The nature of the supramolecular association of 1,2,5-chalcogenadiazoles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 9, 2005, Pages 3184-3190

  Cozzolino, Anthony F ^a   Vargas Baca, Ignacio ^a   Mansour, Sarah ^a   Mahmoudkhani, Amir H ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; BONDING; DIMERS; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; NITROGEN; TELLURIUM;

INTERMOLECULAR LINKS; ORGANOCHALCOGEN-NOTROGEN HETEROCYCLES; SECONDARY BONDING; SUPRAMOLECULAR ASSOCIATION;

ALCOHOLS;

CHALCOGEN; NITROGEN; PYRROLE DERIVATIVE; TELLURIUM;

ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRICITY; MOLECULAR INTERACTION; SOLID STATE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 14844309619     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja044005y     Document Type: Article

References (83)

1. Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: New York, 1995.
2. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853.
3. MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
4. Pathaneni, S. S.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 319.
5. Desiraju, G. R. Dalton 2000, 3745.
6. Mohr, F.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 969.
7. Vicente, J.; Chicote, M.-T.; Saura-Llamas, I.; Lagunas, M.-C.; De Arellano, M. C. R.; Gonzalez-Herrero, P.; Abrisqueta, M-D.; Guerrero, R. Met. Clust. Chem. 1999, 1, 493.
8. Sarma, J. A. R. P.; Allen, F. H.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.; Thaimattam, R.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 101.
9. Farina, A.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Vecchio, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2433.
10. Gleiter, R.; Werz, D. B.; Rausch, B. J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2676.
11. Werz, D. B.; Staeb, T. H.; Benisch, C.; Rausch, B. J.; Rominger, F.; Gleiter, R. Org. Lett. 2002, 4, 339.
12. Werz, D. B.; Gleiter, R.; Rominger, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4290.
13. Werz, D. B.; Rausch, B. J.; Gleiter, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5767.
14. Werz, D. B.; Gleiter, R.; Rominger, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10638.
15. Fujita, K.-i.; Murata, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Tetrahedron 1997, 53, 2029.
16. Vargas-Baca, I.; Chivers, T. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000, 164, 207.
17. Desiraju, G. R. J. Mol. Struct. 2003, 656, 5.
18. Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1475.
19. Starbuck, J.; Norman, N. C.; Orpen, A. G. New J. Chem. 1999, 23, 969.
20. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5.
21. Suzuki, T.; Fujii, H.; Yamashita, Y.; Kabuto, C.; Tanaka, S.; Harasawa, M.; Mukai, T.; Miyashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3034.
22. Ono, K.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1977.
23. Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Automat. News 1993, 8, 31.
24. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1987, 31, 187.
25. Esteban-Calderon, C.; Martinez-Ripoll, M.; Garcia-Blanco, S. Acta Crystallogr., Sect. C 1984, 40, 80.
26. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Mashuta, M. S.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 352.
27. Yamashita, Y.; Eguchi, J.; Suzuki, T.; Kabuto, C.; Miyashi, T.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 643.
28. Bagryanskaya, I. Y.; Gatilov, Y. V.; Miller, A. O.; Shakirov, M. M.; Zibarev, A. V. Heteroat. Chem. 1994, 5, 561.
29. Klimasenko, N. L.; Chetkina, L. A.; Ginzburg, S. L.; Neigauz, M. G.; Smelyanskaya, E. M. Zh. Strukt. Khim. 1973, 14, 108.
30. Kane, J.; Schaeffer, R. Cryst. Struct. Commun. 1981, 10, 1403.
31. Gieren, A.; Betz, H.; Hubner, T.; Lamm, V.; Neidlein, R.; Droste, D. Z. Naturforsch., B 1984, 39, 485.
32. Yamashita, Y.; Saito, K.; Suzuki, T.; Kabuto, C.; Mukai, T.; Miyashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 434.
33. Yamashita, Y.; Ono, K.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inokuchi, H.; Sano, M. Chem. Commun. 1993, 1803.
34. Yamashita, Y.; Ono, K.; Tomura, M.; Tanaka, S. Tetrahedron 1997, 53, 10169.
35. Hatta, T.; Kawano, M.; Imaizumi, Y.; Tsuge, A.; Moriguchi, T.; Maeda, H.; Tsuge, O. Heterocycles 1997, 46, 651.
36. Fukushima, T.; Okazeri, N.; Miyashi, T.; Suzuki, K.; Yamashita, Y.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1175.
37. Richardson, C.; Steel, P. J. Acta Crystallogr., Sect. C 2001, 57, 197.
38. Suzuki, T.; Fukushima, T.; Miyashi, T.; Tsuji, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2495.
39. Mellini, M.; Merlino, S. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 1074.
40. Tian, W.; Grivas, S.; Olsson, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 257.
41. Klimasenko, N. L.; Chetkina, L. A.; Gol'der, G. A. Zh. Strukt. Khim. 1973, 14, 515.
42. Bertini, V.; Dapporto, P.; Lucchesini, F.; Sega, A.; Munno, A. D. Acta Crystallogr., Sect. C 1984, 40, 653.
43. Neidlein, R.; Knecht, D.; Gieren, A.; Ruiz-Perez, C. Z. Naturforsch., B 1987, 42, 84.
44. Chivers, T.; Gao, X.; Parvez, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 9.
45. Hanasaki, Y.; Watanabe, H.; Katsuura, K.; Takayama, H.; Shirakawa, S.; Yamaguchi, K.; Sakai, S.; Ijichi, K.; Fujiwara, M.; Konno, K.; Yokota, T.; Shigeta, S.; Baba, M. J. Med. Chem. 1995, 38, 2038.
46. Mikhno, O. A.; Ezhkova, Z. I.; Zhdanov, G. S. Kristallografiya 1973, 18, 99.
47. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
48. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077.
49. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1755.
50. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1558.
51. Landrum, G. A.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1887.
52. Tani, K.; Kato, S.; Kanda, T.; Inagaki, S. Org. Lett. 2001, 3, 655.
53. Iwaoka, M.; Komatsu, H.; Katsuda, T.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5309.
54. Bagus, P. S.; Illas, F. Phys. Rev. B 1990, 42, 10852.
55. Hermann, K.; Bagus, P. S. Appl. Phys. A 1987, A44, 63.
56. Bagus, P. S.; Hermann, K.; Bauschlicher, C. W., Jr. Ber. Bunsen-Ges. 1984, 88, 302.
57. Bagus, P. S.; Neun, C. J.; Bauschlicher, C. W., Jr. J. Vac. Sci. Technol., A 1984, 2, 905.
58. Hermann, K.; Hass, H. J.; Bagus, P. S. Z. Phys. D 1986, 3, 159.
59. Bauschlicher, C. W., Jr.; Bagus, P. S.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1986, 85, 354.
60. Chivers, T.; Krouse, I.; Parvez, M.; Vargas-Baca, I.; Ziegler, T.; Zoricak, P. Inorg. Chem. 1996, 35, 5836.
61. Munno, G. D.; F. Lucchesini Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992, 48, 1437.
62. Campsteyn, H.; Dupont, L.; Lamotte-Brasseur, J.; Vermeire, M. J. Heterocycl. Chem. 1979, 15, 745.
63. Gomes, A. C.; Biswas, G.; Banerjee, A.; Duax, W. L. Acta Crystallogr., Sect. C 1989, 45, 73.
64. Suzuki, T.; Tsuji, T.; Okubo, T.; Okada, A.; Obana, Y.; Fukushima, T.; Miyashi, T.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 8954.
65. Luzzati, V. Acta Crystallogr. 1951, 4, 193.
66. Kovtonyuk, V. N.; Makarov, A. Y.; Shakirov, M. M.; Zibarev, A. V. Chem. Commun. 1996, 1991.
67. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
68. Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; Velde, G. t.; E J Baerends Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
69. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Guerra, C. F.; Gisbergen, S. J. A. v.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning. M.; Harris, F. E.; Hoek, P. v. d.; Jacobsen, H.; Kessel, G. v.; Kootstra, F.; Lenthe, E. v.; McCormack, D. A.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, H. G.; Snijders, J. G.; Sola, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; Velde, G. t.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; Wezenbeek, E. v.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Ziegler, T., ADF: Amsterdam Density Functional versions 2002.02 and 2003.01, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
70. van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 3097.
71. van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10644.
72. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
73. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
74. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
75. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E.-J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943.
76. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597.
77. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
78. van Lenthe, E.; van Leeuwen, R.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 281.
79. van Lenthe, E.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6505.
80. Fan, L. Y.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1992, 96, 9005.
81. Fan, L. Y.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6937.
82. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.0; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000.
83. Kontopoulos, C.; Sigalas, M. P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 490, 125.