Unsymmetrical 1α3-1,2,4,6-thiatriazinyls with aryl and trifluoromethyl substituents: Synthesis, crystal structures, EPR spectroscopy, and voltammetry

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 11, 2011, Pages 5123-5136

  Boeré, René T ^a   Roemmele, Tracey L ^a   Yu, Xin ^a  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79958117320     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2003996     Document Type: Article

References (86)

1. Chivers, T. A Guide to Chalcogen-Nitrogen Chemistry; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 2005.
2. Hicks, R. G. Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds; Wiley: New York, 2010.
3. Torroba, T. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 99-113.
4. Lekin, K.; Winter, S. M.; Downie, L. E.; Bao, X.; Tse, J. S.;Desgreniers, S.; Secco, R. A.;Doube, P. A.; Oakley, R. T. J.Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16212-16224.
5. Winter, S. M.; Cvrkalj, K.; Dube, P. A.; Robertson, C. M.; Probert, M. R.; Howard, J. A. K.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2009, 7306-7308.
6. Fujita, W.; Awaga, K. Science 1999, 286, 261-262.
7. Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 6261-6270.
8. Gilroy, J. B.; Joe, B.; Lemaire, M. T.; Patrick, B. O.; Hicks, R. G. Cryst. Eng. Comm. 2009, 11, 2180-2184.
9. Decken, A.; Mailman, A.; Passmore, J. Chem. Commun. 2009, 6077-6079.
10. Vasilieva, N. V.; Irtegova, I. G.; Gritsan, N. P.; Lonchakov, A. V.; Makarov, A. Y.; Shundrin, L. A.; Zibarev, A. V. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 536-543.
11. Semenov,N. A.; Pushkarevsky, N. A.; Lonchakov, A. V.; Bogomyakov, A. S.; Pritchina, E. A.; Suturina, E. A.; Gritsan, N. P.; Konchenko, S. N.; Mews, R.; Ovcharenko, V. I.; Zibarev, A. V. Inorg. Chem. 2010, 49, 7558-7564.
12. Kanai, K.; Yoshida, H.;Noda, Y.; Iwasaki, A.; Suizu, R.; Tsutumi, J.; Imabayashi,H.; Ouchi, Y.; Sato, N.; Seki, K.; Awaga, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 11432-11436.
13. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Adv. Mater. 1994, 6, 798-802.
14. Cordes, A.W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 673-684.
15. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T.; Reed, R.W.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 969-976.
16. Brusso, J. L.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8256-8265.
17. Alberola, A.; Less, R. J.; Pask, C. M.; Rawson, J. M.; Palacio, F.; Oliete, P.; Paulsen, C.; Yamaguchi, A.; Farley, R. D.; Murphy, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4782-4785.
18. Rawson, J. M.; Alberola, A.; Whalley, A. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2560-2565.
19. Benin, V.; Kaszynski, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 8086-8088.
20. Preuss, K. E. Dalton Trans. 2007, 2357-2369.
21. Hearns, N. G. R.; Preuss, K. E.; Richardson, J. F.; Bin-Salamon, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9942-9943.
22. Awaga, K.; Tanaka, T.; Shirai, T.; Fujimori, M.; Suzuki, Y.; Yoshikawa, H.; Fujita, W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 25-34.
23. Jennings, M.; Preuss, K. E.; Wu, J. Chem. Commun. 2006, 341-343.
24. Britten, J.; Hearns, N. G. R.; Preuss, K. E.; Richardson, J. F.; Bin-Salamon, S. Inorg. Chem. 2007, 46, 3934-3945.
25. Hearns, N. G. R.; Clérac, R.; Jennings, M.; Preuss, K. E. Dalton Trans. 2009, 3193-3203.
26. Hearns, N. G. R.; Fatila, E. M.; Clérac, R.; Jennings, M.; Preuss, K. E. Inorg. Chem. 2008, 47, 10330-10431.
27. Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 369-445.
28. Boeré, R. T.; Moock, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4755-4760.
29. Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1589-1598.
30. Ang, C. Y.; Boeré, R. T.; Goh, L. Y.; Koh, L. L.; Kuan, S. L.; Tan, G. K.; Yu, X. Chem. Commun. 2006, 4735-4737.
31. Geevers, J.; Hackmann, T.; Trompen, W. P. J. Chem. Soc. C 1970, 875-878.
32. Kornuta, P. P.; Derii, L. I.; Romanenko, E. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1978, 273, 226.
33. Kornuta, P. P.; Derii, L. I.; Markovskii, L. N. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1308-1313.
34. Markovskii, L. N.; Kornuta, P. P.; Katchkovskaya, L. S.; Polumbrik, P. M. Sulfur Lett. 1983, 1, 143-145.
35. Hayes, P. J.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Pennington, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1346-1351.
36. Cordes, A. W.; Hayes, P. J.; Josephy, P. D.; Koenig, H.; Oakley, R. T.; Pennington, W. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1021-1022.
37. Cordes, A. W.; Craig, S. L.; Condren, M. S.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Acta Crystallogr. 1986, C42, 922-923.
38. Ramakrishna, T. V. V.; Elia, A. J.; Vij, A. Inorg. Chem. 1999, 38, 3022-3026.
39. Boeré, R. T.; Cordes, A. W.; Hayes, P. J.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Pennington, W. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 2445-2450.
40. Knapp, C.; Watson, P. G.; Lork, E.; Friese, D. H.; Mews, R.; Decken, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 10618-10625.
41. Chen, S.-J.; Behrens, U.; Fischer, E.; Mews, R.; Pauer, F.; Sheldrick, G. M.; Stalke, D.; Stohrer, W.-D. Chem. Ber. 1993, 126, 2601-2607.
42. Cordes, A. W.; Oakley, R. T. Acta Crystallogr. 1987, C43, 1645-1646.
43. Farrar, J. M.; Patel, M. K.; Kaszynski, P.; Young, V. G., Jr. J. Org. Chem. 2000, 65, 931-940.
44. Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7615-7625.
45. Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7626-7633.
46. Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Cordes, A. W.; Craig, S. L.; Graham, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7745-7749.
47. Boeré, R. T.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. J. Organomet. Chem. 1987, 331, 161-167.
48. Peak, D. A. J. Chem. Soc. 1952, 215-226.
49. Oto, K.; Ichikawa, E. Patent Japan JP 48003811, 1973; Chem. Abstr. 1973, 79, 18443.
50. Liebscher, J.; Knoll, A.; Berger, A.; Krenzke, A. Patent East Ger. DD 219,479, 1985; Chem. Abstr. 1985, 103, 195834.
51. Brown, H. C.; Schuman, P. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 1122-1127.
52. Schaeffer, F. C.; Hechenbleikner, I.; Peters, G. A.; Wystrach, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1958, 81, 1466-1470.
53. Peters, G. A.; Schaeffer, F. C. Patent: Ger 1,175,684; Chem. Abstr. 1964, 61, 14694c.
54. Privett, A. J.; Craig, S. L.; Jeter, D. Y.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Acta Crystallogr. 1987, C43, 2023-2025.
55. Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L.; Fischer, A.; Kloo, L.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 7239-7248.
56. Gushchin, P. V.; Tyan, M. R.; Bokach, N. A.; Revenco, M. D.; Haukka, M.; Wang, M.-J.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 11487-11500.
57. Norrestam, R. Acta Crystallogr. 1984, C40, 955-957.
58. Robinson, V.; Taylor, G. E.; Woodward, P.; Bruce, M. I.; Wallis, R. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1169-1173.
59. Barker, J.; Kilner, M.; Mahmoud, M. M.; Wallwork, S. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 837-841.
60. Hursthouse, M. B.; Mazid, M. M.; Robinson, S. D.; Sahajpal, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3615-3620.
61. Aris, D. R.; Barker, J.; Phillips, P. R.; Alcock, N. W.; Wallbridge, M. G. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 909-910.
62. Pinkerton, A. A.; Schwarzenbach, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 989-996.
63. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements, 2nd ed.; Reed Educational and Professional Publishing Ltd.: Oxford, U. K., 1997; p 60.
64. Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Derrick, S.; Hoogerdijk, W.; Preuss, K.; Yip, J. Can. J. Chem. 1993, 71, 473-486.
65. Boeré, R. T.; Fait, J.; Larsen, K.; Yip, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1417-1423.
66. Cordes, A. W.; Oakley, R. T. Acta Crystallogr., Sect. C 1987, C43, 1645-1646.
67. Boeré, R. T. Unpublished data.
68. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 70th ed.; Weast, R. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1989; p F-188.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
70. Duling, D. R. J. Magn. Reson., Ser. B 1994, 104, 105-110.
71. Boeré, R. T.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1180-1185.
72. Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Phosphorus, Sulfur, Silicon 2004, 179, 875-882.
73. Moock, K. H.; Rock, M. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2459-2463.
74. Lau, H. F.; Ang, P. C. Y.; Ng, V. W. L.; Kuan, S. L.; Goh, L. Y.; Borisov, A. S.; Hazendonk, P.; Roemmele, T. L.; Boeré, R. T.; Webster, R. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 632-644.
75. Beekman, R. A.; Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Can. J. Chem. 1998, 76, 85-93.
76. Oakley, R. T. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 299-391.
77. Rudolph, M. J. Electroanal. Chem. 2003, 543, 23.
78. Rudolph, M. J. Electroanal. Chem. 2004, 571, 289.
79. Rudolph, M. J. Electroanal. Chem. 2003, 558, 171.
80. Rudolph, M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 619.
81. Rudolph, M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1193.
82. Evans, D. H. Chem. Rev. 1990, 90, 739-751.
83. Evans, D. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2113-2144.
84. Izutsu, K. Electrochemistry in Nonaqueous Solutions, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 100ff.
85. Boeré, R. T.; Bond, A. M.; Chivers, T.; Feldberg, S. W.; Roemmele, T. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 5569-5607.
86. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112-122.