Pressure induced phase transitions and metallization of a neutral radical conductor

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 3, 2014, Pages 1070-1081

  Wong, Joanne W L ^a   Mailman, Aaron ^a   Lekin, Kristina ^a   Winter, Stephen M ^a   Yong, Wenjun ^b   Zhao, Jianbao ^c   Garimella, Subrahmanyam V ^c   Tse, John S ^c   Secco, Richard A ^b   Desgreniers, Serge ^d   Ohishi, Yasuo ^e   Borondics, Ferenc ^f   Oakley, Richard T ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^b UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

^c UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN   (Canada)

^d UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^e JAPAN SYNCHROTRON RADIATION RESEARCH INSTITUTE   (Japan)

^f CANADIAN LIGHT SOURCE INC   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT PRESSURES; HIGH ELECTRON AFFINITIES; ON-SITE COULOMB POTENTIAL; ORDERS OF MAGNITUDE; PRESSURE-INDUCED PHASE TRANSITION; REFLECTIVITY MEASUREMENTS; SPACE-GROUP SYMMETRY; THERMAL ACTIVATION ENERGIES;

ACTIVATION ENERGY; ELECTRIC FIELDS; ELECTRONIC STRUCTURE;

LIGHT ABSORPTION;

CARBONYL DERIVATIVE; DIAMOND; NANORIBBON; RADICAL;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPRESSION; CONDUCTANCE; CONDUCTOR; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; DIMERIZATION; DIPOLE; INFRARED SPECTROSCOPY; IONIZATION; PHASE TRANSITION; PRESSURE; REFRACTION INDEX; SOLID STATE; SYNCHROTRON RADIATION; TEMPERATURE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84893023501     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411057x     Document Type: Article

References (120)

1. McCoy, N. H.; Moore, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1911, 33, 273
2. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
3. Jérome, D. Chem. Rev. 2004, 104, 5565
4. Geiser, U.; Schlueter, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 5203
5. Yamada, J.; Akutsu, H.; Nishikawa, H.; Kikuchi, K. Chem. Rev. 2004, 104, 5057
6. Saito, G.; Yoshida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1
7. Saito, G.; Yoshida, Y. Top. Curr. Chem. 2012, 312, 67
8. Mott, N. F. Proc. Phys. Soc., London, Sect. A 1949, 62, 416
9. Mott, N. F. Metal-insulator Transitions; Taylor and Francis: London, 1990.
10. Lahti, P. Adv. Phys. Org. Chem. 2011, 45, 93
11. Kinoshita, M.; Turek, P.; Tamura, M.; Nozawa, K.; Shiomi, D.; Nakazawa, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Awaga, K.; Inabe, T.; Maruyama, Y. Chem. Lett. 1991, 1225
12. Tamura, M.; Nakazawa, Y.; Shiomi, D.; Nozawa, K.; Hosokoshi, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401
13. Chiarelli, R.; Novak, M. N.; Rassat, A.; Tholence, J. L. Nature 1993, 363, 147
14. Alberola, A.; Less, R. J.; Pask, C. M.; Rawson, J. M.; Palacio, F.; Oliete, P.; Paulsen, C.; Yamaguchi, A.; Farley, R. D.; Murphy, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4782
15. Hubbard, J. Proc. R. Soc. (London) 1963, A276, 238
16. In Hartree-Fock theory, for a 1D Hubbard chain, this condition becomes W > (π/4) U. See Whangbo, M. H. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4763
17. Haddon, R. C. Nature 1975, 256, 394
18. Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2333
19. Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343
20. Chi, X.; Itkis, M. E.; Patrick, B. O.; Barclay, T. M.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10395
21. Goto, K.; Kubo, T.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Kubota, M.; Kobayashi, T.; Yakusi, K.; Ouyang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619
22. Mandal, S. K.; Samanta, S.; Itkis, M. E.; Jensen, D. W.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1982
23. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3942
24. Morita, Y.; Suzuki, S.; Sato, K.; Takui, T. Nature Chem. 2011, 3, 197
25. Nishida, S.; Kawai, J.; Moriguchi, M.; Ohba, T.; Haneda, N.; Fukui, K.; Fuyuhiro, A.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Nakasuji, K.; Morita, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11904
26. Haddon, R. C.; Sarkar, A.; Pal, S. K.; Chi, X.; Itkis, M. E.; Tham, F. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13683
27. Bag, P.; Itkis, M. E.; Pal, S. K.; Donnadieu, B.; Tham, F. S.; Park, H.; Schlueter, J. A.; Siegrist, T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2684
28. Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13334
29. Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1634
30. Bohlin, J.; Hansson, A.; Stafstrom, S. Phys. Rev. B 2006, 74, 155111
31. Kubo, T.; Katada, Y.; Shimizu, A.; Hirao, Y.; Sato, K.; Takui, T.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14240
32. Bag, P.; Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Sarkar, S.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12936
33. Rawson, J. M.; Alberola, A.; Whalley, A. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2560
34. Hicks, R. G. In Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds; Hicks, R. G., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd., Wiltshire, 2010, pp 317-380.
35. Ratera, I.; Veciana, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 303
36. Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Comp. Inorg. Chem. II 2013, 1, 375
37. Rawson, J. M.; Hayward, J. J. Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium; Devillanova, F.; Du Mont, W.-W., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2013; Vol 2; pp 69-98.
38. Martín, N. Chem. Commun. 2013, 49, 7025
39. Cortizo-Lacalle, D.; Skabara, P. J.; Westgate, T. D. Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium; Devillanova, F.; Du Mont, W.-W., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2013; Vol 2; pp 99-126.
40. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. The Chemistry of Inorganic Ring Systems, Steudel, R., Ed.: Elsevier, Amsterdam, 1992; Vol. 14; pp 295-321.
41. Peierls, R. C. Quantum Theory of Solids; Oxford University Press: London, 1955; p 108.
42. Haynes, D. A. CrystEngComm 2011, 13, 4793
43. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Adv. Mater. 1994, 6, 798
44. Oakley, R. T. Can. J. Chem. 1993, 71, 1775
45. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Glarum, S. H.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S.; Schneemeyer, L. F.; Scott, S. R.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1205
46. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Fleming, R. M.; George, N. A.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6880
47. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; MacKinnon, C. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 330
48. Beer, L.; Brusso, J. L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Kirschbaum, K.; MacGregor, D. S.; Oakley, R. T.; Pinkerton, A. A.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9498
49. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 673
50. Boeré, R. T.; Moock, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4755
51. Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 369
52. Boeré, R. T.; Roemmele, T. L.; Yu, X. Inorg. Chem. 2011, 50, 5123
53. Brusso, J. L.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8256
54. Beer, L.; Britten, J. F.; Brusso, J. L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; MacGregor, D. S.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Robertson, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14394
55. Beer, L.; Britten, J. F.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Matkovich, K. M.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 2004, 16, 1564
56. Brusso, J. L.; Derakhshan, S.; Itkis, M. E.; Kleinke, H.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Robertson, C. M.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 10958
57. Brusso, J. L.; Cvrkalj, K.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Robertson, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15080
58. Winter, S. M.; Datta, S.; Hill, S.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8126
59. Pivtsov, A. V.; Kulik, L. V.; Makarov, A. Y.; Blockhuys, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3873
60. Winter, S. M.; Oakley, R. T.; Kovalev, A. E.; Hill, S. Phys. Rev. B 2012, 85, 094430
61. Robertson, C. M.; Leitch, A. A.; Cvrkalj, K.; Reed, R. W.; Myles, D. J. T.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8414
62. Leitch, A. A.; Lekin, K.; Winter, S. M.; Downie, L. E.; Tsuruda, H.; Tse, J. S.; Mito, M.; Desgreniers, S.; Dube, P. A.; Zhang, S.; Liu, Q.; Jin, C.; Ohishi, Y.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6051
63. Leitch, A. A.; McKenzie, C. E.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Sawyer, L. D. Chem. Commun. 2006, 1088
64. Leitch, A. A.; Reed, R. W.; Robertson, C. M.; Britten, J. F.; Yu, X.; Secco, R. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7903
65. Yu, X.; Mailman, A.; Dube, P. A.; Assoud, A.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2011, 47, 4655
66. Yu, X.; Mailman, A.; Lekin, K.; Assoud, A.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2485
67. Yu, X.; Mailman, A.; Lekin, K.; Assoud, A.; Robertson, C. M.; Noll, B. C.; Campana, C. F.; Howard, J. A. K.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2264
68. Mailman, A.; Winter, S. M.; Yu, X.; Robertson, C. M.; Yong, W.; Tse, J. S.; Secco, R. A.; Liu, Z.; Dube, P. A.; Howard, J. A. K.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9886
69. Wong, J. W. L.; Mailman, A.; Winter, S. M.; Robertson, C. M.; Holmberg, R. J.; Murugesu, M.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2014, 50, 785
70. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311
71. Cozzolino, A. F.; Vargas-Baca, I.; Mansour, S.; Mahmoudkhani, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3184
72. Cozzolino, F.; Vargas-Baca, I. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 668
73. Haddon, R. C. ChemPhysChem 2012, 13, 3581
74. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
75. Dance, I. New J. Chem. 2003, 27, 22
76. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500
77. Gavezzotti, A.; Desiraju, G. R. Acta Crystallogr. 1988, B44, 427
78. Bernstein, J.; Sarma, J. A. R. P.; Gavezzotti, A. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 361
79. Kuzmenko, A. B. Rev. Sci. Instrum. 2005, 76, 083108
80. Georges, A.; Kotliar, G.; Krauth, W.; Rozenberg, M. J. Rev. Mod. Phys. 1996, 68, 13
81. Basov, D. N.; Averitt, R. D.; Marel, D.; Dressel, M.; Haule, K. Rev. Mod. Phys. 2011, 83, 471
82. Dumm, M.; Faltermeier, D.; Drichko, N.; Dressel, M.; Meziere, C.; Batail, P. Phys. Rev. B 2009, 79, 195106
83. Faltermeier, D.; Barz, J.; Dumm, M.; Dressel, M.; Drichko, N.; Petrov, B.; Semkin, V.; Vlasova, R.; Meziere, C.; Batail, P. Phys. Rev. B 2007, 76, 165113
84. Merino, J.; Mackenzie, R. H. Phys. Rev. B 2000, 61, 7996
85. Ioffe, A. F.; Regel, A. R. Prog. Semicond. 1960, 4, 237
86. Mayer, R.; Bleisch, S.; Domschke, G.; Tkáč, A.; Stǎsko, A. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 532
87. Harrison, S. R.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 669
88. Preston, K. F.; Sutcliffe, L. H. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 189
89. Barclay, T. B.; Beer, L.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Taylor, N. J.; Reed, R. W. Chem. Commun. 1999, 531
90. Constantinides, C. P.; Koutentis, P. A.; Schatz, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16232
91. Constantinides, C. P.; Ioannou, T. A.; Koutentis, P. A. Polyhedron 2013, 64, 172
92. Langer, P.; Amiri, S.; Bodtke, A.; Saleh, N. N. R.; Weisz, K.; Görls, H.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5048
93. Amiri, S.; Schreiner, P. R. J Phys. Chem. A 2009, 113, 11750
94. Barone, V.; Boilleau, C.; Cacelli, I.; Ferretti, A.; Monti, S.; Prampolini, G. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 300
95. Winter, S. M.; Roberts, R. J.; Mailman, A.; Cvrkalj, K.; Assoud, A.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2010, 46, 4496
96. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737
97. Noodleman, L.; Davidson, E. R. Chem. Phys. 1986, 109, 131
98. Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537
99. Nagao, H.; Nishino, M.; Shigeta, Y.; Soda, T.; Kitagawa, Y.; Onishi, T.; Yoshika, Y.; Yamaguchi, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 265
100. Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Oakley, R. T.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6147
101. Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587
102. Du, P.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Lahti, P. M.; Rossi, A. R.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5072
103. Du, P.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 930
104. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416
105. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; MacKinnon, C. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 330
106. Kino, H.; Fukuyama, H. J. Phys. Soc. Jpn. 1996, 65, 2158
107. McKenzie, R. H. Comments Cond. Matt. Phys. 1998, 18, 309
108. Toyota, N.; Lang, M.; Muller, J. Low-Dimensional Molecular Metals; Springer: Berlin, 2007.
109. Poteryaev, A. I.; Ferrero, M.; Georges, A.; Parcollet, O. Phys. Rev. B 2008, 78, 045115
110. Goodenough, J. B. Phys. Rev. 1955, 100, 564
111. Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH Publishers, Inc.: New York, 1993, p 199.
112. Georges, A.; de' Medici, L.; Mravlje, J. Annu. Rev. Condens. Matter Phys. 2013, 4, 137
113. de' Medici, L.; Mravlje, J.; Georges, A. Phys. Rev. Lett. 2011, 107, 256401
114. David, W. I. F.; Shankland, K.; van de Streek, J.; Pidcock, E.; Motherwell, W. D. S.; Cole, J. C. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 910
115. Rietveld, H. M. J. Appl. Crystallogr. 1969, 2, 65
116. Larson, A. C.; Von Dreele, R. B. Report No. LA-UR-86-748; Los Alamos National Laboratory: Los Alamos, NM, 1987.
117. Le Bail, A.; Duroy, H.; Fourquet, J. L. Mater. Res. Bull. 1988, 23, 447
118. Secco, R. A.; Yong, W.; Officer, T. New 3000 Ton Multi-Anvil Press at the University of Western Ontario. Abstract MR51A-02. In Proceedings of American Geophysical Union Meeting, Cancun, Mexico, May 14-17, 2013; American Geophysical Union: Washington, D.C., 2013
119. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
120. Giannozzi, S. J. Phys.:Condens. Matter 2009, 21, 395502