NMR chemical shifts in structural biology of glycosaminoglycans

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 1, 2014, Pages 65-94

  Pomin, Vitor H ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSAMINOGLYCAN;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW;

ANIMALS; GLYCOSAMINOGLYCANS; HUMANS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR;

EID: 84891782055     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac401791h     Document Type: Review

References (192)

1. Bubb, W. A. Concepts Magn. Reson. 2003, 19A, 1-19
2. Duus, J. Ø.; Gotfredsen, C. H.; Bock, K. Chem. Rev. 2000, 100, 4589-4614
3. Johannes, F. G. V. Introduction to NMR Spectroscopy of Carbohydrates. In NMR Spectroscopy and Computer Modeling of Carbohydrates; ACS Symposium Series, Vol. 930; American Chemical Society: Washington, DC, 2006; pp 1-19
4. Kotowycz, G.; Lemieux, R. U. Chem. Rev. 1973, 73, 669-698
5. Pomin, V. H. Unravelling Glycobiology by NMR Spectroscopy. In Glycosylation; Intech: New York, 2012; Vol. 1, pp 63-98.
6. Fratila, R. M.; Velders, A. H. Annu. Rev. Anal. Chem. 2011, 4, 227-249
7. Lesage, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6876-6891
8. Boglio, C.; Hasenknopf, B.; Lenoble, G.; Rémy, P.; Gouzerh, P.; Thorimbert, S.; Lacoîte, E.; Malacria, M.; Thouvenot, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1532-1540
9. Dötsch, V.; Wagner, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 619-623
10. Wüthrich, K. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22059-22062
11. Kogelberg, H.; Solís, D.; Jiménez-Barbero, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 646-653
12. Pellecchia, M.; Sem, D. S.; Wuthrich, K. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 211-219
13. Roldós, V.; Cañada, F. J.; Jiménez-Barbero, J. ChemBioChem 2011, 12, 990-1005
14. Ishima, R.; Torchia, D. A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2000, 7, 740-743
15. Mittermaier, A. K.; Kay, L. E. Trends Biochem. Sci. 2009, 34, 601-611
16. Jiménez-Barbero, J.; Asensio, J. L.; Cañada, F. J.; Poveda, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 549-555
17. Sinkus, R.; Van Beers, B. E.; Vilgrain, V.; DeSouza, N.; Waterton, J. C. Eur. J. Cancer 2012, 48, 425-431
18. Van Halbeek, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 697-709
19. Kobayashi, M.; Ando, I.; Ishii, T.; Amiya, S. Macromolecules 1995, 28, 6677-6679
20. Prestegard, J. H.; Bougault, C. M.; Kishore, A. I. Chem. Rev. 2004, 104, 3519-3540
21. Prestegard, J. H.; Kishore, A. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 584-590
22. Isogai, A.; Usuda, M.; Kato, T.; Uryu, T.; Atalla, R. H. Macromolecules 1989, 22, 3168-3172
23. Kono, H.; Yunoki, S.; Shikano, T.; Fujiwara, M.; Erata, T.; Takai, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7506-7511
24. Gomes, A. M.; Kozlowski, E. O.; Pomin, V. H.; De Barros, C. M.; Zaganeli, J. L.; Pavão, M. S. G. J. Biol. Chem. 2010, 285, 7312-7323
25. Vieira, R. P.; Mourão, P. A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 18176-18183
26. Vieira, T. C. R. G.; Costa-Filho, A.; Salgado, N. C.; Allodi, S.; Valente, A. P.; Nasciutti, L. E.; Silva, L. C. F. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 845-854
27. Pomin, V. H. Anal. Bioanal. Chem. 2013, 1-14
28. Pomin, V. H.; Sharp, J. S.; Li, X.; Wang, L.; Prestegard, J. H. Anal. Chem. 2010, 82, 4078-4088
29. Beyer, T.; Diehl, B.; Holzgrabe, U. Bioanal. Rev. 2010, 2, 1-22
30. Guerrini, M.; Beccati, D.; Shriver, Z.; Naggi, A.; Viswanathan, K.; Bisio, A.; Capila, I.; Lansing, J. C.; Guglieri, S.; Fraser, B.; Al-Hakim, A.; Gunay, N. S.; Zhang, Z.; Robinson, L.; Buhse, L.; Nasr, M.; Woodcock, J.; Langer, R.; Venkataraman, G.; Linhardt, R. J.; Casu, B.; Torri, G.; Sasisekharan, R. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 669-675
31. Keire, D.; Ye, H.; Trehy, M.; Ye, W.; Kolinski, R.; Westenberger, B.; Buhse, L.; Nasr, M.; Al-Hakim, A. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 399, 581-591
32. Blossom, D. B.; Kallen, A. J.; Patel, P. R.; Elward, A.; Robinson, L.; Gao, G.; Langer, R.; Perkins, K. M.; Jaeger, J. L.; Kurkjian, K. M.; Jones, M.; Schillie, S. F.; Shehab, N.; Ketterer, D.; Venkataraman, G.; Kishimoto, T. K.; Shriver, Z.; McMahon, A. W.; Austen, K. F.; Kozlowski, S.; Srinivasan, A.; Turabelidze, G.; Gould, C. V.; Arduino, M. J.; Sasisekharan, R. New Engl. J. Med. 2008, 359, 2674-2684
33. Adam, A.; Montpas, N.; Keire, D.; Désormeaux, A.; Brown, N. J.; Marceau, F.; Westenberger, B. Biomaterials 2010, 31, 5741-5748
34. Alban, S.; Lühn, S.; Schiemann, S.; Beyer, T.; Norwig, J.; Schilling, C.; Rädler, O.; Wolf, B.; Matz, M.; Baumann, K.; Holzgrabe, U. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 399, 605-620
35. Beni, S.; Limtiaco, J. F. K.; Larive, C. K. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 399, 527-539
36. Beyer, T.; Diehl, B.; Randel, G.; Humpfer, E.; Schäfer, H.; Spraul, M.; Schollmayer, C.; Holzgrabe, U. J. Pharmaceut. Biomed. Anal. 2008, 48, 13-19
37. Beyer, T.; Matz, M.; Brinz, D.; Rädler, O.; Wolf, B.; Norwig, J.; Baumann, K.; Alban, S.; Holzgrabe, U. Eur. J. Pharm. Sci. 2010, 40, 297-304
38. Bigler, P.; Brenneisen, R. J. Pharmaceut. Biomed. 2009, 49, 1060-1064
39. Jones, C. J.; Beni, S.; Limtiaco, J. F. K.; Langeslay, D. J.; Larive, C. K. Annu. Rev. Anal. Chem. 2011, 4, 439-465
40. Keire, D. A.; Trehy, M. L.; Reepmeyer, J. C.; Kolinski, R. E.; Ye, W.; Dunn, J.; Westenberger, B. J.; Buhse, L. F. J. Pharmaceut. Biomed. 2010, 51, 921-926
41. Kishimoto, T. K.; Viswanathan, K.; Ganguly, T.; Elankumaran, S.; Smith, S.; Pelzer, K.; Lansing, J. C.; Sriranganathan, N.; Zhao, G.; Galcheva-Gargova, Z.; Al-Hakim, A.; Bailey, G. S.; Fraser, B.; Roy, S.; Rogers-Cotrone, T.; Buhse, L.; Whary, M.; Fox, J.; Nasr, M.; Dal Pan, G. J.; Shriver, Z.; Langer, R. S.; Venkataraman, G.; Austen, K. F.; Woodcock, J.; Sasisekharan, R. New Engl. J. Med 2008, 358, 2457-2467
42. Larive, C. K. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 399, 525-526
43. Laurencin, C. T.; Nair, L. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 621-623
44. Limtiaco, J. F. K.; Jones, C. J.; Larive, C. K. Anal. Chem. 2009, 81, 10116-10123
45. Liu, H.; Zhang, Z.; Linhardt, R. J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 313-321
46. McEwen, I.; Mulloy, B.; Hellwig, E.; Kozerski, L.; Beyer, T.; Holzgrabe, U.; Wanko, R.; Spieser, J. M.; Rodomonte, A. Pharmeuropa bio/the Biological Standardisation Programme; EDQM: Strasbourg, France, 2008; pp 31-39.
47. Pan, J.; Qian, Y.; Zhou, X.; Pazandak, A.; Frazier, S. B.; Weiser, P.; Lu, H.; Zhang, L. Nat. Biotechnol. 2010, 28, 203-207
48. Rudd, T. R.; Gaudesi, D.; Lima, M. A.; Skidmore, M. A.; Mulloy, B.; Torri, G.; Nader, H. B.; Guerrini, M.; Yates, E. A. Analyst 2011, 136, 1390-1398
49. Sitkowski, J.; Bednarek, E.; Bocian, W.; Kozerski, L. J. Med. Chem. 2008, 51, 7663-7665
50. Trehy, M. L.; Reepmeyer, J. C.; Kolinski, R. E.; Westenberger, B. J.; Buhse, L. F. J. Pharmaceut. Biomed. 2009, 49, 670-673
51. Warkentin, T. E.; Greinacher, A. Expert Opin. Drug Saf. 2009, 8, 129-144
52. Zang, Q.; Keire, D. A.; Wood, R. D.; Buhse, L. F.; Moore, C. M. V.; Nasr, M.; Al-Hakim, A.; Trehy, M. L.; Welsh, W. J. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 399, 635-649
53. Zhang, Z.; Li, B.; Suwan, J.; Zhang, F.; Wang, Z.; Liu, H.; Mulloy, B.; Linhardt, R. J. J. Pharmaceut. Sci. 2009, 98, 4017-4026
54. Pomin, V. H.; Piquet, A. A.; Pereira, M. S.; Mourão, P. A. S. Carbohydr. Polym. 2012, 90, 839-846
55. Tian, F.; Al-Hashimi, H. M.; Craighead, J. L.; Prestegard, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 123, 485-492
56. Hart, G. W.; Copeland, R. J. Cell 2010, 143, 672-676
57. Pomin, V. H. Bichim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2012, 1820, 1971-1979
58. Kresse, H.; Schönherr, E. J. Cell. Physiol. 2001, 189, 266-274
59. Watanabe, H.; Yamada, Y.; Kimata, K. J. Biochem. 1998, 124, 687-693
60. Hardingham, T. E.; Fosang, A. J. FASEB J. 1992, 6, 861-70
61. Varki, A.; Cummings, R. D.; Esko, J. D.; Freeze, H. H.; Stanley, P.; Bertozzi, C. R.; Hart, G. W.; Etzler, M. E.; Kimata, K.; Lindahl, U. Proteoglycans and Sulfated Glycosaminoglycans. In Essentials of Glycobiology, 2 nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, 2009.
62. Necas, J.; Bartosikova, L.; Brauner, P.; Kolar, J. Vet. Med.-Czech. 2008, 53, 397-411
63. Rabenstein, D. L. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 312-331
64. Gandhi, N. S.; Mancera, R. L. Chem. Biol. Drug Des. 2008, 72, 455-482
65. Handel, T. M.; Johnson, Z.; Crown, S. E.; Lau, E. K.; Sweeney, M.; Proudfoot, A. E. Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 385-410
66. Sasisekharan, R.; Raman, R.; Prabhakar, V. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2006, 8, 181-231
67. Imberty, A.; Lortat-Jacob, H.; Perez, S. Carbohydr. Res. 2007, 342, 430-439
68. Lindahl, U.; Hook, M. Annu. Rev. Biochem. 1978, 47, 385-417
69. Raman, R.; Sasisekharan, V.; Sasisekharan, R. Chem. Biol. 2005, 12, 267-277
70. Beaulieu, J. F.; Vachon, P. H.; Chartrand, S. Anat. Embryol. 1991, 183, 363-369
71. Cohn, R. H.; Cassiman, J. J.; Bernfield, M. R. J. Cell Biol. 1976, 71, 280-294
72. Mitsiadis, T. A.; Salmivirta, M.; Muramatsu, T.; Muramatsu, H.; Rauvala, H.; Lehtonen, E.; Jalkanen, M.; Thesleff, I. Development 1995, 121, 37-51
73. Makarenkova, H. P.; Hoffman, M. P.; Beenken, A.; Eliseenkova, A. V.; Meech, R.; Tsau, C.; Patel, V. N.; Lang, R. A.; Mohammadi, M. Sci. Signaling 2009, 2, ra55
74. de Aguiar, C.; Lobao-Soares, B.; Alvarez-Silva, M.; Trentin, A. G. BMC Cell Biol. 2005, 6, 31
75. Lyon, M.; Gallagher, J. T. Matrix Biol.: J. Int. Soc. Matrix Biol. 1998, 17, 485
76. De Mattos, D. A.; Stelling, M. P.; Tovar, A. M. F.; Mourao, P. A. S. J. Thromb. Haemost. 2008, 6, 1987-1990
77. He, L.; Giri, T. K.; Vicente, C. P.; Tollefsen, D. M. Blood 2008, 111, 4118-4125
78. Cattaruzza, S.; Perris, R. Matrix Biol. 2005, 24, 400-417
79. Gorio, A.; Lesma, E.; Vergani, L.; DiGiulio, A. M. Eur. J. Neurosci. 1997, 9, 1748-1753
80. Muramatsu, T.; Muramatsu, H. Proteomics 2008, 8, 3350-3359
81. Iozzo, R. V.; San Antonio, J. D. J. Clin. Invest. 2001, 108, 349-355
82. Holt, C. E.; Dickson, B. J. Neuron 2005, 46, 169-172
83. Dityatev, A.; Schachner, M. Nat. Rev. Neurosci. 2003, 4, 456-468
84. Li, J.-p.; Vlodaversusky, I. Thromb. Haemost. 2009, 102, 823-828
85. Leistner, C. M.; Gruen-Bernhard, S.; Glebe, D. Cell. Microbiol. 2008, 10, 122-133
86. vanPutten, J. P. M.; Hayes, S. F.; Duensing, T. D. Infect. Immun. 1997, 65, 5028-5034
87. Ben-Zaken, O.; Tzaban, S.; Tal, Y.; Horonchik, L.; Esko, J. D.; Vlodaversusky, I.; Taraboulos, A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 40041-40049
88. Horonchik, L.; Tzaban, S.; Ben-Zaken, O.; Yedidia, Y.; Rouvinski, A.; Papy-Garcia, D.; Barritault, D.; Vlodaversusky, I.; Taraboulos, A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 17062-17067
89. Warner, R. G.; Hundt, C.; Weiss, S.; Turnbull, J. E. J. Biol. Chem. 2002, 277, 18421-18430
90. Pomin, V. H.; Park, Y.; Huang, R.; Heiss, C.; Sharp, J. S.; Azadi, P.; Prestegard, J. H. Glycobiology 2012, 22, 826-838
91. Oh, E. J.; Park, K.; Choi, J.-S.; Joo, C.-K.; Hahn, S. K. Biomaterials 2009, 30, 6026-6034
92. Carulli, D.; Laabs, T.; Geller, H. M.; Fawcett, J. W. Curr. Opin. Neurobiol. 2005, 15, 252
93. Kwok, J. C. F.; Warren, P.; Fawcett, J. W. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2012, 44, 582-586
94. Tully, S. E.; Mabon, R.; Gama, C. I.; Tsai, S. M.; Liu, X. W.; Hsieh-Wilson, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7736-7737
95. Zou, X. H.; Jiang, Y. Z.; Zhang, G. R.; Jin, H. M.; Hieu, N. T. M.; Ouyang, H. W. Acta Biomater. 2009, 5, 1588-1595
96. Gowda, C.; Achur, R.; Muthusamy, A.; Takagaki, K. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2004, 16, 407-420
97. Fthenou, E.; Zafiropoulos, A.; Tsatsakis, A.; Stathopoulos, A.; Karamanos, N. K.; Tzanakakis, G. N. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2006, 38, 2141-2150
98. Shannon, J. M.; McCormick-Shannon, K.; Burhans, M. S.; Shangguan, X.; Srivastava, K.; Hyatt, B. A. Am. J. Physiol.-Lung Cell. Mol. Physiol. 2003, 285, L1323-L1336
99. Gama, C. I.; Tully, S. E.; Sotogaku, N.; Clark, P. M.; Rawat, M.; Vaidehi, N.; Goddard, W. A.; Nishi, A.; Hsieh-Wilson, L. C. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 467-473
100. Mikami, T.; Sugahara, K. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2006, 18, 165-183
101. Sugahara, K.; Tanaka, Y.; Yamada, S. Glycoconjugate J. 1996, 13, 609-619
102. Kinoshita, A.; Yamada, S.; Haslam, S. M.; Morris, H. R.; Dell, A.; Sugahara, K. J. Biol. Chem. 1997, 272, 19656-19665
103. Kinoshita, A.; Yamada, S.; Haslam, S. M.; Morris, H. R.; Dell, A.; Sugahara, K. Biochemistry 2001, 40, 12654-12665
104. Kitagawa, H.; Tanaka, Y.; Yamada, S.; Seno, N.; Haslam, S. M.; Morris, H. R.; Dell, A.; Sugahara, K. Biochemistry 1997, 36, 3998-4008
105. Kitagawa, H.; Tsutsumi, K.; Ujikawa, M.; Goto, F.; Tamura, J.; Neumann, K. W.; Ogawa, T.; Sugahara, K. Glycobiology 1997, 7, 531-537
106. Ueoka, C.; Kaneda, N.; Okazaki, I.; Nadanaka, S.; Muramatsu, T.; Sugahara, K. J. Biol. Chem. 2000, 275, 37407-37413
107. Kawashima, H.; Atarashi, K.; Hirose, M.; Hirose, J.; Yamada, S.; Sugahara, K.; Miyasaka, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 12921-12930
108. Clement, A. M.; Sugahara, K.; Faissner, A. Neurosci. Lett. 1999, 269, 125-128
109. Miyazaki, T.; Miyauchi, S.; Tawada, A.; Anada, T.; Matsuzaka, S.; Suzuki, O. J. Cell. Physiol. 2008, 217, 769-777
110. Bergefall, K.; Trybala, E.; Johansson, M.; Uyama, T.; Naito, S.; Yamada, S.; Kitagawa, H.; Sugahara, K.; Bergström, T. J. Biol. Chem. 2005, 280, 32193-32199
111. Glauser, B. F.; Vairo, B. C.; Oliveira, C. P. M.; Cinelli, L. P.; Pereira, M. S.; Mourão, P. A. S. J. Thromb. Haemost. 2011, 9, 1419-1422
112. Aquino, R. S.; Pereira, M. S.; Vairo, B. C.; Cinelli, L. P.; Santos, G. R. C.; Fonseca, R. J. C.; Mourão, P. A. S. Thromb. Haemost. 2010, 103, 1005-1015
113. Riley, J. F. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1963, 103, 151-163
114. Langeslay, D. J.; Beecher, C. N.; Naggi, A.; Guerrini, M.; Torri, G.; Larive, C. K. Anal. Chem. 2013, 85, 1247-1255
115. Capila, I.; Linhardt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 390-412
116. Sugahara, K.; Kitagawa, H. IUBMB Life 2002, 54, 163-175
117. Ishihara, M.; Guo, Y.; Wei, Z.; Yang, Z.; Swiedler, S. J.; Orellana, A.; Hirschberg, C. B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 20091-20095
118. Lindahl, U.; Bäckström, G.; Thunberg, L.; Leder, I. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 6551-6555
119. Thunberg, L.; Bäckström, G.; Lindahl, U. Carbohydr. Res. 1982, 100, 393-410
120. Kreuger, J.; Prydz, K.; Pettersson, R. F.; Lindahl, U.; Salmivirta, M. Glycobiology 1999, 9, 723-729
121. Gallagher, J. T.; Walker, A. Biochem. J. 1985, 230, 665-674
122. Li, W.; Johnson, D. J.; Esmon, C. T.; Huntington, J. A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 857-862
123. Weitz, J. I. J. Clin. Invest. 2003, 111, 952-954
124. Wang, L.; Fuster, M.; Sriramarao, P.; Esko, J. D. Nat. Immunol. 2005, 6, 902-910
125. Zhu, W.; Li, J.; Liang, G. Biomed. Environ. Sci. 2011, 24, 81-87
126. Liu, J.; Thorp, S. C. Med. Res. Rev. 2002, 22, 1-25
127. Ornitz, D. M. BioEssays 2000, 22, 108-112
128. Xu, D.; Fuster, M. M.; Lawrence, R.; Esko, J. D. J. Biol. Chem. 2011, 286, 737-745
129. Gallagher, J. T. J. Clin. Invest. 2001, 108, 357-361
130. Forsten-Williams, K.; Chu, C.; Fannon, M.; Buczek-Thomas, J.; Nugent, M. Ann. Biomed. Eng. 2008, 36, 2134-2148
131. Thompson, S. M.; Jesudason, E. C.; Turnbull, J. E.; Fernig, D. G. Birth Defects Res. C Embryo Today 2010, 90, 32-44
132. Kim, S.-H.; Turnbull, J.; Guimond, S. J. Endocrinol. 2011, 209, 139-151
133. Knudson, C. B.; Knudson, W. FASEB J. 1993, 7, 1233-1241
134. Varki, A.; Cummings, R. D.; Esko, J. D.; Freeze, H. H.; Stanley, P.; Bertozzi, C. R.; Hart, G. W.; Etzler, M. E.; Hascall, V. Hyaluronan. In Essentials of Glycobiology; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, 2009.
135. Weindl, G.; Schaller, M.; Schäfer-Korting, M.; Korting, H. Skin Pharmacol. Physiol. 2004, 17, 207-213
136. Almond, A.; DeAngelis, P. L.; Blundell, C. D. J. Mol. Biol. 2006, 358, 1256-1269
137. Asari, A.; Miyauchi, S.; Takahashi, T.; Kohno, K.; Uchiyama, Y. Arch. Histol. Cytol. 1992, 55, 503
138. Yokoi, N.; Komuro, A.; Nishida, K.; Kinoshita, S. Br. J. Ophthalmol. 1997, 81, 533-536
139. Acunzo, G.; Guida, M.; Pellicano, M.; Tommaselli, G. A.; Sardo, A. D. S.; Bifulco, G.; Cirillo, D.; Taylor, A.; Nappi, C. Hum. Reprod. 2003, 18, 1918-1921
140. Scott, J. E.; Heatley, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4850-4855
141. Jarvis, B.; Figgitt, D. P. Am. J. Clin. Dermatol. 2003, 4, 203-213
142. Brown, M.; Jones, S. J. Eur. Acad. Dermatol. Venereol. 2005, 19, 308-318
143. Funderburgh, J. L. Glycobiology 2000, 10, 951-958
144. Conrad, A. H.; Zhang, Y.; Tasheva, E. S.; Conrad, G. W. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 2010, 51, 4500-4515
145. Greiling, H. Structure and biological functions of keratan sulfate proteoglycans. In Proteoglycans; Birkhäuser Verlag: Basel, Switzerland, 1994; pp 101-122.
146. Rabinowitz, Y. S. Surv. Ophthalmol. 1998, 42, 297-319
147. Yamamoto, M.; Quantock, A. J.; Young, R. D.; Okumura, N.; Ueno, M.; Sakamoto, Y.; Kinoshita, S.; Koizumi, N. Mol. Vis. 2012, 18, 1727
148. Fonseca, R. J. C.; Oliveira, S. N. M. C. G.; Pomin, V. H.; Mecawi, A. S.; Araujo, I. G.; Mourão, P. A. S. Thromb. Haemost. 2010, 103, 994-1004
149. Eletsky, A.; Kienhöfer, A.; Pervushin, K. J. Biomol. NMR 2001, 20, 177-180
150. Cai, C.; Solakyildirim, K.; Yang, B.; Beaudet, J. M.; Weyers, A.; Linhardt, R. J.; Zhang, F. Carbohydr. Polym. 2012, 87, 822-829
151. Langeslay, D. J.; Beni, S.; Larive, C. K. Anal. Chem. 2011, 83, 8006-8010
152. Langeslay, D. J.; Beni, S.; Larive, C. K. J. Magn. Reson. 2012, 216, 169-174
153. Langeslay, D. J.; Young, R. P.; Beni, S.; Beecher, C. N.; Mueller, L. J.; Larive, C. K. Glycobiology 2012, 22, 1173-1182
154. Limtiaco, J. F. K.; Langeslay, D. J.; Beni, S.; Larive, C. K. J. Magn. Reson. 2011, 209, 323-331
155. Almond, A.; DeAngelis, P. L.; Blundell, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1086-1087
156. Blundell, C. D.; Almond, A. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 430-433
157. Blundell, C. D.; DeAngelis, P. L.; Day, A. J.; Almond, A. Glycobiology 2004, 14, 999-1009
158. Mobli, M.; Almond, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2243-2251
159. Mobli, M.; Nilsson, M.; Almond, A. Glycoconjugate J. 2008, 25, 401-414
160. Sattelle, B. M.; Shakeri, J.; Roberts, I. S.; Almond, A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 291-302
161. Tran, V. M.; Nguyen, T. K. N.; Raman, K.; Kuberan, B. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 399, 559-570
162. Zhang, Z.; McCallum, S. A.; Xie, J.; Nieto, L.; Corzana, F.; Jiménez-Barbero, J.; Chen, M.; Liu, J.; Linhardt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12998-13007
163. Blundell, C. D.; Reed, M. A. C.; Overduin, M.; Almond, A. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1985-1991
164. Kato, K.; Sasakawa, H.; Kamiya, Y.; Utsumi, M.; Nakano, M.; Takahashi, N.; Yamaguchi, Y. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2008, 1780, 619-625
165. Guerrini, M.; Naggi, A.; Guglieri, S.; Santarsiero, R.; Torri, G. Anal. Biochem. 2005, 337, 35-47
166. Cavalcante, M. C. M.; Allodi, S.; Valente, A. P.; Straus, A. H.; Takahashi, H. K.; Mourao, P. A. S.; Pavao, M. S. G. J. Biol. Chem. 2000, 275, 36189-36196
167. Yates, E. A.; Santini, F.; Guerrini, M.; Naggi, A.; Torri, G.; Casu, B. Carbohydr. Res. 1996, 294, 15-27
168. Chuang, W. L.; Christ, M. D.; Rabenstein, D. L. Anal. Chem. 2001, 73, 2310-2316
169. Guerrini, M.; Guglieri, S.; Naggi, A.; Sasisekharan, R.; Torri, G. Semin. Thromb. Hemost. 2007, 33, 478-487
170. Hricovini, M.; Torri, G. Carbohydr. Res. 1995, 268, 159-175
171. Colebrooke, S. A.; Blundell, C. D.; DeAngelis, P. L.; Campbell, I. D.; Almond, A. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 805-815
172. Cockin, G. H.; Huckerby, T. N.; Nieduszynski, I. A. Biochem. J. 1986, 236, 921-924
173. Wu, M.; Huang, R.; Wen, D.; Gao, N.; He, J.; Li, Z.; Zhao, J. Carbohydr. Polym. 2012, 87, 862-868
174. Toffanin, R.; Kvam, B. J.; Flaibani, A.; Atzori, M.; Biviano, F.; Paoletti, S. Carbohydr. Res. 1993, 245, 113-120
175. Barb, A. W.; Hekmatyar, S. K.; Glushka, J. N.; Prestegard, J. H. J. Magn. Reson. 2011, 212, 304-310
176. Maly, T.; Debelouchina, G. T.; Bajaj, V. S.; Hu, K.-N.; Joo, C.-G.; Mak-Jurkauskas, M. L.; Sirigiri, J. R.; van der Wel, P. C.; Herzfeld, J.; Temkin, R. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 052211
177. Funderburgh, J.; Funderburgh, M. L.; Brown, S. J.; Vergnes, J.; Hassell, J.; Mann, M. M.; Conrad, G. W. J. Biol. Chem. 1993, 268, 11874-11880
178. Li, B.; Suwan, J.; Martin, J. G.; Zhang, F.; Zhang, Z.; Hoppensteadt, D.; Clark, M.; Fareed, J.; Linhardt, R. J. Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 292-300
179. Lee, S.; Chess, E.; Rabinow, B.; Ray, G. J.; Szabo, C.; Melnick, B.; Miller, R.; Nair, L.; Moore, E. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 399, 651-662
180. Nieto, L.; Canales, á.; Giménez-Gallego, G.; Nieto, P. M.; Jiménez-Barbero, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11204-11209
181. Shen, Y.; Delaglio, F.; Cornilescu, G.; Bax, A. J. Biomol. NMR 2009, 44, 213-223
182. Meiler, J. J. Biomol. NMR 2003, 26, 25-37
183. Han, B.; Liu, Y.; Ginzinger, S. W.; Wishart, D. S. J. Biomol. NMR 2011, 50, 43-57
184. Prestegard, J. H.; Sahu, S. C.; Nkari, W. K.; Morris, L. C.; Live, D.; Gruta, C. J. Biomol. NMR 2013, 55, 201-209
185. Roslund, M. U.; Säwén, E.; Landström, J.; Rönnols, J.; Jonsson, K. H. M.; Lundborg, M.; Svensson, M. V.; Widmalm, G. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1311-1319
186. Jansson, P.-E.; Kenne, L.; Widmalm, G. Carbohydr. Res. 1987, 168, 67-77
187. Lundborg, M.; Widmalm, G. r. Anal. Chem. 2011, 83, 1514-1517
188. Jonsson, K. H. M.; Sawen, E.; Widmalm, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2453-2463
189. Taha, H. A.; Richards, M. R.; Lowary, T. L. Chem. Rev. 2012, 113, 1851-1876
190. Roslund, M. U.; Säwén, E.; Landström, J.; Rönnols, J.; Jonsson, K. H. M.; Lundborg, M.; Svensson, M. V.; Widmalm, G. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1311-1319
191. Säwén, E.; Östervall, J.; Landersjö, C.; Edblad, M.; Weintraub, A.; Ansaruzzaman, M.; Widmalm, G. Carbohydr. Res. 2012, 348, 99-103
192. Lundborg, M.; Fontana, C.; Widmalm, G. Biomacromolecules 2011, 12, 3851-3855