A bimodal oxobenzene-bridged bisdithiazolyl radical conductor

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 5, 2012, Pages 2485-2494

  Yu, Xin ^a   Mailman, Aaron ^a   Lekin, Kristina ^a   Assoud, Abdeljalil ^a   Dube, Paul A ^b   Oakley, Richard T ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^b MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFERRO-MAGNETICALLY COUPLED; CENTROSYMMETRIC; CONDUCTIVITY MEASUREMENTS; EXCHANGE ENERGY; FOUR-PROBE; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY MEASUREMENTS; MONOCLINIC SPACE GROUPS; ROTATION AXIS; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; THERMAL ACTIVATION ENERGIES; UNIT CELLS; VARIABLE TEMPERATURE;

ACTIVATION ENERGY; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY;

SINGLE CRYSTALS;

EID: 84860451948     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg300107t     Document Type: Article

References (107)

1. Haddon, R. C. Nature 1975, 256, 394
2. Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2333
3. Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343
4. Chi, X.; Itkis, M. E.; Patrick, B. O.; Barclay, T. M.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10395
5. Mandal, S. K.; Samanta, S.; Itkis, M. E.; Jensen, D. W.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1982
6. Haddon, R. C.; Sarkar, A.; Pal, S. K.; Chi, X.; Itkis, M. E.; Tham, F. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13683
7. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3942
8. Bag, P.; Itkis, M. E.; Pal, S. K.; Donnadieu, B.; Tham, F. S.; Park, H.; Schlueter, J. A.; Siegrist, T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2684
9. Kubo, T.; Katada, Y.; Shimizu, A.; Hirao, Y.; Sato, K.; Takui, T.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14240
10. Lahti, P. Adv. Phys. Org. Chem. 2011, 45, 93
11. Ratera, I.; Veciana, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 303
12. Hicks, R. G. In Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds; Hicks, R.G., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: Wiltshire, U.K., 2010; pp 248-280.
13. Saito, G.; Yoshida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1
14. Torrance, J. B. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 79
15. Garito, A. F.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 232
16. Rawson, J. M.; Alberola, A.; Whalley, A. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2560
17. Hicks, R. G. In Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds; Hicks, R.G., ed., John Wiley & Sons, Ltd.: Wiltshire, U.K., 2010; pp 317-380.
18. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Mashuta, M. S.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 352
19. Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 369
20. Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7626
21. Decken, A.; Mailman, A.; Passmore, J.; Rautiainen, J. M.; Scherer, W.; Scheidt, E.-W. Dalton Trans. 2011, 40, 868
22. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Adv. Mater. 1994, 6, 798
23. Oakley, R. T. Can. J. Chem. 1993, 71, 1775
24. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Glarum, S. H.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S.; Schneemeyer, L. F.; Scott, S. R.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1205
25. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Fleming, R. M.; George, N. A.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6880
26. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; MacKinnon, C. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 330
27. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 673
28. Beer, L.; Brusso, J. L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Kirschbaum, K.; MacGregor, D. S.; Oakley, R. T.; Pinkerton, A. A.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9498
29. Beer, L.; Britten, J. F.; Brusso, J. L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; MacGregor, D. S.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Robertson, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14394
30. Beer, L.; Britten, J. F.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Matkovich, K. M.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 2004, 16, 1564
31. Brusso, J. L.; Derakhshan, S.; Itkis, M. E.; Kleinke, H.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Robertson, C. M.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 10958
32. Brusso, J. L.; Cvrkalj, K.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Robertson, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15080
33. Leitch, A. A.; Yu, X.; Winter, S. M.; Secco, R. A.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7112
34. Leitch, A. A.; Brusso, J. L.; Cvrkalj, K.; Reed, R. W.; Robertson, C. M.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2007, 3368
35. Robertson, C. M.; Leitch, A. A.; Cvrkalj, K.; Reed, R. W.; Myles, D. J. T.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8414
36. Leitch, A. A.; McKenzie, C. E.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Sawyer, L. D. Chem. Commun. 2006, 1088
37. Leitch, A. A.; Reed, R. W.; Robertson, C. M.; Britten, J. F.; Yu, X.; Secco, R. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7903
38. Iwaoka, M.; Takemoto, S.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10613
39. Junming, L.; Yunxiang, L.; Subin, Y.; Weiliang, Z. Struc. Chem. 2011, 22, 757
40. Navarrete-Vázquez, G.; Alaniz-Palacios, A.; Tlahuextl, M.; Bernal-Uruchurtu, M.; Tlahuext, H. CrystEngComm 2012, 14, 1256
41. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311
42. Yu, X.; Mailman, A.; Lekin, K.; Assoud, A.; Robertson, C. M.; Noll, B. C.; Campana, C. F.; Howard, J. A. K.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2264
43. Yu, X.; Mailman, A.; Dube, P. A.; Assoud, A.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2011, 47, 4655
44. Reported as -0.02 V versus SCE by Hobi, M.; Ruppert, O.; Gramlich, V.; Togni, A. Organometallics 1997, 16, 1384
45. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
46. Dance, I. New J. Chem. 2003, 27, 22
47. Novoa, J. J.; Deumal, M. Struct. Bonding (Berlin) 2001, 100, 33
48. Jornet, J.; Deumal, M.; Ribas-Ariño, J.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Hicks, R. G.; Novoa, J. J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3995
49. Rawson, J. M.; Luzon, J.; Palacio, F. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2631
50. Luzon, J.; Campo, J.; Palacio, F.; McIntyre, G. J.; Rawson, J. M. Polyhedron 2005, 24, 2579
51. Deumal, M.; LeRoux, S.; Rawson, J. M.; Robb, M. A.; Novoa, J. J. Polyhedron 2007, 26, 1949
52. Decken, A.; Mattar, S. M.; Passmore, J.; Shuvaev, K. V.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 3878
53. Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 6261
54. Jose, D.; Datta, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3137
55. Takano, Y.; Taniguchi, T.; Isobe, H.; Kubo, T.; Morita, Y.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Takui, T.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11122
56. Noodleman, L.; Norman, J. G. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4903
57. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737
58. Takano, Y.; Taniguchi, T.; Isobe, H.; Kubo, T.; Morita, Y.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Takui, T.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 17
59. Yamaguchi, K. In Self-Consistent Field Theory and Applications; Carbo, R.,; Klobukowski, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p 727.
60. Deumal, M.; Robb, M. A.; Novoa, J. J. Prog. Theor. Chem. Phys. 2007, 16, 271
61. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 1802
62. Gillespie, R. J.; Ireland, R.; Vekris., J. E. Can. J. Chem. 1975, 53, 3147
63. For a more detailed discussion of open- versus closed-shell singlet thiazyl radical dimers, see: Clarke, C. S.; Jornet-Somoza, J.; Mota, F.; Novoa, J. J.; Deumal, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17817
64. Small, R. W. H.; Banister, A. J.; Hauptman, Z. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1377
65. Gimarc, B. M.; Trinajstić, N. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 1443
66. Gimarc, B. M. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 423
67. Alcock, N. W. Bonding and Structure, Structural Principles in Inorganic and Organic Chemistry; Ellis Horwood: Cornwall, U.K., 1990; p 321.
68. Banister, A. J.; Bricklebank, N.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Gregory, C. I.; Lavender, I.; Rawson, J. M.; Tanner, B. K. Chem. Commun. 1995, 679
69. Banister, A. J.; Bricklebank, N.; Lavender, I.; Rawson, J. M.; Gregory, C. I.; Tanner, B. K.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Palacio, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2533
70. Alberola, A.; Less, R. J.; Palacio, F.; Pask, C. M.; Rawson, J. M. Molecules 2004, 9, 771
71. Alberola, A.; Burley, J.; Collis, R. J.; Less, R. J.; Rawson, J. M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2750
72. Haynes, D. A. CrystEngComm 2011, 13, 4793
73. Beer, L.; Cordes, A. W.; Myles, D. J. T.; Oakley, R. T.; Taylor, N. J. CrystEngComm 2000, 2, 109
74. Banister, A. J.; Batsanov, A. S.; Dawe, O. G.; Howard, J. A. K.; Davies, J. E.; Rawson, J. M.; Smith, J. N. B. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1997, 124 & 125, 553
75. Rawson, J. M.; Banister, A. J.; Lavender, I. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 137
76. Cozzolino, A. F.; Vargas-Baca, I.; Mansour, S.; Mahmoudkhani, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3184
77. Cozzolino, F.; Vargas-Baca, I. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 668
78. Decken, A.; Jenkins, H. D. B.; Mailman, A.; Passmore, J.; Shuvaev, K. V. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 521
79. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 1999, 2269
80. Brusso, J. L.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8256
81. Allen, C.; Haynes, D. A.; Pask, C. M.; Rawson, J. M. CrystEngComm 2009, 11, 2048
82. Langley, P. J.; Rawson, J. M.; Smith, J. N. B.; Schuler, M.; Bachmann, R.; Schweiger, A.; Palacio, F.; Antorrena, G.; Gescheidt, G.; Quintel, A.; Rechsteiner, P.; Hulliger, J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1431
83. Suess, H. I.; Wuest, T.; Sieber, A.; Althaus, R.; Budde, F.; Luethi, H. P.; McManus, G. D.; Rawson, J. M.; Hulliger, J. CrystEngComm 2002, 432
84. Potts, S. V.; Barbour, L. J.; Haynes, D. A.; Rawson, J. M; Lloyd, G. O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12948
85. Gilroy, J. B.; Lemaire, M. T.; Patrick, B. O.; Hicks, R. G. CrystEngComm 2009, 11, 2180
86. Jee, B.; Koch, K.; Moschkowitz, L.; Himsl, D.; Hartman, M; Pöppl, A. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 357
87. González, I.; Okamoto, S.; Yunoki, S.; Moreo, A.; Dagotto, E. J. Phys.: Condens. Mater. 2008, 20, 264002
88. Yunoki, S.; Moreo, A.; Dagotto, E.; Okamoto, S.; Kancharla, S. S.; Fujimori, A. Phys. Rev. B 2007, 76, 064532
89. Murata, H.; Mague, J. T.; Aboaku, S.; Yoshioka, N.; Lahti, P. M. Chem. Mater. 2007, 19, 4111
90. Seber, G.; Freitas, R. S.; Mague, J. T.; Paduan-Filho, A.; Gratens, X.; Bindilatti, V.; Oliveira, N. F, Jr.; Yoshioka, N.; Lahti, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3825
91. Cameron, T. S.; Lemaire, M. T.; Passmore, J.; Rawson, J. M.; Shuvaev, K. V.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 2576
92. Decken, A.; Cameron, T. S.; Passmore, K.; Rautiainen, J. M.; Reed, R. W.; Shuvaev, K. V.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 7436
93. Kanamori, D.; Yamada, Y.; Onoda, A.; Okamura, T.; Adachi, S.; Yamamoto, H.; Ueyama, N. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 331
94. Cai, L.; Xie, W.; Mahmoud, H.; Han, Y.; Wink, D. J.; Li, S.; O'Connor, C. J. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 231
95. Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1589
96. SAINT, version 6.22; Bruker Advanced X-ray Solutions, Inc.: Madison, WI, 2001.
97. Sheldrick, G. M. SHELXS-90. Acta Crystallogr. A 1990, 46, 467.
98. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
99. SHELXTL, Program Library for Structure Solution and Molecular Graphics, version 6.12; Bruker Advanced X-ray Solutions, Inc.: Madison, WI, 2001.
100. Rietveld, H. M. J. Appl. Crystallogr. 1969, 2, 65
101. Larson, A. C.; Von Dreele, R. B. Report No. LA-UR-86-748; General Structure Analysis System (GSAS), Los Alamos National Laboratory: Los Alamos, NM, 1987.
102. Carlin, R. L. Magnetochemistry; Springer-Verlag: New York, 1986.
103. CAESAR, Program for Crystal and Electronic Structure Analysis, version 2.0; PrimeColor Software, Inc.: Cary, NC, 1998.
104. Basch, H.; Viste, A.; Gray, H. B. Theor. Chim. Acta 1965, 3, 458
105. Clementi, E.; Roetti, C. At. Data. Nucl. Data Tables 1974, 14, 177
106. Ammeter, J. H.; Bürgi, H. B.; Thibeault, J. C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3686
107. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. W.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G., A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.