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Volumn 12, Issue 7, 2014, Pages 1135-1142

Synthesis of bicyclic organo-peptide hybrids via oxime/intein-mediated macrocyclization followed by disulfide bond formation

(4) Smith, Jessica M a Hill, Nicholas C a Krasniak, Peter J a Fasan, Rudi a

a UNIVERSITY OF ROCHESTER (United States)

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AMINO ACIDS; COVALENT BONDS; SCAFFOLDS;

BI-FUNCTIONAL; CYSTEINE RESIDUES; DISULFIDE BOND FORMATION; MACRO-CYCLIZATION; OXYAMINE; PEPTIDE SEQUENCES; RECOMBINANT POLYPEPTIDES; SYNTHETIC PRECURSORS;

PEPTIDES;

CYCLOPEPTIDE; DISULFIDE; INTEIN; OXIME;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; DISULFIDES; INTEINS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIMES; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 84892915553 PISSN: 14770520 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1039/c3ob42222d Document Type: Article

Times cited : (16)

References (56)

1
- 79959580534
- C. J. White A. K. Yudin Nat. Chem. 2011 3 509
- (2011) Nat. Chem. , vol.3 , pp. 509
- White, C.J.¹ Yudin, A.K.²

2
- 0030590092
- T. Satoh S. Li T. M. Friedman R. Wiaderkiewicz R. Korngold Z. Huang Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996 224 438
- (1996) Biochem. Biophys. Res. Commun. , vol.224 , pp. 438
- Satoh, T.¹ Li, S.² Friedman, T.M.³ Wiaderkiewicz, R.⁴ Korngold, R.⁵ Huang, Z.⁶

3
- 0034611591
- D. P. Fairlie J. D. A. Tyndall R. C. Reid A. K. Wong G. Abbenante M. J. Scanlon D. R. March D. A. Bergman C. L. L. Chai B. A. Burkett J. Med. Chem. 2000 43 1271
- (2000) J. Med. Chem. , vol.43 , pp. 1271
- Fairlie, D.P.¹ Tyndall, J.D.A.² Reid, R.C.³ Wong, A.K.⁴ Abbenante, G.⁵ Scanlon, M.J.⁶ March, D.R.⁷ Bergman, D.A.⁸ Chai, C.L.L.⁹ Burkett, B.A.¹⁰

4
- 27144476545
- D. Wang W. Liao P. S. Arora Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6525
- (2005) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.44 , pp. 6525
- Wang, D.¹ Liao, W.² Arora, P.S.³

5
- 0033002915
- O. S. Gudmundsson D. G. Vander Velde S. D. Jois A. Bak T. J. Siahaan R. T. Borchardt J. Pept. Res. 1999 53 403
- (1999) J. Pept. Res. , vol.53 , pp. 403
- Gudmundsson, O.S.¹ Vander Velde, D.G.² Jois, S.D.³ Bak, A.⁴ Siahaan, T.J.⁵ Borchardt, R.T.⁶

6
- 4444291734
- L. D. Walensky A. L. Kung I. Escher T. J. Malia S. Barbuto R. D. Wright G. Wagner G. L. Verdine S. J. Korsmeyer Science 2004 305 1466
- (2004) Science , vol.305 , pp. 1466
- Walensky, L.D.¹ Kung, A.L.² Escher, I.³ Malia, T.J.⁴ Barbuto, S.⁵ Wright, R.D.⁶ Wagner, G.⁷ Verdine, G.L.⁸ Korsmeyer, S.J.⁹

7
- 33644644973
- T. Rezai B. Yu G. L. Millhauser M. P. Jacobson R. S. Lokey J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2510
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 2510
- Rezai, T.¹ Yu, B.² Millhauser, G.L.³ Jacobson, M.P.⁴ Lokey, R.S.⁵

8
- 0024310869
- F. Al-Obeidi A. M. Castrucci M. E. Hadley V. J. Hruby J. Med. Chem. 1989 32 2555
- (1989) J. Med. Chem. , vol.32 , pp. 2555
- Al-Obeidi, F.¹ Castrucci, A.M.² Hadley, M.E.³ Hruby, V.J.⁴

9
- 0033569410
- Y. Q. Tang J. Yuan G. Osapay K. Osapay D. Tran C. J. Miller A. J. Ouellette M. E. Selsted Science 1999 286 498
- (1999) Science , vol.286 , pp. 498
- Tang, Y.Q.¹ Yuan, J.² Osapay, G.³ Osapay, K.⁴ Tran, D.⁵ Miller, C.J.⁶ Ouellette, A.J.⁷ Selsted, M.E.⁸

10
- 0033549864
- M. A. Dechantsreiter E. Planker B. Matha E. Lohof G. Holzemann A. Jonczyk S. L. Goodman H. Kessler J. Med. Chem. 1999 42 3033
- (1999) J. Med. Chem. , vol.42 , pp. 3033
- Dechantsreiter, M.A.¹ Planker, E.² Matha, B.³ Lohof, E.⁴ Holzemann, G.⁵ Jonczyk, A.⁶ Goodman, S.L.⁷ Kessler, H.⁸

11
- 0028506408
- N. R. Graciani K. Y. Tsang S. L. McCutchen J. W. Kelly Bioorg. Med. Chem. 1994 2 999
- (1994) Bioorg. Med. Chem. , vol.2 , pp. 999
- Graciani, N.R.¹ Tsang, K.Y.² McCutchen, S.L.³ Kelly, J.W.⁴

12
- 4544342753
- R. Fasan R. L. Dias K. Moehle O. Zerbe J. W. Vrijbloed D. Obrecht J. A. Robinson Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2109
- (2004) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.43 , pp. 2109
- Fasan, R.¹ Dias, R.L.² Moehle, K.³ Zerbe, O.⁴ Vrijbloed, J.W.⁵ Obrecht, D.⁶ Robinson, J.A.⁷

13
- 33845995027
- R. M. Cardoso F. M. Brunel S. Ferguson M. Zwick D. R. Burton P. E. Dawson I. A. Wilson J. Mol. Biol. 2007 365 1533
- (2007) J. Mol. Biol. , vol.365 , pp. 1533
- Cardoso, R.M.¹ Brunel, F.M.² Ferguson, S.³ Zwick, M.⁴ Burton, D.R.⁵ Dawson, P.E.⁶ Wilson, I.A.⁷

14
- 79751501596
- L. K. Henchey J. R. Porter I. Ghosh P. S. Arora ChemBioChem 2010 11 2104
- (2010) ChemBioChem , vol.11 , pp. 2104
- Henchey, L.K.¹ Porter, J.R.² Ghosh, I.³ Arora, P.S.⁴

15
- 15444377930
- L. A. Wessjohann E. Ruijter D. Garcia-Rivera W. Brandt Mol. Divers. 2005 9 171
- (2005) Mol. Divers. , vol.9 , pp. 171
- Wessjohann, L.A.¹ Ruijter, E.² Garcia-Rivera, D.³ Brandt, W.⁴

16
- 46449115901
- E. M. Driggers S. P. Hale J. Lee N. K. Terrett Nat. Rev. Drug Discovery. 2008 7 608
- (2008) Nat. Rev. Drug Discovery. , vol.7 , pp. 608
- Driggers, E.M.¹ Hale, S.P.² Lee, J.³ Terrett, N.K.⁴

17
- 54049134708
- J. A. Robinson S. Demarco F. Gombert K. Moehle D. Obrecht Drug Discovery Today 2008 13 944
- (2008) Drug Discovery Today , vol.13 , pp. 944
- Robinson, J.A.¹ Demarco, S.² Gombert, F.³ Moehle, K.⁴ Obrecht, D.⁵

18
- 79953777824
- E. Marsault M. L. Peterson J. Med. Chem. 2011 54 1961
- (2011) J. Med. Chem. , vol.54 , pp. 1961
- Marsault, E.¹ Peterson, M.L.²

19
- 84876512939
- J. M. Smith J. R. Frost R. Fasan J. Org. Chem. 2013 78 3525
- (2013) J. Org. Chem. , vol.78 , pp. 3525
- Smith, J.M.¹ Frost, J.R.² Fasan, R.³

20
- 84881107363
- J. R. Frost J. M. Smith R. Fasan Curr. Opin. Struct. Biol. 2013 23 571
- (2013) Curr. Opin. Struct. Biol. , vol.23 , pp. 571
- Frost, J.R.¹ Smith, J.M.² Fasan, R.³

21
- 0033598747
- C. P. Scott E. Abel-Santos M. Wall D. C. Wahnon S. J. Benkovic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13638
- (1999) Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. , vol.96 , pp. 13638
- Scott, C.P.¹ Abel-Santos, E.² Wall, M.³ Wahnon, D.C.⁴ Benkovic, S.J.⁵

22
- 34250354508
- A. Tavassoli S. J. Benkovic Nat. Protoc. 2007 2 1126
- (2007) Nat. Protoc. , vol.2 , pp. 1126
- Tavassoli, A.¹ Benkovic, S.J.²

23
- 26844495780
- S. W. Millward T. T. Takahashi R. W. Roberts J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14142
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 14142
- Millward, S.W.¹ Takahashi, T.T.² Roberts, R.W.³

24
- 67650305952
- C. Heinis T. Rutherford S. Freund G. Winter Nat. Chem. Biol. 2009 5 502
- (2009) Nat. Chem. Biol. , vol.5 , pp. 502
- Heinis, C.¹ Rutherford, T.² Freund, S.³ Winter, G.⁴

25
- 84863434152
- Y. V. G. Schlippe M. C. T. Hartman K. Josephson J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10469
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 10469
- Schlippe, Y.V.G.¹ Hartman, M.C.T.² Josephson, K.³ Szostak, J.W.⁴

26
- 84859627442
- C. J. Hipolito H. Suga Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 196
- (2012) Curr. Opin. Chem. Biol. , vol.16 , pp. 196
- Hipolito, C.J.¹ Suga, H.²

27
- 84862058523
- F. T. Hofmann J. W. Szostak F. P. Seebeck J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8038
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 8038
- Hofmann, F.T.¹ Szostak, J.W.² Seebeck, F.P.³

28
- 69349083675
- M. R. Levengood P. J. Knerr T. J. Oman W. A. van der Donk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12024
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 12024
- Levengood, M.R.¹ Knerr, P.J.² Oman, T.J.³ Van Der Donk, W.A.⁴

29
- 84855464651
- F. Oldach R. Al Toma A. Kuthning T. Caetano S. Mendo N. Budisa R. D. Sussmuth Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 415
- (2012) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.51 , pp. 415
- Oldach, F.¹ Al Toma, R.² Kuthning, A.³ Caetano, T.⁴ Mendo, S.⁵ Budisa, N.⁶ Sussmuth, R.D.⁷

30
- 84855646831
- M. D. Tianero M. S. Donia T. S. Young P. G. Schultz E. W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2012 134 418
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 418
- Tianero, M.D.¹ Donia, M.S.² Young, T.S.³ Schultz, P.G.⁴ Schmidt, E.W.⁵

31
- 84871562064
- T. S. Young P. C. Dorrestein C. T. Walsh Chem. Biol. 2012 19 1600
- (2012) Chem. Biol. , vol.19 , pp. 1600
- Young, T.S.¹ Dorrestein, P.C.² Walsh, C.T.³

32
- 84864990340
- M. O. Maksimov S. J. Pan A. J. Link Nat. Prod. Rep. 2012 29 996
- (2012) Nat. Prod. Rep. , vol.29 , pp. 996
- Maksimov, M.O.¹ Pan, S.J.² Link, A.J.³

33
- 79958826757
- D. J. Craik A. C. Conibear J. Org. Chem. 2011 76 4805
- (2011) J. Org. Chem. , vol.76 , pp. 4805
- Craik, D.J.¹ Conibear, A.C.²

34
- 70349439112
- H. Sancheti J. A. Camarero Adv. Drug Delivery Rev. 2009 61 908
- (2009) Adv. Drug Delivery Rev. , vol.61 , pp. 908
- Sancheti, H.¹ Camarero, J.A.²

35
- 79956090585
- J. M. Smith F. Vitali S. A. Archer R. Fasan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5075
- (2011) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.50 , pp. 5075
- Smith, J.M.¹ Vitali, F.² Archer, S.A.³ Fasan, R.⁴

36
- 84855646394
- M. Satyanarayana F. Vitali J. R. Frost R. Fasan Chem. Commun. 2012 48 1461
- (2012) Chem. Commun. , vol.48 , pp. 1461
- Satyanarayana, M.¹ Vitali, F.² Frost, J.R.³ Fasan, R.⁴

37
- 84871483609
- J. R. Frost F. Vitali N. T. Jacob M. D. Brown R. Fasan ChemBioChem 2013 14 147
- (2013) ChemBioChem , vol.14 , pp. 147
- Frost, J.R.¹ Vitali, F.² Jacob, N.T.³ Brown, M.D.⁴ Fasan, R.⁵

38
- 33645329115
- N. H. Tan J. Zhou Chem. Rev. 2006 106 840
- (2006) Chem. Rev. , vol.106 , pp. 840
- Tan, N.H.¹ Zhou, J.²

39
- 0033579483
- D. J. Craik N. L. Daly T. Bond C. Waine J. Mol. Biol. 1999 294 1327
- (1999) J. Mol. Biol. , vol.294 , pp. 1327
- Craik, D.J.¹ Daly, N.L.² Bond, T.³ Waine, C.⁴

40
- 79851508812
- J. E. Velasquez W. A. van der Donk Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 11
- (2011) Curr. Opin. Chem. Biol. , vol.15 , pp. 11
- Velasquez, J.E.¹ Van Der Donk, W.A.²

41
- 0035979065
- Y. Sun G. S. Lu J. P. Tam Org. Lett. 2001 3 1681
- (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 1681
- Sun, Y.¹ Lu, G.S.² Tam, J.P.³

42
- 0035810368
- W. D. Kohn L. S. Zhang J. A. Weigel Org. Lett. 2001 3 971
- (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 971
- Kohn, W.D.¹ Zhang, L.S.² Weigel, J.A.³

43
- 70350302210
- J. Ruiz-Rodriguez J. Spengler F. Albericio Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8564
- (2009) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.48 , pp. 8564
- Ruiz-Rodriguez, J.¹ Spengler, J.² Albericio, F.³

44
- 81855194694
- M. Bartoloni R. U. Kadam J. Schwartz J. Furrer T. Darbre J. L. Reymond Chem. Commun. 2011 47 12634
- (2011) Chem. Commun. , vol.47 , pp. 12634
- Bartoloni, M.¹ Kadam, R.U.² Schwartz, J.³ Furrer, J.⁴ Darbre, T.⁵ Reymond, J.L.⁶

45
- 84879852157
- B. K. W. Chung J. L. Hickey C. C. G. Scully S. Zaretsky A. K. Yudin MedChemComm 2013 4 1124
- (2013) MedChemComm , vol.4 , pp. 1124
- Chung, B.K.W.¹ Hickey, J.L.² Scully, C.C.G.³ Zaretsky, S.⁴ Yudin, A.K.⁵

46
- 33746929486
- T. Karskela P. Virta H. Lonnberg Curr. Org. Synth. 2006 3 283
- (2006) Curr. Org. Synth. , vol.3 , pp. 283
- Karskela, T.¹ Virta, P.² Lonnberg, H.³

47
- 44949231370
- Y. Sako J. Morimoto H. Murakami H. Suga J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7232
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 7232
- Sako, Y.¹ Morimoto, J.² Murakami, H.³ Suga, H.⁴

48
- 84863894996
- K. Iwasaki Y. Goto T. Katoh H. Suga Org. Biomol. Chem. 2012 10 5783
- (2012) Org. Biomol. Chem. , vol.10 , pp. 5783
- Iwasaki, K.¹ Goto, Y.² Katoh, T.³ Suga, H.⁴

49
- 84871810986
- I. R. Rebollo A. Angelini C. Heinis MedChemComm 2013 4 145
- (2013) MedChemComm , vol.4 , pp. 145
- Rebollo, I.R.¹ Angelini, A.² Heinis, C.³

50
- 0037422608
- L. Wang Z. Zhang A. Brock P. G. Schultz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 56
- (2003) Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. , vol.100 , pp. 56
- Wang, L.¹ Zhang, Z.² Brock, A.³ Schultz, P.G.⁴

51
- 84870041180
- J. C. Collins K. James MedChemComm 2012 3 1489
- (2012) MedChemComm , vol.3 , pp. 1489
- Collins, J.C.¹ James, K.²

52
- 0032813187
- K. Maruyama H. Nagasawa A. Suzuki Peptides 1999 20 881
- (1999) Peptides , vol.20 , pp. 881
- Maruyama, K.¹ Nagasawa, H.² Suzuki, A.³

53
- 0026668236
- D. D. Smith J. Slaninova V. J. Hruby J. Med. Chem. 1992 35 1558
- (1992) J. Med. Chem. , vol.35 , pp. 1558
- Smith, D.D.¹ Slaninova, J.² Hruby, V.J.³

54
- 33644647749
- R. L. Dias R. Fasan K. Moehle A. Renard D. Obrecht J. A. Robinson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2726
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 2726
- Dias, R.L.¹ Fasan, R.² Moehle, K.³ Renard, A.⁴ Obrecht, D.⁵ Robinson, J.A.⁶

55
- 84863485794
- J. S. Quartararo P. Wu J. A. Kritzer ChemBioChem 2012 13 1490
- (2012) ChemBioChem , vol.13 , pp. 1490
- Quartararo, J.S.¹ Wu, P.² Kritzer, J.A.³

56
- 84882282136
- W. Lian P. Upadhyaya C. A. Rhodes Y. Liu D. Pei J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11990
- (2013) J. Am. Chem. Soc. , vol.135 , pp. 11990
- Lian, W.¹ Upadhyaya, P.² Rhodes, C.A.³ Liu, Y.⁴ Pei, D.⁵

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