Chemo- and site-selective derivatizations of natural products enabling biological studies

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 3, 2014, Pages 318-334

  Robles, Omar ^a   Romo, Daniel ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DISCOVERY; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84893951172     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70087a     Document Type: Review

References (81)

1. F. J. Evans J. Ethnopharmacol. 1991 32 91 101
2. E. E. Carlson ACS Chem. Biol. 2010 5 639 653
3. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2012 75 311 335
4. T. Henkel R. M. Brunne H. Müller F. Reichel Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 643 647
5. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3 25
6. A. L. Hopkins C. R. Groom Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 727 730
7. G. M. Simon B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2008 4 639 642
8. B. Lomenick R. Hao N. Jonai R. M. Chin M. Aghajan S. Warburton J. Wang R. P. Wu F. Gomez J. A. Loo J. A. Wohlschlegel T. M. Vondriska J. Pelletier H. R. Herschman J. Clardy C. F. Clarke J. Huang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 21984 21989
9. M. Schenone V. Dancik B. K. Wagner P. A. Clemons Nat. Chem. Biol. 2013 9 232 240
10. J. T. Njardarson C. Gaul D. Shan X.-Y. Huang S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1038 1040
11. A. Fürstner D. Kirk M. D. B. Fenster C. Aïssa D. De Souza O. Müller Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 8103 8108
12. S. Danishefsky Nat. Prod. Rep. 2010 27 1114 1116
13. J. J. La Clair Nat. Prod. Rep. 2010 27 969 995
14. S. L. Schreiber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6699 6702
15. R. A. Shenvi D. P. O'Malley P. S. Baran Acc. Chem. Res. 2009 42 530 541
16. N. Z. Burns P. S. Baran R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2854 2867
17. I. S. Young P. S. Baran Nat. Chem. 2009 1 193 205
18. T. Newhouse P. S. Baran R. W. Hoffmann Chem. Soc. Rev. 2009 38 3010 3021
19. T. Gaich P. S. Baran J. Org. Chem. 2010 75 4657 4673
20. B. R. Sculimbrene S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10125 10126
21. B. R. Sculimbrene A. J. Morgan S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11653 11656
22. B. R. Sculimbrene A. J. Morgan S. J. Miller Chem. Commun. 2003 1781 1785
23. C. A. Lewis S. J. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5616 5619
24. C. A. Lewis K. E. Longcore S. J. Miller P. A. Wender J. Nat. Prod. 2009 72 1864 1869
25. B. C. Wilcock B. E. Uno G. L. Bromann M. J. Clark T. M. Anderson M. D. Burke Nat. Chem. 2012 4 996 1003
26. A. A. Bastian A. Marcozzi A. Herrmann Nat. Chem. 2012 4 789 793
27. S. Peddibhotla Y. Dang J. O. Liu D. Romo J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12222 12231
28. S. Chamni Q.-L. He Y. Dang S. Bhat J. O. Liu D. Romo ACS Chem. Biol. 2011 6 1175 1181
29. C.-Y. Zhou J. Li S. Peddibhotla D. Romo Org. Lett. 2010 12 2104 2107
30. T. P. Pathak S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6120 6123
31. T. P. Pathak S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8415 8422
32. O. Robles S. O. Serna-Saldívar J. A. Gutiérrez-Uribe D. Romo Org. Lett. 2012 14 1394 1397
33. Q. H. Xia H. Q. Ge C. P. Ye Z. M. Liu K. X. Su Chem. Rev. 2005 105 1603 1662
34. P. A. Lichtor S. J. Miller Nat. Chem. 2012 4 990 995
35. F. Li B. Yang M. J. Miller J. Zajicek B. C. Noll U. Möllmann H.-M. Dahse P. A. Miller Org. Lett. 2007 9 2923 2926
36. B. Yang T. Zollner P. Gebhardt U. Möllmann M. J. Miller Org. Biomol. Chem. 2010 8 691 697
37. B. Yang P. A. Miller U. Möllmann M. J. Miller Org. Lett. 2009 11 2828 2831
38. V. Krchňák U. Moellmann H.-M. Dahse M. J. Miller J. Comb. Chem. 2008 10 104 111
39. V. Krchňák K. R. Waring B. C. Noll U. Moellmann H.-M. Dahse M. J. Miller J. Org. Chem. 2008 73 4559 4567
40. V. Krchňák J. Zajíček P. A. Miller M. J. Miller J. Org. Chem. 2011 76 10249 10253
41. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417 424
42. M. C. White Science 2012 335 807 809
43. K. W. Fiori J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2007 129 562 568
44. D. N. Zalatan J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7558 7559
45. H. Lebel K. Huard Org. Lett. 2007 9 639 642
46. J. Li J. S. Cisar C.-Y. Zhou B. Vera H. Williams A. D. Rodríguez B. F. Cravatt D. Romo Nat. Chem. 2013 5 510 517
47. T. Yamazaki, T. Taguchi and I. Ojima, in Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, John Wiley & Sons, Ltd, 2009, pp. 1-46
48. F. Babudri G. M. Farinola F. Naso R. Ragni Chem. Commun. 2007 1003 1022
49. P. Tang T. Furuya T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12150 12154
50. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783 787
51. M. S. Chen M. C. White Science 2010 327 566 571
52. D. H. R. Barton S. W. McCombie J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 1574 1585
53. D. Crich L. Quintero Chem. Rev. 1989 89 1413 1432
54. L. Zhang M. Koreeda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13190 13191
55. A. J. Morgan Y. K. Wang M. F. Roberts S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15370 15371
56. M. Sánchez-Roselló A. L. A. Puchlopek A. J. Morgan S. J. Miller J. Org. Chem. 2008 73 1774 1782
57. P. A. Jordan S. J. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2907 2911
58. B. S. Fowler K. M. Laemmerhold S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9755 9761
59. L. D. Lavis R. T. Raines ACS Chem. Biol. 2008 3 142 155
60. I. D. Johnson and M. T. Z. Spence, The Molecular Probes Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, Life Technologies, 2010
61. M. D. Alexander M. D. Burkart M. S. Leonard P. Portonovo B. Liang X. Ding M. M. Joullié B. M. Gulledge J. B. Aggen A. R. Chamberlin J. Sandler W. Fenical J. Cui S. J. Gharpure A. Polosukhin H.-R. Zhang P. A. Evans A. D. Richardson M. K. Harper C. M. Ireland B. G. Vong T. P. Brady E. A. Theodorakis J. J. La Clair ChemBioChem 2006 7 409 416
62. R. L. Simmons R. T. Yu A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15870 15873
63. S. Maisonneuve Q. Fang J. Xie Tetrahedron 2008 64 8716 8720
64. J. W. Kim H. Adachi K. Shin-ya Y. Hayakawa H. Seto J. Antibiot. 1997 50 628 630
65. Y. Hayakawa J. W. Kim H. Adachi K. Shin-ya K.-i. Fujita H. Seto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3524 3525
66. P. T. Daniel U. Koert J. Schuppan Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 872 893
67. A. Iwamaru E. Iwado S. Kondo R. A. Newman B. Vera A. D. Rodríguez Y. Kondo Mol. Cancer Ther. 2007 6 184 192
68. P. A. Everley C. A. Gartner W. Haas A. Saghatelian J. E. Elias B. F. Cravatt B. R. Zetter S. P. Gygi Mol. Cell. Proteomics 2007 6 1771 1777
69. E. Weerapana C. Wang G. M. Simon F. Richter S. Khare M. B. D. Dillon D. A. Bachovchin K. Mowen D. Baker B. F. Cravatt Nature 2010 468 790 795
70. J. S. Cisar B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10385 10388
71. R. Aebersold M. Mann Nature 2003 422 198 207
72. S. Han S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12414 12421
73. Q. Zhou J. Gui C.-M. Pan E. Albone X. Cheng E. M. Suh L. Grasso Y. Ishihara P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12994 12997
74. X. Sun H. Lee S. Lee K. L. Tan Nat. Chem. 2013 5 790 795
75. O. Robles and D. Romo, unpublished results
76. M. Hergenhahn W. Adolf E. Hecker Tetrahedron Lett. 1975 19 1595 1598
77. C. S. J. Walpole S. Bevan G. Bloomfield R. Breckenridge I. F. James T. Ritchie A. Szallasi J. Winter R. Wrigglesworth J. Med. Chem. 1996 39 2939 2952
78. P. Wahl C. Foged S. Tullin C. Thomsen Mol. Pharmacol. 2001 59 9 15
79. Y. Fujiwara J. A. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter D. D. Dixon M. R. Collins D. G. Blackmond P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1494 1497
80. Y. Fujiwara J. A. Dixon F. O/'Hara E. D. Funder D. D. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter B. Herle N. Sach M. R. Collins Y. Ishihara P. S. Baran Nature 2012 492 95 99
81. Q. Zhou A. Ruffoni R. Gianatassio Y. Fujiwara E. Sella D. Shabat P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3949 3952