A 6′-fluoro-substituent in bicyclo-DNA increases affinity to complementary RNA presumably by CF-HC pseudohydrogen bonds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1271-1279

  Dugovic, Branislav ^a   Leumann, Christian J ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE PAIRING; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; HYDROGEN BONDING; HYDROGENATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEOSIDES; OLIGONUCLEOTIDES; RNA, COMPLEMENTARY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS; THYMIDINE;

EID: 84893872409     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402690j     Document Type: Article

References (43)

1. Bennett, C. F.; Swayze, E. E. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2010, 50, 259-293
2. Lacerra, G.; Sierakowska, H.; Carestia, C.; Fucharoen, S.; Summerton, J.; Weller, D.; Kole, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 9591-9596
3. Wood, M. J. A.; Gait, M. J.; Yin, H. Brain 2010, 133, 957-972
4. Watts, J. K.; Deleavey, G. F.; Damha, M. J. Drug Discovery Today 2008, 13, 842-855
5. The ENCODE project consortium Nature 2012, 489, 57-74
6. Stenvang, J.; Petri, A.; Lindow, M.; Obad, S.; Kauppinen, S. Silence 2012, 3, 1-17
7. Leumann, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 841-854
8. Zhou, C. Z.; Chattopadhyaya, J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 876-898
9. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359-4369
10. Biffinger, J. C.; Kim, H. W.; DiMagno, S. G. ChemBioChem 2004, 5, 622-627
11. Dalvit, C.; Vulpetti, A. ChemMedChem 2011, 6, 104-114
12. Patra, A.; Paolillo, M.; Charisse, K.; Manoharan, M.; Rozners, E.; Egli, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2012, 51, 11863-11866
13. Pallan, P. S.; Greene, E. M.; Jicman, P. A.; Pandey, R. K.; Manoharan, M.; Rozners, E.; Egli, M. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 3482-3495
14. Anzahaee, M. Y.; Watts, J. K.; Alla, N. R.; Nicholson, A. W.; Damha, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 728-731
15. Watts, J. K.; Martin-Pintado, N.; Gomez-Pinto, I.; Schwartzentruber, J.; Portella, G.; Orozco, M.; Gonzalez, C.; Damha, M. J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 2498-2511
16. Allerson, C. R.; Sioufi, N.; Jarres, R.; Prakash, T. P.; Naik, N.; Berdeja, A.; Wanders, L.; Griffey, R. H.; Swayze, E. E.; Bhat, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 901-904
17. Dowler, T.; Bergeron, D.; Tedeschi, A.-L.; Paquet, L.; Ferrari, N.; Damha, M. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 1669-1675
18. Kalota, A.; Karabon, L.; Swider, C. R.; Viazovkina, E.; Elzagheid, M.; Damha, M. J.; Gewirtz, A. M. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 451-461
19. Egli, M.; Pallan, P. S.; Allerson, C. R.; Prakash, T. P.; Berdeja, A.; Yu, J.; Lee, S.; Watt, A.; Gaus, H.; Bhat, B.; Swayze, E. E.; Seth, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16642-16649
20. Pallan, P. S.; Yu, J.; Allerson, C. R.; Swayze, E. E.; Seth, P.; Egli, M. Biochemistry 2011, 51, 7-9
21. Seth, P. P.; Yu, J.; Jazayeri, A.; Pallan, P. S.; Allerson, C. R.; Østergaard, M. E.; Liu, F.; Herdewijn, P.; Egli, M.; Swayze, E. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 5074-5085
22. Seth, P. P.; Pallan, P. S.; Swayze, E. E.; Egli, M. ChemBioChem 2013, 14, 58-62
23. Østergaard, M. E.; Southwell, A. L.; Kordasiewicz, H.; Watt, A. T.; Skotte, N. H.; Doty, C. N.; Vaid, K.; Villanueva, E. B.; Swayze, E. E.; Frank Bennett, C.; Hayden, M. R.; Seth, P. P. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 9634-9650
24. Rigo, F.; Hua, Y.; Chun, S. J.; Prakash, T. P.; Krainer, A. R.; Bennett, C. F. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 555-561
25. Bolli, M.; Trafelet, H. U.; Leumann, C. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 4660-4667
26. Renneberg, D.; Leumann, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5993-6002
27. Murray, S.; Ittig, D.; Koller, E.; Berdeja, A.; Chappell, A.; Prakash, T. P.; Norrbom, M.; Swayze, E. E.; Leumann, C. J.; Seth, P. P. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 6135-6143
28. Haziri, A. I.; Silhar, P.; Renneberg, D.; Leumann, C. J. Synthesis 2010, 823-827
29. Banks, R. E. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 1-17
30. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 31-44
31. Differding, E.; Ofner, H. Synlett 1991, 187-189
32. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Synthesis 2002, 2561-2578
33. Jeong, L. S.; Yoo, S. J.; Lee, K. M.; Koo, M. J.; Choi, W. J.; Kim, H. O.; Moon, H. R.; Lee, M. Y.; Park, J. G.; Lee, S. K.; Chun, M. W. J. Med. Chem. 2002, 46, 201-203
34. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 993-996
35. Lautens, M.; Delanghe, P. H. M.; Goh, J. B.; Zhang, C. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3270-3272
36. Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279-1286
37. Silhár, P.; Leumann, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7786-7793
38. Luisier, S.; Leumann, C. J. Heterocycles 2010, 82, 775-790
39. Tarköy, M.; Bolli, M.; Leumann, C. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 716-744
40. Tarköy, M.; Bolli, M.; Schweizer, B.; Leumann, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 481-510
41. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710
42. Lietard, J.; Ittig, D.; Leumann, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5869-5875
43. Luisier, S.; Leumann, C. J. ChemBioChem 2008, 9, 2244-2253