Structure-properties relationships in triplet ground state organic diradicals: A computational study

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 1, 2013, Pages 300-307

  Barone, Vincenzo ^a   Boilleau, Corentin ^a   Cacelli, Ivo ^b   Ferretti, Alessandro ^c   Monti, Susanna ^a,c   Prampolini, Giacomo ^d  

^a SCUOLA NORMALE SUPERIORE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d AREA DELLA RICERCA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872140244     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300790c     Document Type: Article

References (68)

1. Rajca, A. Chem. Rev. 1994, 94, 871-893
2. Rajca, A.; Wongsriratanakul, J.; Rajca, S. Science 2001, 294, 1503-1505
3. Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH Publishers, Inc.: New York, 1993.
4. Coronado, E.; Delhaès, P.; Gatteschi, D.; Milles, J. S. Molecular Magnetism: From Molecular Assemblies to the DeVice; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1995; NATO ASI Series E, Vol. 321.
5. Gatteschi, D.; Sessoli, R.; Villain, J. Molecular Nanomagnets; Oxford University Press: Oxford, U. K., 2006; Vol. 5 of Mesoscopic Physics and Nanotechnology.
6. Rajca, A.; Wongsriratanakul, J.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6608-6626
7. Fukuzaki, E.; Nishide, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 996-1001
8. Rajca, A.; Boratynski, P. J.; Olankitwanit, A.; Shiraishi, K.; Pink, M.; Rajca, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2107-2120
9. Zhdanov, R. Bioactive Spin Labels; Springer-Verlag: Berlin, 1992.
10. Marx, L.; Rassat, A. Chem. Commun. 2002, 632-633
11. Francese, G.; Dunand, F.; Loosli, C.; Merbach, A.; Decurtins, S. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 81-83
12. Spagnol, G.; Shiraishi, K.; Rajca, S.; Rajca, A. Chem. Commun. 2005, 5047-5049
13. Matsuda, K.; Iwamura, H. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1997, 2 (4) 446-450
14. Koivisto, B. D.; Hicks, R. G. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2612-2630
15. Murata, H.; Miyajima, D.; Nishide, H. Macromolecules 2006, 39, 6331-6335
16. Itoh, T.; Hirai, K.; Tornioka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 138-157
17. Nishimaki, H.; Ishida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 132, 9598-9599
18. Lee, J.; Lee, E.; Kim, S.; Bang, G. S.; Shultz, D. A.; Schmidt, R. D.; Forbes, M. E.; Lee, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4415
19. Steinberg, B.; Jackson, E.; Filatov, A.; Wakamiya, A.; Petrukhina, M.; Scott, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10537-10545
20. Valenti, G.; Bruno, C.; Rapino, S.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Jackson, E.; Scott, L. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 19467-19472
21. Fort, E.; Scott, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6626-6628
22. Ratera, I.; Veciana, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 303-349
23. Lahti, P. Adv. Phys. Org. Chem. 2011, 45, 93-169
24. Olankitwanit, A. R. A.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4750-4753
25. Yu, L.; Chen, M.; Dalton, L. Chem. Mater. 1990, 2, 649-659
26. Kim, F.; Ren, G.; Jenekhe, S. Chem. Mater. 2011, 23, 682-732
27. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
28. Dong, A.; Wang, C.; Hu, W. Chem. Commun. 2010, 46, 5211-5222
29. Rajca, A.; Rajca, S.; Padmakumar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2091-2093
30. Rajca, A.; Lu, K.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10335-10345
31. Rajca, A.; Wongsriratanakul, J.; Rajca, S.; Cerny, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3144-3157
32. Rajca, A.; Shiraishi, K.; Rajca, S. Chem. Commun. 2009, 4372-4374
33. Boratynski, P. J; Pink, M.; Shiraishi, K.; Rajca, S.; Rajca, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5459-5462
34. Barone, V.; Cacelli, I.; Ferretti, A.; Monti, S.; Prampolini, G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 699-706
35. Ishida, T.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4238-4241
36. Kurokawa, G.; Ishida, T.; Nogami, T. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 74-79
37. Nishimaki, H.; Mashiyama, S.; Yasui, M.; Nogami, T.; Ishida, T. Chem. Mater. 2006, 18, 3602-3604
38. Rajca, A.; Lu, K.; Rajca, S.; Ross, C., II. Chem. Commun. 1999, 1249-1250
39. Rajca, A.; Vale, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9099-9105
40. Rajca, A.; Shiramishi, K.; Pink, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7232-7233
41. Dvolaitzky, M.; Chiarelli, R.; Rassat, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 180-181
42. Noodleman, L.; Norman, J. G. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4903-4906
43. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5713
44. Quast, H.; Ndling, W.; Klemm, G.; Kirshfield, A.; Neuhaus, P.; Sander, W.; Hrovat, D.; Borden, W. T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4956-4961
45. Amiri, S.; Schereiner, P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11750-11757
46. Queralt, N.; Taratiel, D.; de Graaf, C.; Caballol, R.; Cimiraglia, R.; Angeli, C. J. Comput. Chem. 2008, 29, 994-1003
47. de Loth, P.; Cassoux, P.; Daudey, J. P.; Malrieu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4007-4016
48. Miralles, J.; Daudey, J.; Caballol, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 555-562
49. Castell, O.; Caballol, R.; Subra, R.; Grand, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 154
50. de Graaf, C.; Sousa, C.; de, I.; Moreira, P. R.; Illas, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11371-11378
51. Angeli, C.; Calzado, C. J.; Cimiraglia, R.; Evangelisti, S.; Guihéry, N.; Leininger, T.; Malrieu, J.-P.; Maynau, D.; Ruitz, J. V. P.; Sparta, M. Mol. Phys. 2003, 101, 1389
52. Neese, F. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9428
53. Calzado, C. J.; Cabrero, J.; Malrieu, J. P.; Caballol, R. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3985-4000
54. de Graaf, C.; Caballol, R.; Romo, S.; Poblet, J. M. Theor. Chem. Acc. 2009, 123, 3
55. Calzado, C. J.; Angeli, C.; Caballol, R.; Malrieu, J.-P. Theor. Chem. Acc. 2010, 126, 185
56. Calzado, C. J.; Angeli, C.; de Graaf, C.; Caballol, R. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 505
57. Miralles, J.; Castell, O.; Caballol, R.; Malrieu, J. Chem. Phys. 1993, 172, 33-43
58. Calzado, C. J.; Cabrero, J.; Malrieu, J. P.; Caballol, R. J. Chem. Phys. 2002, 116, 2728-2747
59. Barone, V.; Cacelli, I.; Ferretti, A. J. Chem. Phys. 2009, 130, 094306
60. Barone, V.; Cacelli, I.; Ferretti, A.; Prampolini, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3854-3860
61. Barone, V.; Cacelli, I.; Ferretti, A.; Prampolini, G. J. Chem. Phys. 2009, 131, 224103
62. Barone, V.; Cacelli, I.; Cimino, P.; Ferretti, A.; Monti, S.; Prampolini, G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 15150-15155
63. Barone, V.; Cacelli, I.; Ferretti, A.; Monti, S.; Prampolini, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 4709-4714
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Parandekar, P. V.; Mayhall, N. J.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fo, D. J. Gaussian 09, revision c.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
65. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boats, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
66. Pipek, J.; Mezey, P. G. J. Chem. Phys. 1989, 90, 4916-4926
67. Barone, V.; Cacelli, I.; Ferretti, A.; Girlanda, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 174303
68. Angeli, C.; Calzado, C. J. J. Chem. Phys. 2012, 137, 034014