Semiquinone-bridged bisdithiazolyl radicals as neutral radical conductors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 4, 2012, Pages 2264-2275

  Yu, Xin ^a   Mailman, Aaron ^a   Lekin, Kristina ^a   Assoud, Abdeljalil ^a   Robertson, Craig M ^b   Noll, Bruce C ^c   Campana, Charles F ^c   Howard, Judith A K ^b   Dube, Paul A ^d   Oakley, Richard T ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c BRUKER AXS INC   (United States)

^d MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFERROMAGNETS; CANTING ANGLE; COERCIVE FIELD; CONDUCTIVITY MEASUREMENTS; COULOMB REPULSIONS; CRYSTALLOGRAPHIC CHARACTERIZATION; ELECTRONIC BANDWIDTH; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY MEASUREMENTS; NEUTRAL RADICAL; ORTHORHOMBIC SPACE GROUPS; STRUCTURAL MOTIFS; THERMAL ACTIVATION ENERGIES; VARIABLE TEMPERATURE;

ACETONITRILE; ACTIVATION ENERGY; CHARACTERIZATION; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; SINGLE CRYSTALS; SULFUR;

CONDUCTIVE MATERIALS;

ACETONITRILE DERIVATIVE; FERROMAGNETIC MATERIAL; OXYGEN; PYRIDINE; RADICAL; SEMIQUINONE; SULFUR;

ARTICLE; CELL MEMBRANE POTENTIAL; CONDUCTOR; CONTROLLED STUDY; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ENERGY; GEOTHERMAL ENERGY; MICROARRAY ANALYSIS; MOLECULAR INTERACTION; THERMAL CONDUCTIVITY;

BENZOQUINONES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRIC CONDUCTIVITY; MAGNETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; THIAZOLES;

EID: 84856421315     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209841z     Document Type: Article

References (112)

1. Torrance, J. B. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 79
2. Garito, A. F.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 232
3. Tanaka, H.; Okano, Y.; Kobayashi, H.; Suzuki, W.; Kobayashi, A. Science 2001, 291, 285
4. Kobayashi, A.; Fujiwara, E.; Kobayashi, H. Chem. Rev. 2004, 104, 5243
5. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
6. Jérome, D. Chem. Rev. 2004, 104, 5565
7. Geiser, U.; Schlueter, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 5203
8. Yamada, J.; Akutsu, H.; Nishikawa, H.; Kikuchi, K. Chem. Rev. 2004, 104, 5057
9. Saito, G.; Yoshida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1
10. Haddon, R. C. Nature 1991, 350, 320
11. Hebard, A. F.; Rosseinsky, M. J.; Haddon, R. C.; Murphy, D. W.; Glarum, S. H.; Palstra, T. T. M.; Ramirez, A. P.; Kortan, A. R. Nature 1991, 350, 600
12. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 127
13. Allemand, P. M.; Khemani, K. C.; Koch, A.; Wudl, F.; Holczer, K.; Donovan, S.; Gruner, G.; Thompson, J. D. Science 1991, 253, 301
14. Coronado, E.; Galán-Mascarós, J. R.; Gómez- García, C. J.; Laukhin, V. Nature 2000, 408, 447
15. Coronado, E.; Day, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5419
16. Coronado, E.; Giménez-Saiz, C.; Gómez-García, C. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1776
17. Coronado, E.; Giménez-Saiz, C.; Gómez-García, C.; Romero, F. M; Tarazón, A. J. Mater. Chem. 2008, 18, 928
18. Sugawara, T.; Komatsu, H.; Suzuki, K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3105
19. Matsushita, M. M.; Kawakami, H.; Kawada, Y.; Sugawara, T. Chem. Lett. 2007, 36, 110
20. Matsushita, M. M.; Kawakami, H.; Sugawara, T.; Ogata, M. Phys. Rev. B 2008, 77 195208
21. Wolf, S. A.; Awschalom, D. D.; Buhrman, R. A.; Daughton, J. M.; von Molnár, S.; Roukes, M. L.; Chtchelkanova, A. Y.; Trege, B. D. M. Science 2001, 294, 1488
22. Žutic, I.; Fabian, J.; Das Sarma, S. Rev. Mod. Phys. 2004, 76, 323
23. Yoo, J.; Chen, C.; Jang, H. W.; Bark, C. W.; Prigodin, V. N.; Eom, C. B.; Epstein, A. J. Nat. Mater. 2010, 9, 638
24. Bader, S. D.; Parkin, S. S. P. Annu. Rev. Condens. Matter Phys. 2010, 1, 71
25. Sanvito, S. Chem Soc. Rev. 2011, 40, 3336
26. Rawson, J. M.; Alberola, A.; Whalley, A. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2560
27. Hicks, R. G. In Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds; Hicks, R. G., Ed.; Wiley: Wiltshire, U.K., 2010; pp 317-380.
28. Ratera, I.; Veciana, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 303
29. Haddon, R. C. Nature 1975, 256, 394
30. Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2333
31. Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343
32. Eley, D. D.; Jones, K. W.; Littler, J. G. F.; Willis, M. R. Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 3192
33. Inokuchi, H.; Harada, Y.; Maruyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1559
34. Hubbard, J. Proc. R. Soc. London 1963, A276, 238
35. Mott, N. F. Proc. Phys. Soc. A 1949, 62, 416
36. Mott, N. F. Metal-Insulator Transitions; Taylor and Francis: London, 1990.
37. In Hartree-Fock theory, this condition becomes W > (π/4) U. See: Whangbo, M. H. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4763
38. Chi, X.; Itkis, M. E.; Patrick, B. O.; Barclay, T. M.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10395
39. Goto, K.; Kubo, T.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Kubota, M.; Kobayashi, T.; Yakusi, K.; Ouyang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619
40. Mandal, S. K.; Samanta, S.; Itkis, M. E.; Jensen, D. W.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1982
41. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3942
42. Morita, Y.; Suzuki, S.; Sato, K.; Takui, T. Nat. Chem. 2011, 3, 197
43. Haddon, R. C.; Sarkar, A.; Pal, S. K.; Chi, X.; Itkis, M. E.; Tham, F. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13683
44. Bag, P.; Itkis, M. E.; Pal, S. K.; Donnadieu, B.; Tham, F. S.; Park, H.; Schlueter, J. A.; Siegrist, T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2684
45. Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13334
46. Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1634
47. Bohlin, J.; Hansson, A.; Stafstrom, S. Phys. Rev. B 2006, 74 155111
48. Kubo, T.; Katada, Y.; Shimizu, A.; Hirao, Y.; Sato, K.; Takui, T.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14240
49. Saito, G.; Ota, A.; Yoshida, Y.; Maesato, M.; Yamochi, H.; Balodis, K.; Neilands, O.; Khasanov, S.; Tanatar, M. A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 423, 99
50. Lahti, P. Adv. Phys. Org. Chem. 2011, 45, 93
51. Kinoshita, M.; Turek, P.; Tamura, M.; Nozawa, K.; Shiomi, D.; Nakazawa, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Awaga, K.; Inabe, T.; Maruyama, Y. Chem. Lett. 1991, 20, 1225
52. Tamura, M.; Nakazawa, Y.; Shiomi, D.; Nozawa, K.; Hosokoshi, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401
53. Chiarelli, R.; Novak, M. N.; Rassat, A.; Tholence, J. L. Nature 1993, 363, 147
54. Alberola, A.; Less, R. J.; Pask, C. M.; Rawson, J. M.; Palacio, F.; Oliete, P.; Paulsen, C.; Yamaguchi, A.; Farley, R. D.; Murphy, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4782
55. Peierls, R. C. Quantum Theory of Solids; Oxford University Press: London, 1955; p 108.
56. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Adv. Mater. 1994, 6, 798
57. Oakley, R. T. Can. J. Chem. 1993, 71, 1775
58. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Mashuta, M. S.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 352
59. Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 369
60. Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7626
61. Decken, A.; Mailman, A.; Passmore, J.; Rautiainen, J. M.; Scherer, W.; Scheidt, E.-W. Dalton Trans. 2011, 40, 868
62. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Glarum, S. H.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S.; Schneemeyer, L. F.; Scott, S. R.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1205
63. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Fleming, R. M.; George, N. A.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6880
64. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; MacKinnon, C. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 330
65. Beer, L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Robertson, C. M. Chem. Commun. 2002, 1872
66. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 673
67. Beer, L.; Brusso, J. L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Kirschbaum, K.; MacGregor, D. S.; Oakley, R. T.; Pinkerton, A. A.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9498
68. Brusso, J. L.; Derakhshan, S.; Itkis, M. E.; Kleinke, H.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Robertson, C. M.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 10958
69. Brusso, J. L.; Cvrkalj, K.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Robertson, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15080
70. Winter, S. M.; Datta, S.; Hill, S.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8126
71. Pivtsov, A. V.; Kulik, L. V.; Makarov, A. Y.; Blockhuys, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3873
72. Leitch, A. A.; Brusso, J. L.; Cvrkalj, K.; Reed, R. W.; Robertson, C. M.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2007, 3368
73. Robertson, C. M.; Leitch, A. A.; Cvrkalj, K.; Reed, R. W.; Myles, D. J. T.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8414
74. Leitch, A. A.; Lekin, K.; Winter, S. M.; Downie, L. E.; Tsuruda, H.; Tse, J. S.; Mito, M.; Desgreniers, S.; Dube, P. A.; Zhang, S.; Liu, Q.; Jin, C.; Ohishi, Y.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6051
75. Leitch, A. A.; McKenzie, C. E.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Sawyer, L. D. Chem. Commun. 2006, 1088
76. Leitch, A. A.; Reed, R. W.; Robertson, C. M.; Britten, J. F.; Yu, X.; Secco, R. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7903
77. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311
78. Yu, X.; Mailman, A.; Dube, P. A.; Assoud, A.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2011, 47, 4655
79. Beer, L.; Britten, J. F.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Matkovich, K. M.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 2004, 16, 1564
80. Beer, L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Robertson, C. M. Chem. Commun. 2002, 1872
81. Boeré, R. T.; Moock, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4755
82. Hobi, M.; Ruppert, O.; Gramlich, V.; Togni, A. Organometallics 1997, 16, 1384
83. Hoh, G. L. J.; McEwen, W. E.; Kleinberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3949
84. Cordes, A. W.; Mingie, J. R.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Zhang, H. Can. J. Chem. 2001, 79, 1352
85. Barclay, T. M.; Beer, L.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Taylor, N. J.; Reed, R. W. Chem. Commun. 1999, 531
86. Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7615
87. Makarov, A. Y.; Zhivonitko, V. V.; Makarov, A. G.; Zikirin, S. B.; Bagryanskaya, I. Y.; Bagryansky, V. A.; Gatilov, Y. V.; Irtegova, I. G.; Shakirov, M. M.; Zibarev, A. V. Inorg. Chem. 2011, 50, 3017
88. Gritsan, N. P.; Makarov, A. Y.; Zibarev, A. V. Appl. Magn. Reson. 2011, 41, 449
89. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
90. Dance, I. New J. Chem. 2003, 27, 22
91. Cozzolino, A. F.; Vargas-Baca, I.; Mansour, S.; Mahmoudkhani, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3184
92. Laves, F.; Baskin, Y. Z. Kristallogr., Kristallgeom., Kristallphys., Kristallchem. 1956, 107, 337
93. Baker, G. A.; Rushbrooke, G. S.; Gilbert, H. E. Phys. Rev. 1964, 135, A1272
94. Leitch, A. A.; Yu, X.; Winter, S. M.; Secco, R. A.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7112
95. Bonner, J. C.; Fisher, M. E. Phys. Rev. A 1964, 135, 640
96. Chai, C. L. L.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 5 th ed.; Butterwirth-Heinemann: New York, 2003.
97. Zolfigol, M. A.; Madrakian, E.; Ghaemi, E. Synlett 2003, 2222
98. Kanamori, D.; Yamada, Y.; Onoda, A.; Okamura, T.; Adachi, S.; Yamamoto, H.; Ueyama, N. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 331
99. Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1589
100. WinEPR Simfonia, version 1.25; Bruker Instruments, Inc.: Billerica, MA, 1996.
101. SAINT, version 6.22; Bruker Advanced X-ray Solutions, Inc.: Madison, WI, 2001.
102. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
103. Proteum2, version 2010.1-2; Bruker AXS, Inc.: Karlsruhe, Germany, 2010.
104. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
105. Rietveld, H. M. J. Appl. Crystallogr. 1969, 2, 65
106. Larson, A. C.; Von Dreele, R. B. General Structure Analysis System (GSAS); Los Alamos National Laboratory Report LAUR-86-748; Los Alamos National Laboratory: Los Alamos, NM, 1987.
107. Carlin, R. L. Magnetochemistry; Springer: New York, 1986.
108. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
109. CAESAR: Program for Crystal and Electronic Structure Analysis, version 2.0.; PrimeColor Software, Inc.: Cary, NC, 1998.
110. Basch, H.; Viste, A.; Gray, H. B. Theor. Chim. Acta 1965, 3, 458
111. Clementi, E.; Roetti, C. At. Data Nucl. Data Tables 1974, 14, 177
112. Ammeter, J. H.; Bürgi, H. B.; Thibeault, J. C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3686