In situ generated 1:1 Zn(II)-containing polymer complex sensor for highly enantioselective recognition of N-Boc-protected alanine

Macromolecules

Volumn 45, Issue 19, 2012, Pages 7835-7842

  Hou, Jiali ^a   Song, Fengyan ^a   Wang, Lu ^a   Wei, Guo ^a   Cheng, Yixiang ^a   Zhu, Chengjian ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL POLYMERS; ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FLUORESCENCE SENSORS; IN-SITU; POLYMER COMPLEX; POLYMER SENSORS; SCHIFFS BASE;

ACETYLENE; ALDEHYDES; AMINO ACIDS; ENANTIOSELECTIVITY; FLUORESCENCE; POLYMERS; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

SENSORS;

EID: 84867365383     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma301553y     Document Type: Article

References (74)

1. Liu, H. L.; Peng, Q.; Wu, Y. D.; Chen, D.; Hou, X. L.; Sabat, M.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 602-606
2. Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687-1715
3. Zhu, L.; Zhong, Z.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4260-4269
4. Li, D. M.; Zheng, Y. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10139-10141
5. Nieto, S.; Dragna, J. M.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 227-232
6. Zhang, X.; Chi, L.; Ji, S. M.; Wu, Y. B.; Song, P.; Han, K.; Guo, H. M.; James, T. D.; Zhao, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17452-17463
7. Nguyen, T. H.; Ansell, R. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1211-1220
8. Wu, Y.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 5685-5695
9. Tu, T.; Fang, W.; Bao, X.; Li, X.; Dötz, K. H. Angew. Chem. 2011, 123, 6731-6735
10. Xing, Z.; Wang, H. C.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J.; James, T. D.; Zhao, J. Z. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6, 1223-1229
11. Kim, Y. K.; Lee, H. N.; Singh, N. J.; Choi, H. J.; Xue, J. Y.; Kim, K. S.; Yoon, J.; Hyun, M. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 301-304
12. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313-3361
13. Brunel, J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 857-898
14. Jacques, B.; Chavarot, M.; Rose-Munch, F.; Rose, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3481-3484
15. Fogassy, E.; Nógrádi, M.; Kozma, D.; Egri, G.; Pálovics, E.; Kiss, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3011-3030
16. Li, Z. B.; Lin, J.; Qin, Y. C.; Pu, L. Org. Lett. 2005, 7, 3441-3444
17. Tumambac, G. E.; Wolf, C. Org. Lett. 2005, 7, 4045-4048
18. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1-73
19. Korbel, G. A.; Lalic, G.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 361-362
20. Eelkema, R.; Delden, R. A.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5013-5016
21. Ding, K.; Ishii, A.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 497-501
22. Matsushita, M.; Yoshida, K.; Yamamoto, N.; Wirsching, P.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5984-5987
23. Gokel, G. W.; Leevy, W. M.; Weber, M. E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723-2750
24. Ikeda, H.; Li, Q.; Bioorg, A.; Ueno, A. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5420-5423
25. Zhao, J. Z.; Davidson, M. G.; Mahon, M. F.; Kociok-Kohn, G.; James, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16179-16186
26. Yang, X.; Liu, X.; Shen, K.; Zhu, C. J.; Cheng, Y. X. Org. Lett. 2011, 13, 3510-3513
27. He, X.; Zhang, Q.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. M. Chem. Commun. 2011, 47, 11641-11643
28. He, X.; Zhang, Q.; Wang, W.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. M. Org. Lett. 2011, 13, 804-807
29. Dong, Y.; Mao, X. R.; Jiang, X. X.; Hou, J. L.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 9450-9452
30. Zhou, Y.; Yoon, J. Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 52-67
31. Zhou, Y.; Won, J.; Lee, J. Y.; Yoon, J. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 1997-1999
32. Chen, X.; Huang, Z.; Chen, S.; Li, K.; Yu, X.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7297-7299
33. Meng, J.; Wei, G.; Huang, X. B.; Dong, Y.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Polymer 2011, 52, 363-367
34. Bao, Y.; Li, Q.; Liu, B.; Du, F.; Tian, J.; Wang, H.; Wang, Y.; Bai, R. Chem. Commun. 2012, 48, 118-120
35. Zeng, Q.; Zhang, L.; Li, Z.; Qin, J.; Tang, B. Polymer 2009, 50, 434-440
36. Xu, Y.; Zheng, L. F.; Huang, X. B.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Polymer 2010, 51, 994-997
37. Xi, X. J.; Lou, L. P.; Jiang, L. M.; Sun, W. L.; Shen, Z. Q. Polymer 2008, 49, 2065-2070
38. Zhang, H. C.; Pu, L. Macromolecules 2004, 37, 2695-2702
39. Qing, G. Y.; Sun, T. L.; He, Y. B.; Wang, F.; Chen, Z. H. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 575-583
40. Sakthivel, S.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 570-576
41. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201-207
42. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574
43. Thomas, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386
44. Pu, L. Chem. Rev. 1998, 98, 2405-2494
45. Huang, X. B.; Xu, Y.; Zheng, L. F.; Meng, J.; Cheng, Y. X. Polymer 2009, 50, 5996-6000
46. Xu, Y. J.; Lin, L. Q.; Kanai, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5791-5793
47. Colombo, F.; Benaglia, M.; Orlandi, S.; Usuelli, F.; Celentano, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 2064-2070
48. Wiznycia, A. V.; Desper, J.; Christopher, J. L. Dalton Trans. 2007, 15, 1520-1527
49. Wiznycia, A. V.; Desper, J.; Christopher, J. L. Chem. Commun. 2005, 37, 4693-4695
50. Chen, Z.; Furutachi, M.; Kato, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2218-2220
51. Chapurina, Y.; Hannedouche, J.; Collin, J.; Guillot, R.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2010, 46, 6918-6920
52. Che, C. M.; Huang, J. S. Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 97-113
53. Plater, M. J.; Sinclair, J. P.; Aiken, S.; Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. Tetrahedron 2004, 60, 6385-6394
54. Xu, Y.; Meng, J.; Meng, L. X.; Dong, Y.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12898-12903
55. Song, F. Y.; Wei, G.; Wang, Lu.; Jiao, J. M.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4759-4764
56. DiMauro, E. F.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2001, 3, 3053-3056
57. Hung, C. H.; Chang, G. F.; Kumar, A.; Lin, G. F.; Luo, L. Y.; Ching, W. M.; Diauc, E. W. G. Chem. Commun. 2008, 978-980
58. Xu, Z. C.; Baek, K. H.; Kim, H. N.; Cui, J. N.; Qian, X. H.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610
59. Song, F. Y.; Ma, X.; Hou, J. L.; Huang, X. B.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Polymer 2011, 52, 6029-6036
60. Ngwendson, J. N.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7316-7319
61. Naciri, J.; Spada, G. P.; Gottarelli, G.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4352-4357
62. Mason, S. F.; Seal, R. H.; Roberts, D. R. Tetrahedron 1974, 30, 1671-1682
63. Kuroda, R.; Mason, S. F. Tetrahedron 1981, 37, 1995-1999
64. Li, Z. B.; Lin, J.; Sabat, M.; Hyacinth, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4905-4906
65. Bojinov, V. B.; Georgiev, N. I.; Bosch, P. J. Fluoresc. 2009, 19, 127-139
66. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; McCoy, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223-264
67. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187-195
68. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302-308
69. Kumar, M.; Badu, J. N.; Bhalla, V.; Kumar, R. Sens. Actuators, B 2010, 144, 183-191
70. Luo, H. Y.; Jiang, J. H.; Zhang, X. B.; Li, C. Y.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Talanta 2007, 72, 575-581
71. Yang, Y. Y.; Cheng, T. Y.; Zhu, W. P.; Xu, Y. F.; Qian, X. H. Org. Lett. 2011, 13, 264-267
72. Zhang, Y. M.; Chen, Y. C.; Li, Z. Q.; Li, N.; Liu, Y. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1415-1420
73. Cheng, T. Y.; Xu, Y. F.; Zhang, S. Y.; Zhu, W. P.; Qian, X. H.; Duan, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16160-16161
74. Kim, H. N.; Ren, W. X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3210-3244