3,5,7,9-Substituted hexaazaacridines: Toward structures with nearly degenerate singlet-triplet energy separations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 13, 2008, Pages 5048-5063

  Langer, Peter ^a   Amiri, Shadi ^b   Bodtke, Anja ^c   Saleh, Nehad N R ^a   Weisz, Klaus ^c   Görls, Helmar ^d   Schreiner, Peter R ^b  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF GREIFSWALD   (Germany)

^d FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(PL) PROPERTIES; B3LYP/6 31G; CHEMICAL EQUATIONS; HEXAAZAACRIDINE; HEXAAZAANTHRACENE; NOVEL SERIES; OPEN-SHELL SYSTEMS; SINGLET-TRIPLET;

3,5,7,9 HEXAAZAACRIDINE; 3,5,7,9 HEXAAZAANTHRACENE; ACRIDINE DERIVATIVE; ANTHRACENE DERIVATIVE; CARBON; FERROMAGNETIC MATERIAL; NITROGEN; PROTON; PYRIDINE DERIVATIVE; SULFURIC ACID; WATER;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; MAGNETISM; MATERIALS; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULE; ORGANIC CHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ACRIDINES; ANTHRACENES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 46849096717     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8005123     Document Type: Article

References (103)

1. Aubin, S. M. J.; Wemple, M. W.; Adams, D. M.; Tsai, H.-L.; Christou, G.; Hendrickson, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7746.
2. Tamura, M.; Nakazawa, Y.; Shiomi, D.; Nozawa, K.; Hosokoshi, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401.
3. (a) Pratt, F. L.; Valladares, R.; Caulfield, J.; Deckers, I.; Singleton, J.; Fisher, A. J.; Hayes, W.; Kurmoo, M.; Day, P.; Sugano, T. Synth. Met. 1993, 61, 171.
4. (b) Blundell, S. J.; Marshall, I. M.; Lovett, B. W.; Pratt, F. L.; Hayes, W.; Kurmoo, M.; Takagi, S.; Sugano, S. Hyperfine Interact. 2001, 133, 169.
5. (a) Clemente-Leon, M.; Coronado, E.; Galan-Mascaros, J. R.; Gomez-Garcia, C. J.; Rovira, C.; Lauhkin, V. N. Synth. Met. 1999, 103, 2339.
6. (b) Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Pearson, C.; Petty, M. C.; McInnes, E. J. L.; Zhao, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4636.
7. (c) Ribas, X.; Mas-Torrent, M.; Perez-Benitez, A.; Dias, J. C.; Alves, H.; Lopes, E. B.; Henriques, R. T.; Molins, E.; Santos, I. C.; Wurst, K.; Foury-Leylekian, P.; Almeida, M.; Veciana, J.; Rovira, C. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1023.
8. (d) Nielson, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153.
9. (e) Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11.
10. (a) Schreiner, P. R.; Reisenauer, H. P. ChemPhysChem 2006, 7, 880.
11. (b) Nemirowski, A.; Reisenauer, H. P.; Schreiner, P. R. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 7411.
12. (c) Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184.
13. (d) Hirai, K.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10213.
14. (e) Itoh, T.; Jinbo, Y.; Hirai, K.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1650.
15. (a) Narymbetov, B.; Omerzu, A.; Kabanov, V. V.; Tokumoto, M.; Kobayashi, H.; Mihailovic, D. Nature 2000, 407, 883.
16. (b) Blinc, R.; Jeglic, P.; Apih, T.; Seliger, J.; Arcon, D.; Omerzu, A. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 86402/1.
17. (c) Gotschy, B. Phys. Rev. B 1995, 52, 7378.
18. (a) Langer, P.; Bodtke, A.; Saleh, N. N. R.; Görls, H.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5255.
19. (b) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
20. (c) Nunzi, F.; Ruiz, E.; Cano, J.; Alvarez, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 618.
21. (d) Sanchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Friedlein, R.; Osikowicz, W.; Murdey, R.; Suess, C.; Salaneck, W. R.; Bredas, J.-L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18904.
22. (e) Dos Santos, M. C Phys. Rev. B 2006, 74, 45426/1.
23. (f) Hummer, K; Ambrosch-Draxl, C. Phys. Rev. B 2005, 72, 205205/1.
24. (g) Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
25. (h) Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Jiao, H.; Stahl, F. Org. Lett. 2001, 3, 3643.
26. (a) Itoh, T.; Takada, A.; Hirai, K.; Tomioka, H. Org. Lett. 2005, 7, 811.
27. (b) Nicolaides, A.; Enyo, T.; Miura, D.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2628.
28. (c) Despagnet-Ayoub, E.; Sole, S.; Gornitzka, H.; Rozhenko, A. B.; Schoeller, W. W.; Bourissou, D.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 124.
29. (d) Woodcock, H. L.; Moran, D.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4331.
30. (a) Trindle, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 9669.
31. (b) Tomioka, H.; Iwamoto, E.; Itakura, H.; Hirai, K. Nature 2001, 412, 626.
32. (a) Yoshida, K.-I.; Iiba, E.; Nozaki, Y.; Hirai, K.; Takahashi, Y.; Tomioka, H.; Lin, C.-T.; Gaspar, P. P. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1509.
33. (b) Trindle, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 9669.
34. (c) Tsuchiya, Y.; Matsuno, M.; Itoh, T.; Hirai, K.; Tomioka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 2037.
35. (d) Yoshida, K.-I.; Iiba, E.; Nozaki, Y.; Hirai, K.; Takahashi, Y.; Tomioka, H.; Lin, C.-T; Gaspar, P. P. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1509.
36. (e) Takahashi, Y.; Tomura, M.; Yoshida, K.-I.; Murata, S.; Tomioka, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3478.
37. Woodcock, H. L.; Moran, D.; Brooks, B. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3763.
38. (a) Robertson, C. M.; Myles, D. J. T.; Leitch, A. A.; Reed, R. W.; Dooley, B. M.; Frank, N. L.; Dube, P. A.; Thompson, L. K.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12688.
39. (b) Alberola, A.; Less, R. J.; Pask, C. M.; Rawson, J. M.; Palacio, F.; Oliete, P.; Paulsen, C.; Yamaguchi, A.; Farley, R. D.; Murphy, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4782.
40. (a) Awaga, K.; Tanaka, T.; Shirai, T.; Fujimori, M.; Suzuki, Y.; Yoshikawa, H.; Fujita, W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 25.
41. (b) Mito, M.; Fujino, M.; Deguchi, H.; Takagi, S.; Fujita, W.; Awaga, K. Polyhedron 2005, 24, 2501.
42. (a) Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Mashuta, M. S.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 352.
43. (b) Cordes, A. W.; Minge, J. R.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Zhang, H. Can. J. Chem. 2001, 79, 1352.
44. (c) Brusso, J. L.; Clements, O. P.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8256.
45. (a) Hayes, P. J.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Pennington, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1346.
46. (b) Zienkiewicz, J.; Kaszynski, P.; Young, V. G., Jr J. Org. Chem. 2004, 69, 7525.
47. Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 6261.
48. (a) Beer, L.; Brusso, J. L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Kirschbaum, K.; MacGregor, D. S.; Oakley, R. T.; Pinkerton, A. A.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9498.
49. (b) Beer, L.; Brusso, J. L.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Secco, R. A.; Yu, X. Chem. Commun. 2005, 46, 5745.
50. (c) Brusso, J. L.; Derakhshan, S.; Itkis, M. E.; Kleinke, H.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Robertson, C. M.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 10958.
51. Beer, L.; Brusso, J. L.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Kleinke, H.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Secco, R. A.; Yu, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18159.
52. Rajca, A.; Shiraishi, K.; Pink, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7232.
53. (a) Anthony, J. E. Angew: Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2.
54. (b) Lowe, J. P.; Kafafi, S. A.; LaFemina, J. P. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6602.
55. (c) Kivelson, S.; Chapman, O. L. Phys. Rev. B 1983, 28, 7236.
56. (d) Houk, N. K.; Lee, P. S.; Nendel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517.
57. (e) Kao, J.; Lilly, A. C., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4149.
58. (f) Ali, Md. E.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13232.
59. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028.
60. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
61. Stöckner, F; Beckert, R.; Gleich, D.; Birckner, E; Günther, W; Görls, H.; Vaughan, G Eur. J. Org. Chem. 2007, 1237.
62. Hutchison, K.; Srdanov, G.; Hicks, R.; Yu, H.; Wudl, F.; Strassner, T.; Nendel, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2989.
63. (a) Hutchison, K. A.; Hasharoni, K.; Wudl, F.; Berg, A.; Shuali, Z.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6362.
64. (b) Braunstein, P.; Siri, O.; Taquet, J.-p.; Rohmer, M.-M.; Benard, M.; Welter, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12246.
65. Wudl, F.; Koutentis, P. A.; Weitz, A.; Ma, B.; Strassner, T.; Houk, K. N.; Khan, S. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 295.
66. Choi, H.; Yang, X.; Mitchell, G. W.; Collier, C. P.; Wudl, F.; Heath, J. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1833.
67. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
68. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
69. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
70. (a) Constantinides, C. P.; ; Koutentis, P. A.; ; Schatz, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16232.
71. (b) Bendikov, M.; ; Duong, H. M.; ; Starkey, K.; ; Houk, K. N.; ; Carter, E. A.; ; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416.
72. (c) Poater, J.; ; Bofill, J. M.; ; Alemany, P.; ; Sola, M. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 10629.
73. (d) Chen, Z.; ; Jiang, D.; ; Lu, X.; ; Bettinger, H. F.; ; Dai, S.; ; Schleyer, P. v. R.; ; Houk, K. N. Org. Lett. 2007, 9, 5449. Note that it is rather unlikely that B3LYP/6-31 G(d) gives a correct description of the open-shell singlet state. Figure 1 in this paper emphasizes this because the depicted energies are expected to decrease with n.
74. Schreiner, P. R.; Reisenauer, H. P.; Allen, W. D.; Sattelmeyer, K. W. Org. Lett. 2004, 6, 1163.
75. (a) Reddy, A. R.; Fridman-Marueli, G.; Bendikov, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 51.
76. (b) Reimers, J. R.; Hall, L. E.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4385.
77. (c) Poater, J.; Bofill, J. M.; Alemany, P.; Sola, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10629.
78. (d) Portella, G.; Poater, J.; Bofill, J. M.; Alemany, P.; Sola, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2509.
79. (a) Strassner, Th.; Weitz, A.; Rose, J.; Wudl, F.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 459.
80. (b) Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
81. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
82. (a) Ruiz-Morales, Y. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10873.
83. (b) Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
84. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 223.
85. Frisch, M. J. Gaussian03. The full reference can be found in the Supporting Information.
86. (a) Norton, J. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4162.
87. (b) Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416.
88. (a) Kato, T.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11223.
89. (b) Kato, T.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10620.
90. (c) Kato, T.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4804.
91. Pierron, P. Ann. Chim. Phys. 1908, 1 5, 269.
92. Gibbs, H. M. Optical Bistability: Controlling Light with Light; Academic Press: New York, 1985.
93. Clar, E. The Aromatic Sextet; Wiley: London, 1972.
94. (a) Duong, H. M.; Bendikov, M.; Steiger, D.; Zhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett. 2003, 5, 4433.
95. (b) Notario, R.; Abboud, J.-L. M J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5290.
96. Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 5720.
97. (a) Wiberg, K. B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 922.
98. (b) Perez, P.; Toro-Labbe, A.; Contreras, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5882.
99. Bailey, P.; Ashton, J. J. Org. Chem. 1957, 22, 98.
100. (a) Komorowski, L.; Lipinski, J.; Pyka, M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3166.
101. (b) Proft, F. D.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826.
102. (c) Proft, F. D.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227.
103. Corminboeuf, C.; Heine, T.; Seifert, G.; Schleyer, P. v. R.; Weber, J Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273.