Molecular rotor-based fluorescent probe for selective recognition of hybrid G-quadruplex and as a K+ sensor

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 3, 2014, Pages 1622-1631

  Liu, Lingling ^a   Shao, Yong ^a   Peng, Jian ^a   Huang, Chaobiao ^a   Liu, Hua ^a   Zhang, Lihua ^a  

^a ZHEJIANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENHANCED FLUORESCENCE; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FLUORESCENCE SPECTRA; FLUORESCENT PROBES; G-QUADRUPLEX STRUCTURE; SELECTIVE RECOGNITION; STRUCTURE IDENTIFICATION; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA;

EXPERIMENTS; FLUORESCENCE; METAL IONS; SENSORS; SODIUM; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

DNA SEQUENCES;

BENZENE; BENZOTHIAZOLE; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; GUANINE QUADRUPLEX; POTASSIUM; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOFLAVINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; ROTATION; SPECTROFLUOROMETRY; TRANSITION TEMPERATURE;

BENZENE; BENZOTHIAZOLES; FLUORESCENT DYES; G-QUADRUPLEXES; POTASSIUM; ROTATION; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SUBSTRATE SPECIFICITY; THIAZOLES; TRANSITION TEMPERATURE;

EID: 84893610214     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac403326m     Document Type: Article

References (91)

1. Burger, A. M.; Dai, F.; Schultes, C. M.; Reszka, A. P.; Moore, M. J. B.; Double, J. A.; Neidle, S. Cancer Res. 2005, 65 (4) 1489-1496
2. Burge, S.; Parkinson, G. N.; Hazel, P.; Todd, A. K.; Neidle, S. Nucleic Acids Res. 2006, 34 (19) 5402-5415
3. Xu, Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (5) 2719-2740
4. Zahler, A. M.; Williamson, J. R.; Cech, T. R.; Prescott, D. M. Nature 1991, 350 (6320) 718-7 20
5. Verdun, R. E.; Karlseder, J. Nature 2007, 447 (7147) 924-931
6. Dash, J.; Shirude, P. S.; Hsu, S. D.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (47) 15950-15956
7. Hurley, L. H.; von Hoff, D. D.; Siddiqui-Jain, A.; Yang, D. Semin. Oncol. 2006, 33 (4) 498-512
8. Todd, A. K.; Haider, S. M.; Parkinson, G. N.; Neidle, S. Nucleic Acids Res. 2007, 35 (17) 5799-5808
9. Shirude, P. S.; Okumus, B.; Ying, L.; Ha, T.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (24) 7484-7485
10. Balasubramanian, S.; Hurley, L. H.; Neidle, S. Nat. Rev. 2011, 10 (4) 261-275
11. Vummidi, B. R.; Alzeer, J.; Luedtke, N. W. ChemBioChem 2013, 14 (5) 540-558
12. Ma, D. L.; He, H. Z.; Leung, K. H.; Zhong, H. J.; Chan, D. S. H.; Leung, C. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42 (8) 3427-3440
13. He, H. Z.; Chan, D. S. H.; Leung, C. H.; Ma, D. L. Nucleic Acids Res. 2013, 41 (8) 4345-4359
14. Lee, J. Y.; Kim, D. S. Nucleic Acids Res. 2009, 37 (11) 3625-3634
15. Kim, B.; Jung, I. H.; Kang, M.; Shim, H. K.; Woo, H. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (6) 3133-3138
16. Gray, R. D.; Petraccone, L.; Trent, J. O.; Chaires, J. B. Biochemistry 2010, 49 (1) 179-194
17. Dao, N. T.; Haselsberger, R.; Michel-Beyerle, M. E.; Phan, A. T. FEBS Lett. 2011, 585 (24) 3969-3977
18. Arthanari, H.; Basu, S.; Kawano, T. L.; Bolton, P. H. Nucleic Acids Res. 1998, 26 (16) 3724-3728
19. Wei, C.; Wang, J.; Zhang, M. Biophys. Chem. 2010, 148 (1-3) 51-55
20. Zhang, Z. X.; Sharon, E.; Freeman, R.; Liu, X. Q.; Willner, I. Anal. Chem. 2012, 84 (11) 4789-4797
21. Li, T.; Wang, E.; Dong, S. Anal. Chem. 2010, 82 (18) 7576-7580
22. Qin, Y.; Hurley, L. H. Biochimie 2008, 90 (8) 1149-1171
23. Alzeer, J.; Vummidi, B. R.; Roth, P. J. C.; Luedtke, N. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (49) 9362-9365
24. Qin, H. X.; Ren, J. T.; Wang, J. H.; Luedtke, N. W.; Wang, E. K. Anal. Chem. 2010, 82 (19) 8356-8360
25. Alzeer, J.; Luedtke, N. W. Biochemistry 2010, 49 (20) 4339-4348
26. Ma, D. L.; Che, C. M.; Yan, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (5) 1835-1846
27. Yao, J. L.; Gao, X.; Sun, W. L.; Fan, X. Z.; Shi, S.; Yao, T. M. Inorg. Chem. 2012, 51 (23) 12591-12593
28. Yao, J. L.; Gao, X.; Sun, W. L.; Fan, X. Z.; Shi, S.; Yao, T. M. Dalton Trans. 2013, 42 (16) 5661-5672
29. Yang, P.; De Cian, A.; Teulade-Fichou, M. P.; Mergny, J. L.; Monchaud, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (12) 2188-2191
30. Kong, D. M.; Guo, J. H.; Yang, W.; Ma, Y. E.; Shen, H. X. Biosens. Bioelectron. 2009, 25 (1) 88-93
31. Kong, D. M.; Guo, J. H.; Yang, W.; Ma, Y. E.; Shen, H. X. Anal. Chem. 2009, 81 (7) 2678-2684
32. Bhasikuttan, A. C.; Mohanty, J.; Pal, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (48) 9305-9307
33. Verma, S. D.; Pal, N.; Singh, M. K.; Shweta, H.; Khan, M. F.; Sen, S. Anal. Chem. 2012, 84 (16) 7218-7226
34. Liu, Y. Y.; Li, B. X.; Cheng, D. M.; Duan, X. Y. Microchem. J. 2011, 99 (2) 503-507
35. Maiti, S.; Chaudhury, N. K.; Chowdhury, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 310 (2) 505-512
36. Amdursky, N.; Erez, Y.; Huppert, D. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (9) 1548-1557
37. LeVine, H. Methods Enzymol. 1999, 309, 274-284
38. Wolfe, L. S.; Calabrese, M. F.; Nath, A.; Blaho, D. V.; Miranker, A. D.; Xiong, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107 (39) 16863-16868
39. Sulatskaya, A. I.; Kuznetsova, I. M.; Turoverov, K. K. J. Phys. Chem. B 2012, 116 (8) 2538-2544
40. Harel, M.; Sonoda, L. K.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Rosenberry, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (25) 7856-7861
41. Sen, P.; Fatima, S.; Ahmad, B.; Khan, R. H. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 74 (1) 94-99
42. Groenning, M. J. Chem. Biol. 2010, 3 (1) 1-18
43. Stsiapura, V. I.; Maskevich, A. A.; Kuzmitsky, V. A.; Uversky, V. N.; Kuznetsova, I. M.; Turoverov, K. K. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (49) 15893-15902
44. Singh, P. K.; Kumbhakar, M.; Pal, H.; Nath, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (17) 5920-5927
45. Stsiapura, V. I.; Maskevich, A. A.; Tikhomirov, S. A.; Buganov, O. V. J. Phys. Chem. A 2010, 114 (32) 8345-8350
46. Amdursky, N.; Gepshtein, R.; Erez, Y.; Huppert, D. J. Phys. Chem. A 2011, 115 (12) 2540-2548
47. Amdursky, N.; Gepshtein, R.; Erez, Y.; Koifman, N.; Huppert, D. J. Phys. Chem. A 2011, 115 (24) 6481-6487
48. Mohanty, J.; Barooah, N.; Dhamodharan, V.; Harikrishna, S.; Pradeepkumar, P. I.; Bhasikuttan, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (1) 367-376
49. Ilanchelian, M.; Ramaraj, R. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 162, 129-137
50. Liu, L.; Shao, Y.; Peng, J.; Liu, H.; Zhang, L. Mol. BioSyst. 2013, 9 (10) 2512-2519
51. Hsu, J. C. C.; Chen, E. H. L.; Snoeberger, R. C.; Luh, F. Y.; Lim, T. S.; Hsu, C. P.; Chen, R. P. Y. J. Phys. Chem. B 2013, 117 (13) 3459-3468
52. Mohanty, J.; Bhasikuttan, A. C.; Nau, W. M.; Pal, H. J. Phys. Chem. B 2006, 110 (10) 5132-5138
53. Gabelica, V.; Maeda, R.; Fujimoto, T.; Yaku, H.; Murashima, T.; Sugimoto, N.; Miyoshi, D. Biochemistry 2013, 52 (33) 5620-5628
54. Ambrus, A.; Chen, D.; Dai, J.; Bialis, T.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2006, 34 (9) 2723-2735
55. Wang, Y.; Patel, D. J. Structure 1993, 1 (4) 263-282
56. Monchaud, D.; Yang, P.; Lacroix, L.; Teulade-Fichou, M. P.; Mergny, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (26) 4858-4861
57. Dai, J.; Punchihewa, C.; Ambrus, A.; Chen, D.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2007, 35 (7) 2440-2450
58. Karsisiotis, A. I.; Hessari, N. M.; Novellino, E.; Spada, G. P.; Randazzo, A.; da Silva, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50 (45) 10645-10648
59. Dai, J.; Carver, M.; Punchihewa, C.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2007, 35 (15) 4927-4940
60. Luu, K. N.; Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Lacroix, L.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (30) 9963-9970
61. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Luu, K. N.; Patel, D. J. Nucleic Acids Res. 2007, 35 (19) 6517-6525
62. Amrane, S.; Ang, R. W. L.; Tan, Z. M.; Li, C.; Lim, J. K. C.; Lim, J. M. W.; Lim, K. W.; Phan, A. T. Nucleic Acids Res. 2009, 37 (3) 931-938
63. Risitano, A.; Fox, K. R. Biochemistry 2003, 42 (21) 6507-6513
64. Phan, A. T.; Luu, K. N.; Patel, D. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34 (19) 5715-5719
65. Pradhan, S. K.; Dasgupta, D.; Basu, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 404 (1) 139-142
66. Ambrus, A.; Chen, D.; Dai, J.; Jones, R. A.; Yang, D. Z. Biochemistry 2005, 44 (6) 2048-2058
67. Phan, A. T.; Modi, Y. S.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (28) 8710-8716
68. Smargiasso, N.; Rosu, F.; Hsia, W.; Colson, P.; Baker, E. S.; Bowers, M. T.; De Pauw, E.; Gabelica, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (31) 10208-10216
69. Majhi, P. R.; Shafer, R. H. Biopolymers 2006, 82 (6) 558-569
70. Travascio, P.; Witting, P. K.; Mauk, A. G.; Sen, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (7) 1337-1348
71. Liu, W.; Zhu, H.; Zheng, B.; Cheng, S.; Fu, Y.; Li, W.; Lau, T. C.; Liang, H. J. Nucleic Acids Res. 2012, 40 (9) 4229-4236
72. Dapic, V.; Abdomerovic, V.; Marrington, R.; Peberdy, R.; Rodger, A.; Trent, J. O.; Bates, P. J. Nucleic Acids Res. 2003, 31 (8) 2097-2107
73. Siddiqui-Jain, A.; Grand, C. L.; Bearss, D. J.; Hurley, L. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99 (18) 11593-11598
74. Jing, N.; Rando, R. F.; Pommier, Y.; Hogan, M. E. Biochemistry 1997, 36 (41) 12498-12505
75. Fegan, A.; Shirude, P. S.; Ying, L. M.; Balasubramanian, S. Chem. Commun. 2010, 46 (6) 946-948
76. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Burge, S.; Neidle, S.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (14) 4386-4392
77. Parkinson, G. N.; Lee, M. P.; Neidle, S. Nature 2002, 417 (6891) 876-880
78. Maskevich, A. A.; Stsiapura, V. I.; Kuzmitsky, V. A.; Kuznetsova, I. M.; Povarova, O. I.; Uversky, V. N.; Turoverov, K. K. J. Proteome Res. 2007, 6 (4) 1392-1401
79. Gaynutdinov, T. I.; Neumann, R. D.; Panyutin, I. G. Nucleic Acids Res. 2008, 36 (12) 4079-4087
80. Dai, J. X.; Carver, M.; Yang, D. Z. Biochimie 2008, 90 (8) 1172-1183
81. Cang, X. H.; Sponer, J.; Cheatham, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (36) 14270-14279
82. Phan, A. T. FEBS J. 2010, 277 (5) 1107-1117
83. Travascio, P.; Bennet, A. J.; Wang, D. Y.; Sen, D. Chem. Biol. 1999, 6 (11) 779-787
84. Foderà, V.; Groenning, M.; Vetri, V.; Librizzi, F.; Spagnolo, S.; Cornett, C.; Olsen, L.; van de Weert, M.; Leone, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (47) 15174-15181
85. Garbett, N. C.; Ragazzon, P. A.; Chaires, J. B. Nat. Protoc. 2007, 2 (12) 3166-3172
86. Seenisamy, J.; Bashyam, S.; Gokhale, V.; Vankayalapati, H.; Sun, D.; Siddiqui-Jain, A.; Streiner, N.; Shin-Ya, K.; White, E.; Wilson, W. D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (9) 2944-2959
87. Gray, R. D.; Chaires, J. B. Nucleic Acids Res. 2008, 36 (12) 4191-4203
88. Teresa, M.; Gomes, S. R.; Tavares, K. S.; Oliveira, J. A. Analyst 2000, 125 (11) 1983-1986
89. He, F.; Tang, Y.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (35) 12343-12346
90. Berti, L.; Burley, G. A. Nat. Nanotechnol. 2008, 3 (2) 81-87
91. Li, T.; Wang, E.; Dong, S. Anal. Chem. 2010, 82 (4) 1515-1520