Trisphenalenyl-based neutral radical molecular conductor

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 12, 2008, Pages 3942-3951

  Pal, Sushanta K ^a   Itkis, Mikhail E ^a   Tham, Fook S ^a   Reed, Robert W ^b   Oakley, Richard T ^b   Haddon, Robert C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLIZATION; CURIE TEMPERATURE; DIMERS; FREE RADICALS; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; SOLID STATE REACTIONS;

INTERMOLECULAR CARBON-CARBON CONTACTS; RADICAL PACKS; SINGLE-CRYSTAL CONDUCTIVITY;

MOLECULAR MECHANICS;

CARBON; RADICAL;

ARTICLE; CONDUCTANCE; CONDUCTOR; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; MAGNETISM; ROOM TEMPERATURE; SOLID STATE;

EID: 41149131676     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja077771o     Document Type: Article

References (44)

1. Haddon, R. C. Nature 1975, 256, 394-396.
2. Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343-2351.
3. Oakley, R. T. Can. J. Chem. 1993, 71, 1775-1784.
4. Goto, K.; Kubo, T.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Kubota, M.; Kobayashi, T.; Yakusi, K.; Ouyang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619-1620.
5. Morita, Y.; Aoki, T.; Fukui, K.; Nakazawa, S.; Tamaki, K.; Suzuki, S.; Fuyuhiro, A.; Yamamoto, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Naito, A.; Takui, T.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1793-1796.
6. Fukui, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Itoh, K.; Gotoh, K.; Kubo, T.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Naito, A. Synth. Met. 1999, 103, 2257-2258.
7. Koutentis, P. A.; Chen, Y.; Cao, Y.; Best, T. P.; Itkis, M. E.; Beer, L.; Oakley, R. T.; Brock, C. P.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3864-3871.
8. Takano, Y.; Taniguchi, T.; Isobe, H.; Kubo, T.; Morita, Y.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Takui, T.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11122-11130.
9. Takano, Y.; Taniguchi, T.; Isobe, H.; Kubo, T.; Morita, Y.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Takui, T.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 17-23.
10. Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1418-1419.
11. Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7277-7286.
12. Reid, D. H. Q. Rev., Chem. Soc. 1965, 19, 274-302.
13. Reid, D. H. Chem. Ind. 1956, 1504-1505.
14. Reid, D. H. Tetrahedron 1958, 3, 339-352.
15. Itkis, M. E.; Chi, X.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. Science 2002, 296, 1443-1445.
16. Small, D.; Zaitsev, V.; Jung, Y.; Rosokha, S. V.; Head-Gordon, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13850-13858.
17. Zheng, S.; Lan, J.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5786-5791.
18. Zheng, S.; Thompson, J. D.; Tontcheva, A.; Khan, S. I.; Rubin, Y. Org. Lett. 2005, 7, 1861-1863.
19. Kubo, T.; Shimizu, A.; Sakamoto, M.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Morita, Y.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6564-6568.
20. Chi, X.; Itkis, M. E.; Patrick, B. O.; Barclay, T. M.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10395-10402.
21. Chi, X.; Itkis, M. E.; Kirschbaum, K.; Pinkerton, A. A.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4041-4048.
22. Chi, X.; Itkis, M. E.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8278-8287.
23. Chi, X.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 853-865.
24. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Tham, F. S.; Siegrist, T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1478-1484.
25. Liao, P.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14297-14302.
26. Mandal, S. K.; Itkis, M. E.; Chi, X.; Samanta, S.; Lidsky, D.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8185-8196.
27. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Haddon, R. C. Science 2005, 309, 281-284.
28. Mandal, S. K.; Samanta, S.; Itkis, M. E.; Jensen, D. W.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1982-1994.
29. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7163-7174.
30. Haddon, R. C.; Chichester, S. V.; Marshall, J. H. Tetrahedron 1986, 42, 6293-6300.
31. Pal, S. K.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Haddon, R. C. Polyhedron 2005, 24, 2076-2083.
32. Samanta, S.; Itkis, M. E.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Haddon, R. C. Synth. Met. 2005, 154, 285-288.
33. Robbins, J. L.; Edelstein, N.; Spencer, B.; Smart, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1882-1893.
34. Haddon, R. C.; Wudl, F.; Kaplan, M. L.; Marshall, J. H.; Cais, R. E.; Bramwell, F. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7629-7633.
35. Haddon, R. C.; Chichester, S. V.; Stein, S. M.; Marshall, J. H.; Mujsce, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 711-712.
36. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 13-19.
37. Chi, X.; Tham, F. S.; Cordes, A. W.; Itkis, M. E ; Haddon, R. C. Synth. Met. 2003, 133-134, 367-372.
38. Hofmann, R. Solids and Surfaces; VCH: New York, 1988.
39. Haddon, R. C.; Ramirez, A. P.; Glarum, S. H. Adv. Mater. 1994, 6, 316-322.
40. Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M.-H. Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Structure, Properties, and Theory; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
41. Haddon, R. C.; Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Bridenbaugh, P. M.; Laudise, R. A. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1719-1724.
42. SAINTPLUS Software Reference Manual, version 5.02; Bruker Analytical X-Ray System, Inc: Madison, WI, 1997-1998.
43. SHELXTL Software Reference Manual, version 6.10; Bruker Analytical X-Ray System, Inc.: Madison, WI, 2000.
44. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 582-588.