Expanding the accessible chemical space by solid phase synthesis of bicyclic homodetic peptides

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 47, 2011, Pages 12634-12636

  Bartoloni, Marco ^a   Kadam, Rameshwar U ^a   Schwartz, Julian ^a   Furrer, Julien ^a   Darbre, Tamis ^a   Reymond, Jean Louis ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICYCLO COMPOUND; HEPTAPEPTIDE;

ALPHA HELIX; ARTICLE; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN CONFORMATION; SOLID PHASE SYNTHESIS;

EID: 81855194694     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc15704c     Document Type: Article

References (37)

1. K. H. Bleicher H. J. Böhm K. Müller A. I. Alanine Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 369 378
2. N. Singh R. Guha M. A. Giulianotti C. Pinilla R. A. Houghten J. L. Medina-Franco J. Chem. Inf. Model. 2009 49 1010 1024
3. J. L. Reymond R. Van Deursen L. C. Blum L. Ruddigkeit Med. Chem. Commun. 2010 1 30 38
4. J. A. Robinson ChemBioChem 2009 10 971 973
5. M. Rubinstein M. Y. Niv Biopolymers 2009 91 505 513
6. C. L. Stevenson Curr. Pharm. Biotechnol. 2009 10 122 137
7. N. H. D. Jakube, Peptides: Chemistry and Biology, Wiley-VCH, 2002, pp. 403-424
8. C. J. White A. K. Yudin Nat. Chem. 2011 3 509 524
9. S. Jiang Z. Li K. Ding P. P. Roller Curr. Org. Chem. 2008 12 1502 1542
10. C. Blackburn S. A. Kates Methods Enzymol. 1997 289 175 198
11. L. Cascales D. J. Craik Org. Biomol. Chem. 2010 8 5035 5047
12. V. Goncalves B. Gautier C. Garbay M. Vidal N. Inguimbert J. Pept. Sci. 2008 14 767 772
13. S. C. Shankaramma Z. Athanassiou O. Zerbe K. Moehle C. Mouton F. Bernardini J. W. Vrijbloed D. Obrecht J. A. Robinson ChemBioChem 2002 3 1126 1133
14. Y. Sako Y. Goto H. Murakami H. Suga ACS Chem. Biol. 2008 3 241 249
15. C. Chatterjee M. Paul L. Xie W. A. van der Donk Chem. Rev. 2005 105 633 684
16. A. A. Aimetti R. K. Shoemaker C. C. Lin K. S. Anseth Chem. Commun. 2010 46 4061 4063
17. C. E. Schafmeister J. Po G. L. Verdine J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5891 5892
18. J. M. Beierle W. S. Horne J. H. van Maarseveen B. Waser J. C. Reubi M. R. Ghadiri Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4725 4729
19. S. Punna J. Kuzelka Q. Wang M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2215 2220
20. L. C. Blum J. L. Reymond J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8732 8733
21. M. J. Wester S. N. Pollock E. A. Coutsias T. K. Allu S. Muresan T. I. Oprea J. Chem. Inf. Model. 2008 48 1311 1324
22. T. Darbre J. L. Reymond Acc. Chem. Res. 2006 39 925 934
23. J. W. Taylor Biopolymers 2002 66 49 75
24. T. Karskela P. Virta H. Lönnberg Curr. Org. Synth. 2006 3 283 311
25. Y. Sako J. Morimoto H. Murakami H. Suga J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7232 7234
26. C. Heinis T. Rutherford S. Freund G. Winter Nat. Chem. Biol. 2009 5 502 507
27. M. Teixido M. Altamura L. Quartara A. Giolitti C. A. Maggi E. Giralt F. Albericio J. Comb. Chem. 2003 5 760 768
28. R. Hirschmann W. Q. Yao B. Arison L. Maechler P. A. Sprengeler A. B. Smith Tetrahedron Lett. 1996 37 5637 5640
29. J. C. Tolle M. A. Staples E. R. Blout J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6883 6884
30. C. Bracken J. Gulyas J. W. Taylor J. Baum J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6431 6432
31. R. Oliva L. Falcigno G. D'Auria M. Saviano L. Paolillo G. Ansanelli G. Zanotti Biopolymers 2000 53 581 595
32. D. Weininger J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1988 28 31 36
33. D. A. Case T. E. Cheatham, 3rd T. Darden H. Gohlke R. Luo K. M. Merz, Jr. A. Onufriev C. Simmerling B. Wang R. J. Woods J. Comput. Chem. 2005 26 1668 1688
34. W. H. Sauer M. K. Schwarz J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 987 1003
35. A. Nicholls G. B. McGaughey R. P. Sheridan A. C. Good G. Warren M. Mathieu S. W. Muchmore S. P. Brown J. A. Grant J. A. Haigh N. Nevins A. N. Jain B. Kelley J. Med. Chem. 2010 53 3862 3886
36. R. M. Catalioto M. Criscuoli P. Cucchi A. Giachetti D. Gianotti S. Giuliani A. Lecci A. Lippi R. Patacchini L. Quartara A. R. Renzetti M. Tramontana F. Arcamone C. A. Maggi Br. J. Pharmacol. 1998 123 81 91
37. L. Quartara M. Altamura Curr. Drug Targets 2006 7 975 992