2+: A colorimetric molecular "light switch" and powerful stabilizer for G-quadruplex DNA

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 16, 2013, Pages 5661-5672

  Yao, Jun Liang ^a   Gao, Xing ^a   Sun, Wenliang ^a   Shi, Shuo ^a   Yao, Tian Ming ^a  

^a TONGJI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-CANCER THERAPEUTICS; EMISSION ENHANCEMENT; G-QUADRUPLEX STRUCTURE; MOLECULAR DOCKING SIMULATIONS; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; RUTHENIUM COMPLEXES; STRUCTURE STABILIZATION; THERMAL MELTING;

COMPUTER SIMULATION; QUANTUM CHEMISTRY; RUTHENIUM COMPOUNDS;

DNA;

BIS(2,2' BIPYRIDYL)(DIPYRIDO(3,2 ALPHA 2',3' C)PHENAZINE)RUTHENIUM (II); BIS(2,2'-BIPYRIDYL)(DIPYRIDO(3,2-ALPHA-2',3'-C)PHENAZINE)RUTHENIUM (II); GUANINE QUADRUPLEX; ION; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENAZINE DERIVATIVE; POTASSIUM;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; COLORIMETRY; CONFORMATION; MOLECULAR DOCKING; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

BINDING SITES; CIRCULAR DICHROISM; COLORIMETRY; G-QUADRUPLEXES; IONS; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENAZINES; POTASSIUM; QUANTUM THEORY; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 84877025369     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt32640c     Document Type: Article

References (89)

1. J. Mohanty N. Barooah V. Dhamodharan S. Harikrishna P. I. Pradeepkumar A. C. Bhasikuttan J. Am. Chem. Soc. 2012 135 367 376
2. J. T. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 668 698
3. S. Neidle G. Parkinson Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 383 393
4. D. Sen W. Gilbert Nature 1988 334 364 366
5. W. I. Sundquist A. Klug Nature 1989 342 825 829
6. K. Guo A. Pourpak K. Beetz-Rogers V. Gokhale D. Sun L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10220 10228
7. Y. Wang D. J. Patel Structure 1993 1 263 282
8. A. Ambrus D. Chen J. Dai T. Bialis R. A. Jones D. Yang Nucleic Acids Res. 2006 34 2723 2735
9. K. N. Luu A. T. Phan V. Kuryavyi L. Lacroix D. J. Patel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9963 9970
10. T. Mashimo H. Yagi Y. Sannohe A. Rajendran H. Sugiyama J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14910 14918
11. S. Balasubramanian L. H. Hurley S. Neidle Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 261 275
12. D. Sen W. Gilbert Nature 1988 334 364 366
13. E. H. Blackburn Cell 2001 106 661 673
14. M. A. Blasco Carcinogenesis 2004 25 1083 1087
15. V. L. Makarov Y. Hirose J. P. Langmore Cell 1997 88 657 666
16. W. E. Wright V. M. Tesmer K. E. Huffman S. D. Levene J. W. Shay Genes Dev. 1997 11 2801 2809
17. A. T. Phan J. L. Mergny Nucleic Acids Res. 2002 30 4618 4625
18. A. M. Zahler J. R. Williamson T. R. Cech D. M. Prescott Nature 1991 350 718 720
19. P. Phatak J. C. Cookson F. Dai V. Smith R. B. Gartenhaus M. F. G. Stevens A. M. Burger Br. J. Cancer 2007 96 1223 1233
20. M. A. Blasco Eur. J. Cell Biol. 2003 82 441 446
21. A. M. Burger BioDrugs 1999 12 413 422
22. L. R. Kelland Eur. J. Cancer 2005 41 971 979
23. A. M. Burger Cancer Lett. 2007 245 11 21
24. P. J. Perry M. A. Read R. T. Davies S. M. Gowan A. P. Reszka A. A. Wood L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 1999 42 2679 2684
25. J.-L. Mergny L. Lacroix M.-P. Teulade-Fichou C. Hounsou L. Guittat M. Hoarau P. B. Arimondo J.-P. Vigneron J.-M. Lehn J.-F. Riou T. Garestier C. Hélène Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3062 3067
26. F. Koeppel J.-F. Riou A. Laoui P. Mailliet P. B. Arimondo D. Labit O. Petitgenet C. Hélène J.-L. Mergny Nucleic Acids Res. 2001 29 1087 1096
27. A. K. Todd M. Johnston S. Neidle Nucleic Acids Res. 2005 33 2901 2907
28. J. L. Huppert S. Balasubramanian Nucleic Acids Res. 2005 33 2908 2916
29. P. S. Shirude L. Ying S. Balasubramanian Chem. Commun. 2008 2007 2009
30. J. L. Huppert S. Balasubramanian Nucleic Acids Res. 2007 35 406 413
31. P. Wang C.-H. Leung D.-L. Ma S.-C. Yan C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2010 16 6900 6911
32. K. I. E. McLuckie Z. A. E. Waller D. A. Sanders D. Alves R. Rodriguez J. Dash G. J. McKenzie A. R. Venkitaraman S. Balasubramanian J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2658 2663
33. S. L. Palumbo S. W. Ebbinghaus L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10878 10891
34. S. Kumari A. Bugaut J. L. Huppert S. Balasubramanian Nat. Chem. Biol. 2007 3 218 221
35. Y. Xu K. Kaminaga M. Komiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11179 11184
36. A. Bugaut S. Balasubramanian Nucleic Acids Res. 2012 40 4727 4741
37. G. W. Collie G. N. Parkinson Chem. Soc. Rev. 2011 40 5867 5892
38. D.-L. Ma C.-M. Che S.-C. Yan J. Am. Chem. Soc. 2008 131 1835 1846
39. C. Yu K. H.-Y. Chan K. M.-C. Wong V. W.-W. Yam Chem. Commun. 2009 3756 3758
40. S. Shi J. Liu T. Yao X. Geng L. Jiang Q. Yang L. Cheng L. Ji Inorg. Chem. 2008 47 2910 2912
41. J. Talib C. Green K. J. Davis T. Urathamakul J. L. Beck J. R. Aldrich-Wright S. F. Ralph Dalton Trans. 2008 1018 1026
42. H. Bertrand D. Monchaud A. De Cian R. Guillot J.-L. Mergny M.-P. Teulade-Fichou Org. Biomol. Chem. 2007 5 2555 2559
43. J. E. Reed A. A. Arnal S. Neidle R. Vilar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5992 5993
44. S. N. Georgiades N. H. Abd Karim K. Suntharalingam R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4020 4034
45. M. K. Brennaman T. J. Meyer J. M. Papanikolas J. Phys. Chem. A 2004 108 9938 9944
46. S. Fantacci F. De Angelis A. Sgamellotti A. Marrone N. Re J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14144 14145
47. E. R. Batista R. L. Martin J. Phys. Chem. A 2005 109 3128 3133
48. E. J. C. Olson D. Hu A. Hörmann A. M. Jonkman M. R. Arkin E. D. A. Stemp J. K. Barton P. F. Barbara J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11458 11467
49. M. K. Brennaman J. H. Alstrum-Acevedo C. N. Fleming P. Jang T. J. Meyer J. M. Papanikolas J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15094 15098
50. J. Olofsson B. Önfelt P. Lincoln J. Phys. Chem. A 2004 108 4391 4398
51. A.-G. Zhang Y.-Z. Zhang Z.-M. Duan K.-Z. Wang H.-B. Wei Z.-Q. Bian C.-H. Huang Inorg. Chem. 2011 50 6425 6436
52. K. E. Erkkila D. T. Odom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777 2796
53. L.-N. Ji X.-H. Zou J.-G. Liu Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 513 536
54. C. Metcalfe J. A. Thomas Chem. Soc. Rev. 2003 32 215 224
55. S. Shi J. Zhao X. Geng T. Yao H. Huang T. Liu L. Zheng Z. Li D. Yang L. Ji Dalton Trans. 2010 39 2490 2493
56. S. Shi J. Zhao X. Gao C. Lv L. Yang J. Hao H. Huang J. Yao W. Sun T. Yao L. Ji Dalton Trans. 2012 41 5789 5793
57. W. Paw R. Eisenberg Inorg. Chem. 1997 36 2287 2293
58. Z. Yang J. Wang L. Li C. Ye H. Liu J. Heterocycl. Chem. 2009 46 788 790
59. J. Bolger A. Gourdon E. Ishow J.-P. Launay Inorg. Chem. 1996 35 2937 2944
60. B. P. Sullivan D. J. Salmon T. J. Meyer Inorg. Chem. 1978 17 3334 3341
61. S. Satyanarayana J. C. Dabrowiak J. B. Chaires Biochemistry 1992 31 9319 9324
62. Y. Liu M. Li Q. Zhao H. Wu K. Huang F. Li Inorg. Chem. 2011 50 5969 5977
63. R. Faust S. Ott J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1946 1953
64. P. Murat Y. Singh E. Defrancq Chem. Soc. Rev. 2011 40 5293 5307
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, 2003
66. M. K. Nazeeruddin F. De Angelis S. Fantacci A. Selloni G. Viscardi P. Liska S. Ito B. Takeru M. Grätzel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16835 16847
67. C. Barolo M. K. Nazeeruddin S. Fantacci D. Di Censo P. Comte P. Liska G. Viscardi P. Quagliotto F. De Angelis S. Ito M. Grätzel Inorg. Chem. 2006 45 4642 4653
68. P. Ga̧siorski K. S. Danel M. Matusiewicz T. Uchacz A. V. Kityk Dyes Pigm. 2012 93 1538 1543
69. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
70. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
71. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
72. A. Rajendran C. Zhao B. Rajendar V. Thiagarajan Y. Sato S. Nishizawa N. Teramae Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2010 1800 599 610
73. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284 298
74. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
75. S. Agrawal R. P. Ojha S. Maiti J. Phys. Chem. B 2008 112 6828 6836
76. G. M. Morris R. Huey W. Lindstrom M. F. Sanner R. K. Belew D. S. Goodsell A. J. Olson J. Comput. Chem. 2009 30 2785 2791
77. O. Trott A. J. Olson J. Comput. Chem. 2010 31 455 461
78. K. Chen S. J. Adelstein A. I. Kassis THEOCHEM 2004 711 49 56
79. S. Thangapandian S. John S. Sakkiah K. W. Lee J. Chem. Inf. Model. 2010 51 33 44
80. P. Ragazzon J. B. Chaires Methods 2007 43 313 323
81. J. Ren J. B. Chaires Biochemistry 1999 38 16067 16075
82. Y. Sun D. A. Lutterman C. Turro Inorg. Chem. 2008 47 6427 6434
83. S. Masiero R. Trotta S. Pieraccini S. De Tito R. Perone A. Randazzo G. P. Spada Org. Biomol. Chem. 2010 8 2683 2692
84. E. M. Rezler J. Seenisamy S. Bashyam M.-Y. Kim E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9439 9447
85. S. Shi X. Geng J. Zhao T. Yao C. Wang D. Yang L. Zheng L. Ji Biochimie 2010 92 370 377
86. V. Łapić V. Abdomerović R. Marrington J. Peberdy A. Rodger J. O. Trent P. J. Bates Nucleic Acids Res. 2003 31 2097 2107
87. P. Wu D.-L. Ma C.-H. Leung S.-C. Yan N. Zhu R. Abagyan C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2009 15 13008 13021
88. D. Monchaud M.-P. Teulade-Fichou Org. Biomol. Chem. 2008 6 627 636
89. T.-m. Ou Y.-j. Lu J.-h. Tan Z.-s. Huang K.-Y. Wong L.-q. Gu ChemMedChem 2008 3 690 713