Synthesis of tetrachalcogenide-substituted phenalenyl derivatives: Preparation and solid-state characterization of bis(3,4,6,7-tetrathioalkyl- phenalenyl)boron Radicals

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 35, 2013, Pages 12936-12939

  Bag, Pradip ^a   Pal, Sushanta K ^a   Itkis, Mikhail E ^a   Sarkar, Arindam ^a   Tham, Fook S ^a   Donnadieu, Bruno ^a   Haddon, Robert C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND STRUCTURE CALCULATION; FUNCTIONALIZED; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY MEASUREMENTS; PHENALENYL; STERIC CONGESTION;

MAGNETIC SUSCEPTIBILITY;

BORON;

BORON DERIVATIVE; RADICAL;

ARTICLE; CALCULATION; MAGNETISM; SOLID STATE; SYNTHESIS;

EID: 84883738235     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405814f     Document Type: Article

References (55)

1. Hicks, R. G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1321
2. Hicks, R. G. Nat. Chem. 2011, 3, 189
3. Morita, Y.; Nishida, S., Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds. In Phenalenyls, Cyclopentadienyls, and Other Carbon-Centered Radicals; Hicks, R. G., Ed.; John Wiley & Sons: UK, 2010.
4. Yu, X.; Mailman, A.; Lekin, K.; Assoud, A.; Robertson, C. M.; Noll, B. C.; Campana, C. F.; Howard, J. A. K.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2264
5. Morita, Y.; Suzuki, S.; Fukui, K.; Nakazawa, S.; Kitagawa, H.; Kishida, H.; Okamoto, H.; Naito, A.; Sekine, A.; Ohashi, Y.; Shiro, M.; Sasaki, K.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Nakasuji, K. Nat. Mater. 2008, 7, 48
6. Mailman, A.; Winter, S. M.; Yu, X.; Robertson, C. M.; Yong, W.; Tse, J. S.; Secco, R. A.; Liu, Z.; Dube, P. A.; Howard, J. A. K.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9886
7. Constantinides, C. P.; Koutentis, P. A.; M., R. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7109
8. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Haddon, R. C. Science 2005, 309, 281
9. Chi, X.; Itkis, M. E.; Kirschbaum, K.; Pinkerton, A. A.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4041
10. Itkis, M. E.; Chi, X.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. Science 2002, 296, 1443
11. Mandal, S. K.; Samanta, S.; Itkis, M. E.; Jensen, D. W.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1982
12. Sarkar, A.; Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Haddon, R. C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 8245
13. Koutentis, P. A.; Chen, Y.; Cao, Y.; Best, T. P.; Itkis, M. E.; Beer, L.; Oakley, R. T.; Brock, C. P.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3864
14. Lekin, K.; Winter, S. M.; Downie, L. E.; Bao, X.; Tse, J. S.; Desgreniers, S.; Secco, R. A.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16212
15. Brusso, J. L.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8256
16. Leitch, A. A.; Lekin, K.; Winter, S. M.; Downie, L. E.; Tsuruda, H.; Tse, J. S.; Mito, M.; Desgreniers, S.; Dube, P. A.; Zhang, S.; Liu, Q.; Jin, C.; Ohishi, Y.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6051
17. Grossel, M. C.; Weston, S. C. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 367
18. Wudl, F.; Smith, G. M.; Hufnagel, E. J. Chem. Commun. 1970, 1453
19. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 227
20. Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M.-H. Organic Superconductors (Including Fullerenes); Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992; p 400.
21. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 127
22. Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 4887
23. Saito, G.; Yoshida, Y. Frontiers of Organic Conductors and Superconductors; Springer-Verlag: Berlin/Heidelberg, 2012; Vol. 312, pp 67-126.
24. Kobayashi, A.; Fujiwara, E.; Kobayashi, H. Chem. Rev. 2004, 104, 5243
25. Haddon, R. C. Nature 1975, 256, 394
26. Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343
27. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Sulfur Silicon Relat. Elements 2004, 179, 673
28. Haddon, R. C. ChemPhysChem 2012, 13, 3581
29. Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13334
30. Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1418
31. Bag, P.; Itkis, M. E.; Pal, S. K.; Donnadieu, B.; Tham, F. S.; Park, H.; Schleuter, J. A.; Siegrist, T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2684
32. Fujita, W.; Awaga, K. Science 1999, 286, 261
33. Beer, L.; Brusso, J. L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Kirschbaum, K.; MacGregor, D. S.; Oakley, R. T.; Pinkerton, A. A.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9498
34. Raman, K. V.; Kamerbeek, A. M.; Mukherjee, A.; Atodiresei, N.; Sen, T. K.; Lazic, P.; Caciuc, V.; Michel, R.; Stalke, D.; Mandal, S. K.; Blugel, S.; Munzenberg, M.; Moodera, J. S. Nature 2013, 493, 509
35. Ueda, A.; Suzuki, S.; Yoshida, K.; Fukui, K.; Sato, K.; Takui, T.; Nakasuji, K.; Morita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4795
36. Haddon, R. C.; Chichester, S. V.; Marshall, J. H. Tetrahedron 1986, 42, 6293
37. Garito, A. F.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 232
38. Sarkar, A.; Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Liao, P.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. Chem. Mater. 2009, 21, 2226
39. Bag, P.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. Org. Lett. 2013, 15, 1198
40. Kepler, R. G.; Bierstedt, P. E.; Merrifield, R. E. Phys. Rev. Lett. 1960, 5, 503
41. Siemons, W. J.; Bierstedt, P. E.; Kepler, R. G. J. Chem. Phys. 1963, 39, 3523
42. Bechgaard, K.; Carneiro, K.; Rasmussen, F. B.; Olsen, M.; Rindorf, G.; Jacobsen, C. S.; Pedersen, H. J.; Scott, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2440
43. Bechgaard, K.; Cowan, D. O.; Bloch, A. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 937
44. Bechgaard, K.; Parker, V. D.; Pedersen, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4373
45. Wudl, F.; Nalewajek; Troup, J. M.; Extine, M. W. Science 1983, 222, 415
46. Andrews, M. P.; Cordes, A. W.; Douglass, D. C.; Fleming, R. M.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C.; Marsh, P.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Trucks, G. W.; Tycko, R.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3559
47. Robertson, C. M.; Leitch, A. A.; Cvrkalj, K.; Reed, R. W.; Myles, D. J. T.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8414
48. Robertson, C. M.; Leitch, A. A.; Cvrkalj, K.; Myles, D. J. T.; Reed, R. W.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14791
49. Haddon, R. C.; Wudl, F.; Kaplan, M. L.; Marshall, J. H.; Cais, R. E.; Bramwell, F. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7629
50. Beer, L.; Mandal, S. K.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. Cryst. Growth Design 2007, 7, 802
51. Beer, L.; Reed, R. W.; Robertson, C. M.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Haddon, R. C. Org. Lett. 2008, 10, 3121
52. Ueda, A.; Yoshida, K.; Suzuki, S.; Fukui, K.; Nakasuji, K.; Morita, Y. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 952
53. Leitch, A. A.; Reed, R. W.; Robertson, C. M.; Britten, J. F.; Yu, X.; Secco, R. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7903
54. Haddon, R. C.; Sarkar, A.; Pal, S. K.; Chi, X.; Itkis, M. E.; Tham, F. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13683
55. Pal, S. K.; Bag, P.; Sarkar, A.; Chi, X. L.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17258