORESCENCE STUDIES; FLUORINE-BORON COMPLEXES; SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS; STOKES' SHIFT;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84894236683     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201300569     Document Type: Article

References (70)

1. a) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
2. b) G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184.
3. a) O. Buyukcakir, O. A. Bozdemir, S. Kolemen, S. Erbas, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 4644
4. b) H. He, P.-C. Lo, S.-L. Yeung, W.-P. Fong, D. K. P. Ng, Chem. Commun. 2011, 47, 4748
5. c) A. Nagai, Y. Chujo, Macromolecules. 2010, 43, 193
6. d) S. Niu, G. Ulrich, P. Retailleau, R. Ziessel, Org. Lett. 2011, 13, 4996.
7. a) B. Wang, P. Li, F. Yu, P. Song, X. Sun, S. Yang, Z. Lou, K. Han, Chem. Commun. 2013, 49, 1014
8. b) Y. Zhao, X. Lv, Y. Liu, J. Liu, Y. Zhang, H. Shi, W. Guo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 11475
9. c) T.-I. Kim, J. Park, S. Park, Y. Choi, Y. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 12640.
10. a) S. Erten-Ela, M. D. Yilmaz, B. Icli, Y. Dede, S. Icli, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3299
11. b) T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2009, 1673
12. c) T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298
13. d) S. Kolemen, Y. Cakmak, S. Erten-Ela, Y. Altay, J. Brendel, M. Thelakkat, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2010, 12, 3812.
14. a) D. Zhang, Y. Wen, Y. Xiao, G. Yu, Y. Liu, X. Qian, Chem. Commun. 2008, 39, 4777
15. b) Y. Zhou, J. W. Kim, R. Nandhakumar, M. J. Kim, E. Cho, Y. S. Kim, Y. H. Jang, C. Lee, S. Han, K. M. Kim, J.-J. Kim, J Yoon, Chem. Commun. 2010, 46, 6512
16. c) Y. Kubota, J. Uehara, K. Funabiki, M. Matsui, Tetrahedron. Lett. 2010, 51, 6195.
17. Y. Zhou, J. W. Kim, M. J. Kim, W.-J. Son, S. J. Han, H. N. Kim, S. Han, Y. Kim, C. Lee, S.-J. Kim, D. H. Kim, J-J. Kim, J Yoon, Org. Lett. 2010, 12, 1272.
18. a) Y. Kubota, S. Tanaka, K. Funabiki, M. Matsui, Org. Lett. 2012, 14, 4682
19. b) Y. Kubota, H. Hara, S. Tanaka, K. Funabiki, M. Matsui, Org. Lett. 2011, 13, 6544
20. c) A. Nagai, K. Kokado, Y. Nagata, M. Arita, Y. Chujo, J. Org. Chem. 2008, 73, 8605
21. d) A. Nagai, K. Kokado, Y. Nagata, Y. Chujo, Macromolecules. 2008, 41, 8295.
22. C.-T. Poon, W. H. Lam, H.-L. Wong, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13992.
23. a) Z. Li, S.-W. Tsang, X. Du, L. Scoles, G. Robertson, Y. Zhang, F. Toll, Y. Tao, J. Lu, J. Ding, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3331
24. b) Y. Wu, Y. Jing, X. Guo, S. Zhang, M. Zhang, L. Huo, J. Hou, Polym. Chem. 2013, 4, 536
25. c) Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868
26. d) L. Dou, J. Gao, E. Richard, J. You, C.-C. Chen, K. C. Cha, Y. He, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 100071
27. e) A. Balan, D. Baran, L. Toppare, Polym. Chem. 2011, 2, 1029
28. f) J.-T. Chen, C.-S. Hsu, Polym. Chem. 2011, 2, 2702.
29. a) B.-G. Kang, H. Kang, N.-G. Kang, C.-L. Lee, K. Lee, J.-S. Lee, Polym. Chem. 2013. 4. 969
30. b) L. P. Lu, D. Kabra, R. H. Friend, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4165
31. c) J. J. Intemann, E. S. Hellerich, B. C. Tlach, M. D. Ewan, C. A. Barnes, A. Bhuwalka, M. Cai, J. Shinar, R. Shinar, M. Jeffries-EL, Macromolecules. 2012, 45, 6888
32. d) P. Zalar, Z. B. Henson, G. C. Welch, G. C. Bazan, T.-Q. Nguyen, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7459
33. e) C.-C. Cheng, Y.-L. Chu, P.-H. Huang, Y.-C. Yen, C.-W. Chu, A. C.-M. Yang, F.-H. Ko, J.-K. Chen, F.-C. Chang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 18127.
34. a) C. Cheng, C. Yu, Y. Guo, H. Chen, Y. Fang, G. Yu, Y. Liu, Chem. Commun. 2013, 49, 1998
35. b) J. Kim, S. H. Kim, T. K. An, S. Park, C. E. Park, J. Mater. Chem. 2013, 1, 1272
36. c) W. Zhou, Y. Wen, L. Ma, Y. Liu, X. Zhan, Macromolecules. 2012, 45, 4115.
37. a) X. Liu, X. Zhou, X. Shu, J. Zhu, Macromolecules. 2009, 42, 7634
38. b) Y. Xu, J. Meng, L. Meng, Y. Dong, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12898
39. c) X. Ma, F. Song, L. Wang, Y. Cheng, C. Zhu, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 517.
40. a) S. W. Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339
41. b) D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
42. a) V. R. Donuru, G. K. Vegesna, S. Velayudham, S. Green, H. Liu, Chem. Mater. 2009, 21, 2130
43. b) Y. Kajiwara, A. Nagai, Y. Chujo, J Matar Chem. 2009, 20, 2985.
44. a) E. Peeters, M. P. T. Christiaans, R. A. J. Janssen, H. F. M. Schoo, H. P. J. M. Dekkers, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9909
45. b) M. Grell, D. D. C. Bradley, Adv. Mater. 1999, 11, 895
46. c) M. Schadt, Annu. Rev. Mater. Sci. 1997, 27, 305
47. d) C. A. Emeis, L. J. Oosterhoff, Chem. Phys. Lett. 1967, 1, 129
48. e) P. Dyreklev, M. Berggren, O. Inganäs, M. R. Andersson, O. Wennerström, T. Hjertberg, Adv. Mater. 1995, 7, 43
49. f) J. Z. Liu, H. M. Su, L. M. Meng, Y. H. Zhao, C. M. Deng, J. C. Y. Ng, P. Lu, M. Faisal, J. W. Y. Lam, X. H. Huang, H. K. Wu, K. S. Wong, B. Z. Tang, Chem. Sci. 2012, 3, 2737.
50. a) T. Ikeda, T. Masuda, T. Hirao, J. Yuasa, H. Tsumatori, T. Kawai, T. Haino, Chem. Commun. 2012, 48, 6025
51. b) H. Tsumatori, T. Nakashima, T. Kawai, Org. Lett. 2010, 12, 2362.
52. R. Carr, N. H. Evans, D. Parker, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7673.
53. a) M. M. Green, J.-W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138
54. b) S. Petoud, G. Muller, E. G. Moore, J. Xu, J. Sokolnicki, J. P. Riehl, U. N. Le, S. M. Cohen, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 77.
55. X. Ma, J. Jiao, J. Yang, X. Huang, Y. Cheng, C. Zhu, Polymer. 2012, 53, 3894.
56. K. Zhang, Z. Chen, Y. Zou, C. Yang, J. Qin, Y. Cao, Organometallics. 2007, 26, 3699.
57. J. Hou, F. Song, L. Wang, G. Wei, Y. Cheng, C. Zhu, Macromolecules. 2012, 45, 7835.
58. Y. Takihana, M. Shiotsuki, F. Sanda, T. Masuda, Macromolecules. 2004, 37, 7578.
59. F. P. Macedo, C. Gwengo, S. V. Lindeman, M. D. Smith, J. R. Gardinier, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3200.
60. a) C. W. T. Leung, Y. Hong, S. Chen, E. Zhao, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 62
61. b) M. Wang, G. X. Zhang, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858.
62. a) X. Peng, F. Song, E. Lu, Y. Wang, W. Zhou, J. Fan, Y Gao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4170
63. b) G. Qian, Z. Zhong, M. Luo, D. Yu, Z. Zhang, D. Ma, Z. Y. Wang, J. Phys. Chem. C. 2009, 113, 1589.
64. a) M. Seitz, E. G. Moore, A. J. Ingram, G. Muller, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15468
65. b) J. L. Lunkley, D. Shirotani, K. Yamanari, S. Kaizaki, G. Muller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13814
66. c) F. Song, G. Wei, X. Jiang, F. Li, C. Zhu, Y. Cheng, Chem.Commun. 2013, 49, 5772.
67. R. Hassey, E. J. Swain, N. I. Hammer, D. Venkataraman, M. D. Barnes, Science. 2006, 314, 1437.
68. C.-C. Ho, Y.-C. Liu, S.-H. Lin, W.-F. Su, Macromolecules. 2012, 45, 813.
69. X. Ma, X. Mao, S. Zhang, X. Huang, Y. Cheng, C. Zhu, Polym. Chem. 2013, 4, 520.
70. P. Sonar, E. J. Williams, S. P. Singh, A. Dodabalapur, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10532.