Incorporation of electrically charged N-alkyl amino acids into ribosomally synthesized peptides via post-translational conversion

Chemical Science

Volumn 5, Issue 3, 2014, Pages 887-893

  Kawakami, Takashi ^a   Sasaki, Toru ^b   Reid, Patrick C ^b   Murakami, Hiroshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b PEPTIDREAM INC   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; LIBRARIES; PEPTIDES;

ACID PRECURSORS; BUILDING BLOCKES; CELL-PERMEABLE; ENZYMATIC REACTION; PEPTIDOMIMETICS; PROTEOLYTIC STABILITY; RIBOSOMAL SYNTHESIS; ROBUST METHODS;

AMINO ACIDS;

EID: 84893436201     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52744a     Document Type: Article

References (42)

1. Y. Yamagishi I. Shoji S. Miyagawa T. Kawakami T. Katoh Y. Goto H. Suga Chem. Biol. 2011 18 1562 1570
2. Y. U. Kwon T. Kodadek J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1508 1509
3. N. C. Tan P. Yu Y. U. Kwon T. Kodadek Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5853 5861
4. L. C. Mattheakis R. R. Bhatt W. J. Dower Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 9022 9026
5. J. Hanes A. Pluckthun Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 4937 4942
6. N. Nemoto E. MiyamotoSato Y. Husimi H. Yanagawa FEBS Lett. 1997 414 405 408
7. R. W. Roberts J. W. Szostak Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 12297 12302
8. T. Ishizawa T. Kawakami P. C. Reid H. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5433 5440
9. T. Kawakami H. Cheng S. Hashiro Y. Nomura S. Tsukiji T. Furuta T. Nagamune ChemBioChem 2008 9 1583 1586
10. C. Merryman R. Green Chem. Biol. 2004 11 575 582
11. Z. Tan A. C. Forster S. C. Blacklow V. W. Cornish J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12752 12753
12. M. C. Hartman K. Josephson C. W. Lin J. W. Szostak PLoS One 2007 2 e972
13. B. Zhang Z. Tan L. G. Dickson M. N. Nalam V. W. Cornish A. C. Forster J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11316 11317
14. T. Kawakami H. Murakami H. Suga Chem. Biol. 2008 15 32 42
15. S. Sando H. Masu C. Furutani Y. Aoyama Org. Biomol. Chem. 2008 6 2666 2668
16. A. O. Subtelny M. C. Hartman J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6131 6136
17. T. Kawakami A. Ohta M. Ohuchi H. Ashigai H. Murakami H. Suga Nat. Chem. Biol. 2009 5 888 890
18. M. Y. Pavlov R. E. Watts Z. Tan V. W. Cornish M. Ehrenberg A. C. Forster Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 50 54
19. A. O. Subtelny M. C. Hartman J. W. Szostak Angew. Chem., Int. Ed. 2012 50 3164 3167
20. T. Kawakami H. Murakami H. Suga J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16861 16863
21. K. Josephson M. C. T. Hartman J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11727 11735
22. T. Kawakami T. Ishizawa H. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12297 12304
23. A. C. Forster H. Weissbach S. C. Blacklow Anal. Biochem. 2001 297 60 70
24. Y. Shimizu A. Inoue Y. Tomari T. Suzuki T. Yokogawa K. Nishikawa T. Ueda Nat. Biotechnol. 2001 19 751 755
25. V. A. Karginov S. V. Mamaev H. An M. Van Cleve S. M. Hecht G. A. Komatsoulis J. N. Abelson J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8166 8176
26. G. F. Short, 3rd A. L. Laikhter M. Lodder Y. Shayo T. Arslan S. M. Hecht Biochemistry 2000 39 8768 8781
27. A. K. Choudhury S. Y. Golovine L. M. Dedkova S. M. Hecht Biochemistry 2007 46 4066 4076
28. J. D. Bain D. A. Wacker E. E. Kuo A. R. Chamberlin Tetrahedron 1991 47 2389 2400
29. V. W. Cornish D. Mendel P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 621 633
30. T. Kawakami H. Murakami J. Nucleic Acids 2012 2012 713510
31. Y. V. Schlippe M. C. Hartman K. Josephson J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10469 10477
32. T. Kawakami T. Ishizawa T. Fujino P. C. Reid H. Suga H. Murakami ACS Chem. Biol. 2013 8 1205 1214
33. F. P. Seebeck J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7150 7151
34. Y. Goto K. Iwasaki K. Torikai H. Murakami H. Suga Chem. Commun. 2009 3419 3421
35. F. P. Seebeck A. Ricardo J. W. Szostak Chem. Commun. 2011 47 6141 6143
36. F. T. Hofmann J. W. Szostak F. P. Seebeck J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8038 8041
37. E. Nakajima Y. Goto Y. Sako H. Murakami H. Suga ChemBioChem 2009 10 1186 1192
38. M. Kohn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106 3116
39. H. Murakami A. Ohta H. Ashigai H. Suga Nat. Methods 2006 3 357 359
40. H. Xiao H. Murakami H. Suga A. R. Ferre-D'Amare Nature 2008 454 358 361
41. A. Ohta H. Murakami E. Higashimura H. Suga Chem. Biol. 2007 14 1315 1322
42. T. Fujino Y. Goto H. Suga H. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1830 1837