Ribosomal synthesis of unnatural peptides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 33, 2005, Pages 11727-11735

  Josephson, Kristopher ^a   Hartman, Matthew C T ^a   Szostak, Jack W ^a  

^a MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ESCHERICHIA COLI; PROTEINS; RNA; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINOACYLATION; CYCLIC PEPTIDES; RIBOSOMAL SYNTHESIS; UNNATURAL PEPTIDES;

POLYPEPTIDES;

AMINO ACID; AMINO ACID TRANSFER RNA LIGASE; MESSENGER RNA; PEPTIDE;

ARTICLE; CODON; ENZYME SPECIFICITY; ESCHERICHIA COLI; GENETIC CODE; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN PROCESSING; RIBOSOME;

AMINO ACIDS; ESCHERICHIA COLI; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; RIBOSOMES; RNA NUCLEOTIDYLTRANSFERASES; RNA, MESSENGER; RNA, RIBOSOMAL;

EID: 23944452871     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0515809     Document Type: Article

References (60)

1. Walsh, C. T. Science 2004, 303, 1805-1810.
2. Sieber, S. A.; Marahiel, M. A. J. Bacteriol. 2003, 185, 7036-7043.
3. Forster, A. C.; Tan, Z.; Nalam, M. N.; Lin, H.; Qu, H.; Cornish, V. W.; Blacklow, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6353-6357.
4. Merryman, C.; Green, R. Chem. Biol. 2004, 11, 575-582.
5. Frankel, A.; Millward, S. W.; Roberts, R. W. Chem. Biol. 2003, 10, 1043-1050.
6. Bjorklund, M.; Koivunen, E. Lett. Drug Des. Discovery 2004, 1, 163-167.
7. Frankel, A.; Li, S.; Starck, S. R.; Roberts, R. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 506-512.
8. Heckler, T. G.; Chang, L. H.; Zama, Y.; Naka, T.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 1468-1473.
9. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188.
10. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R.; Diala, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013-8014.
11. Hohsaka, T.; Kajihara, D.; Ashizuka, Y.; Murakami, H.; Sisido, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 34-40.
12. Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197-200.
13. Eisenhauer, B. M.; Hecht, S. M. Biochemistry 2002, 41, 11472-11478.
14. Wang, L.; Brock, A.; Herberich, B.; Schultz, P. G. Science 2001, 292, 498-500.
15. Wu, N.; Deiters, A.; Cropp, T. A.; King, D.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14306-14307.
16. Anderson, J. C.; Wu, N.; Santoro, S. W.; Lakshman, V.; King, D. S.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7566-7571.
17. Hohsaka, T.; Ashizuka, Y.; Taira, H.; Murakami, H.; Sisido, M. Biochemistry 2001, 40, 11060-11064.
18. Magliery, T. J.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J. Mol. Biol. 2001, 307, 755-769.
19. Hohsaka, T.; Ashizuka, Y.; Murakami, H.; Sisido, M. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 3646-3651.
20. Bain, J. D.; Switzer, C.; Chamberlin, A. R.; Benner, S. A. Nature 1992, 356, 537-539.
21. Hirao, I.; Ohtsuki, T.; Fujiwara, T.; Mitsui, T.; Yokogawa, T.; Okuni, T.; Nakayama, H.; Takio, K.; Yabuki, T.; Kigawa, T.; Kodama, K.; Nishikawa, K.; Yokoyama, S. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 177-182.
22. Hortin, G.; Boime, I. Methods Enzymol. 1983, 96, 777-784.
23. Wilson, M. J.; Hatfield, D. L. Biochim. Biophys. Acta 1984, 781, 205-215.
24. Link, A. J.; Mock, M. L.; Tirrell, D. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 603-609.
25. Budisa, N.; Minks, C.; Alefelder, S.; Wenger, W.; Dong, F.; Moroder, L.; Huber, R. FASEB J. 1999, 13, 41-51.
26. Tan, Z. P.; Forster, A. C.; Blacklow, S. C.; Cornish, V. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12752-12753.
27. Fahnestock, S.; Rich, A. Science 1971, 173, 340-343.
28. Shimizu, Y.; Inoue, A.; Tomari, Y.; Suzuki, T.; Yokogawa, T.; Nishikawa, K.; Ueda, T. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 751-755.
29. Forster, A. C.; Weissbach, H.; Blacklow, S. C. Anal. Biochem. 2001, 297, 60-70.
30. Roberts, R. W.; Szostak, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12297-12302.
31. Steer, B. A.; Schimmel, P. Biochemistry 1999, 38, 4965-4971.
32. Wolfson, A. D.; Uhlenbeck, O. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5965-5970.
33. Milligan, J. F.; Uhlenbeck, O. C. Methods Enzymol. 1989, 180, 51-62.
34. Kurz, M.; Gu, K.; Lohse, P. A. Nucleic Acids Res. 2000, 28, E83.
35. Jelenc, P. C.; Kurland, C. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 3174-3178.
36. Liu, R.; Barrick, J. E.; Szostak, J. W.; Roberts, R. W. Methods Enzymol. 2000, 318, 268-293.
37. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
38. Lea, P. J.; Fowden, L. Phytochemistry 1973, 12, 1903-1916.
39. Boyar, A.; Marsh, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1995-1998.
40. Burke, L. A.; Elguero, J.; Leroy, G.; Sana, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1685-1690.
41. Soumillion, P.; Fastrez, J. Protein Eng. 1998, 11, 213-217.
42. De Filippis, V.; De Boni, S.; De Dea, E.; Dalzoppo, D.; Grandi, C.; Fontana, A. Protein Sci. 2004, 13, 1489-14502.
43. Anderson, R. D.; Zhou, J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9674-9675.
44. Barbeau, K.; Rue, E. L.; Bruland, K. W.; Butler, A. Nature 2001, 413, 409-413.
45. Zagari, A.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1990, 30, 951-959.
46. Gough, C. A.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. J. Chem. Phys. 1993, 99, 9103-9110.
47. Bilgicer, B.; Xing, X.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11815-11816.
48. Tang, Y.; Ghirlanda, G.; Vaidehi, N.; Kua, J.; Mainz, D. T.; Goddard, I. W.; DeGrado, W. F.; Tirrell, D. A. Biochemistry 2001, 40, 2790-2796.
49. Kirshenbaum, K.; Carrico, I. S.; Tirrell, D. A. ChemBioChem 2002, 3, 235-237.
50. Mursinna, R. S.; Martinis, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7286-7287.
51. Tang, Y.; Tirrell, D. A. Biochemistry 2002, 41, 10635-10645.
52. Lincecum, T. L., Jr.; Tukalo, M.; Yaremchuk, A.; Mursinna, R. S.; Williams, A. M.; Sproat, B. S.; Van Den Eynde, W.; Link, A.; Van Calenbergh, S.; Grotli, M.; Martinis, S. A.; Cusack, S. Mol. Cells 2003, 11, 951-963.
53. Wang, L.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 44, 34-66.
54. Li, S.; Roberts, R. W. Chem. Biol. 2003, 10, 233-239.
55. Lin, H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13998-14003.
56. Kanan, M. W.; Rozenman, M. M.; Sakurai, K.; Snyder, T. M.; Liu, D. R. Nature 2004, 431, 545-549.
57. Halpin, D. R.; Lee, J. A.; Wrenn, S. J.; Harbury, P. B. PLoS Biol. 2004, 2, 1031-1038.
58. Halpin, D. R.; Harbury, P. B. PLoS Biol. 2004, 2, 1022-1030.
59. Halpin, D. R.; Harbury, P. B. PLoS Biol. 2004, 2, 1015-1021.
60. Gartner, Z. J.; Tse, B. N.; Grubina, R.; Doyon, J. B.; Snyder, T. M.; Liu, D. R. Science 2004, 305, 1601-1605.