Synthesis and fluorescence properties of thiazole-boron complexes bearing a β-ketoiminate ligand

Organic Letters

Volumn 14, Issue 17, 2012, Pages 4682-4685

  Kubota, Yasuhiro ^a   Tanaka, Syunki ^a   Funabiki, Kazumasa ^a   Matsui, Masaki ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84866018874     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302179r     Document Type: Article

References (65)

1. Park, S.-Y.; Ebihara, M.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. Dyes Pigm. 2009, 82, 258
2. Ooyama, Y.; Okamoto, T.; Yamaguchi, T.; Suzuki, T.; Hayashi, A.; Yoshida, K. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 7827
3. Shirai, K.; Matsuoka, M.; Fukunishi, K. Dyes Pigm. 1999, 42, 95
4. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
5. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
6. Li, H.; Chi, Z.; Zhang, X.; Xu, B.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. Chem. Commun. 2011, 11273
7. Yuan, W. Z.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Deng, C.; Lu, P.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Zhang, Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2011, 11216
8. Zhang, X.; Chi, Z.; Xu, B.; Li, H.; Yang, Z.; Li, X.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. Dyes Pigm. 2011, 89, 56
9. Han, T.; Feng, X.; Tong, B.; Shi, J.; Chen, L.; Zhi, J.; Dong, Y. Chem. Commun. 2012, 416
10. Sun, F.; Zhang, G.; Zhang, D.; Xue, L.; Jiang, H. Org. Lett. 2011, 13, 6378
11. Xu, X.; Huang, J.; Li, J.; Yan, J.; Qin, J.; Li, J. Chem. Commun. 2011, 12385
12. Shiraishi, K.; Sanji, T.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6331
13. Wang, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858
14. Chang, C.-C.; Hsieh, M.-C.; Lin, J.-C.; Chang, T.-C. Biomaterials 2012, 33, 897
15. Zeng, Q.; Li, Z.; Dong, Y.; Di, C.; Qin, A.; Hong, Y.; Ji, L.; Zhu, Z.; Jim, C. K. W.; Yu, G.; Li, Q.; Li, Z.; Liu, Y.; Qin, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 70
16. Wu, Y.-T.; Kuo, M.-Y.; Chang, Y.-T.; Shin, C.-C.; Wu, T.-C.; Tai, C.-C.; Cheng, T.-H.; Liu, W.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9891
17. Kokado, K.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 316
18. Feng, J.; Chen, X.; Han, Q.; Wang, H.; Lu, P.; Wang, Y. J. Lumin. 2011, 131, 2775
19. Hirose, T.; Higashiguchi, K.; Matsuda, K. Chem. - Asian J. 2011, 6, 1057
20. Wang, W.; Lin, T.; Wang, M.; Liu, T.-X.; Ren, L.; Chen, D.; Huang, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5983
21. Tong, H.; Dong, Y.; Haeussler, M.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Sun, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 1133
22. Shimizu, M.; Tatsumi, H.; Mochida, K.; Shimono, K.; Hiyama, T. Chem. - Asian J. 2009, 4, 1289
23. Li, H.; Chi, Z.; Xu, B.; Zhang, X.; Li, X.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3760
24. Liang, Z.-Q.; Li, Y.-X.; Yang, J.-X.; Ren, Y.; Tao, X.-T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1329
25. Kim, S.; Zheng, Q.; He, G. S.; Bharali, D. J.; Pudavar, H. E.; Baev, A.; Prasad, P. N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2317
26. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740
27. Wang, B.; Wang, Y.; Hua, J.; Jiang, Y.; Huang, J.; Qian, S.; Tian, H. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 2647
28. Kamino, S.; Horio, Y.; Komeda, S.; Minoura, K.; Ichikawa, H.; Horigome, J.; Tatsumi, A.; Kaji, S.; Yamaguchi, T.; Usami, Y.; Hirota, S.; Enomoto, S.; Fujita, Y. Chem. Commun. 2010, 9013
29. Shiraishi, K.; Kashiwabara, T.; Sanji, T.; Tanaka, M. New J. Chem. 2009, 33, 1680
30. Xu, B.; He, J.; Dong, Y.; Chen, F.; Yu, W.; Tian, W. Chem. Commun. 2011, 6602
31. Matsui, M.; Noguchi, K.; Kubota, Y.; Funabiki, K. Tetrahedron 2010, 66, 9396
32. Li, H.; Chi, Z.; Xu, B.; Zhang, X.; Yang, Z.; Li, X.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6103
33. Li, H.; Zhang, X.; Chi, Z.; Xu, B.; Zhou, W.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. Org. Lett. 2011, 13, 556
34. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
35. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
36. Benstead, M.; Mehl, G. H.; Boyle, R. W. Tetrahedron 2011, 67, 3573
37. Hong, H.; Wang, Z.; Yang, J.; Zheng, Q.; Zong, S.; Sheng, Y.; Zhu, D.; Tang, C.; Cui, Y. Analyst 2012, 137, 4140
38. Zhang, D.; Wen, Y.; Xiao, Y.; Yu, G.; Liu, Y.; Qian, X. Chem. Commun. 2008, 4777
39. Hepp, A.; Ulrich, G.; Schmechel, R.; Von Seggern, H.; Ziessel, R. Synth. Met. 2004, 146, 11
40. Kubota, Y.; Uehara, J.; Funabiki, K.; Matsui, M. Tetrahedron. Lett. 2010, 51, 6195
41. Araneda, J. F.; Piers, W. E.; Heyne, B.; Parvez, M.; McDonald, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12214
42. Ito, F.; Nagai, T.; Ono, Y.; Yamaguchi, K.; Furuta, H.; Nagamura, T. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 283
43. Kubota, Y.; Tsuzuki, T.; Funabiki, K.; Ebihara, M.; Matsui, M. Org. Lett. 2010, 12, 4010
44. Bañuelos, J.; López Arbeloa, F.; Martinez, V.; Liras, M.; Costela, A.; García Moreno, I.; López Arbeloa, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3437
45. Zhou, Y.; Xiao, Y.; Li, D.; Fu, M.; Qian, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1571
46. Ito, F.; Nagai, T.; Ono, Y.; Yamaguchi, K.; Furuta, H.; Nagamura, T. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 283
47. Hachiya, S.; Inagaki, T.; Hashizume, D.; Maki, S.; Niwa, H.; Hirano, T. Tetrahedron. Lett. 2010, 51, 1613
48. Fischer, G. M.; Ehlers, A. P.; Zumbusch, A.; Daltrozzo, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3750
49. Ono, K.; Hashizume, J.; Yamaguchi, H.; Tomura, M.; Nishida, J.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4326
50. Feng, J.; Liang, B.; Wang, D.; Xue, L.; Li, X. Org. Lett. 2008, 10, 4437
51. Zhou, Y.; Xiao, Y.; Chi, S.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 633
52. Nagai, A.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Arita, M.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 8605
53. Yan, W.; Wan, X.; Chen, Y. J. Mol. Struct. 2010, 968, 85
54. Xia, M.; Wu, B.; Xiang, G. J. Fluor. Chem 2008, 129, 402
55. Kobayashi, N.; Takeuchi, Y.; Matsuda, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 758
56. Wu, L.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4089
57. Mao, M.; Xiao, S.; Yi, T.; Zou, K. J. Fluo. Chem. 2011, 132, 612
58. Hu, R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Peña-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845
59. Yang, Y.; Su, X.; Carrollb, C. N.; Aprahamian, I. Chem. Sci. 2012, 3, 610
60. Kubota, Y.; Hara, H.; Tanaka, S.; Funabiki, K.; Matsui, M. Org. Lett. 2011, 13, 6544
61. Brooker, L. G. S.; White, F. L.; Sprague, R. H.; Dent, S. G; Van Zandt, G. Chem. Rev. 1947, 41, 325
62. Longuet-Higgins, H. C. J. Chem. Phys. 1950, 18, 265
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, revision A. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
64. Bloor, D.; Kagawa, Y.; Szablewski, M.; Ravi, M.; Clark, S. J.; Cross, G. H.; Palsson, L.-O.; Beeby, A.; Parmerc, C.; Rumbles, G. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3053
65. Barbara, P. F.; Rand, S. D.; Rentzepis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2156