Studies on the conformational flexibility of α-l-rhamnose-containing oligosaccharides using 13C-site-specific labeling, NMR spectroscopy and molecular simulations: Implications for the three-dimensional structure of bacterial rhamnan polysaccharides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 12, 2012, Pages 2453-2463

  Jonsson, K Hanna M ^a   Säwén, Elin ^a   Widmalm, Göran ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3D STRUCTURE; BACTERIAL POLYSACCHARIDES; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CONFORMATIONAL STATE; EXPLICIT WATER; FLEXIBLE POLYMERS; GLYCOSIDIC LINKAGES; H NMR SPECTRA; HEXASACCHARIDES; HOMONUCLEAR; L-RHAMNOSE; LINE-SHAPE ANALYSIS; MD SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR SIMULATIONS; NMR DATA; SITE-SPECIFIC; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS; TERMINAL GROUPS; THREE-DIMENSIONAL STRUCTURE;

GLUCOSE; MOLECULAR DYNAMICS; OLIGOSACCHARIDES; POLYSACCHARIDES; THREE DIMENSIONAL;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

DEOXYSUGAR; MANNAN; OLIGOSACCHARIDE; RHAMNAN; RHAMNOSE;

ARTICLE; BACTERIUM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BACTERIA; DEOXY SUGARS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MANNANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OLIGOSACCHARIDES; RHAMNOSE;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 84858012683     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06924e     Document Type: Article

References (59)

1. Essentials of Glycobiology ed., A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. Hart, and, J. Marth, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, 1999
2. B. Lindberg, in Polysaccharides ed., S. Dumitriu, Marcel Dekker, New York, 1998, pp. 237-273
3. N. I. A. Carlin T. Wehler Eur. J. Biochem. 1988 176 471 476
4. J. Kulber-Kielb E. Vinogradov C. Chu R. Schneerson Carbohydr. Res. 2007 342 643 647
5. M. Ansaruzzaman M. J. Albert T. Holme P.-E. Jansson M. M. Rahman G. Widmalm Eur. J. Biochem. 1996 237 786 791
6. K. Steiner R. Novotny D. B. Werz K. Zarschler P. H. Seeberger A. Hofinger P. Kosma C. Schäffer P. Messner J. Biol. Chem. 2008 283 21120 21133
7. A. Turska-Szewczuk A. Kozinska R. Russa O. Holst Carbohydr. Res. 2010 345 680 684
8. A. Molinaro M.-A. Newman R. Lanzetta M. Parrilli Eur. J. Org. Chem. 2009 5887 5896
9. P.-E. Jansson L. Kenne T. Wehler Carbohydr. Res. 1987 166 271 282
10. J.-R. Brisson H. Baumann A. Imberty S. Pérez H. J. Jennings Biochemistry 1992 31 4996 5004
11. M. Michela Corsaro C. De Castro T. Naldi M. Parrilli J. M. Tomás M. Regué Carbohydr. Res. 2005 340 2212 2217
12. I. Sánchez-Medina M. Frank C.-W. von der Lieth J. P. Kamerling Org. Biomol. Chem. 2009 7 280 287
13. B. Coxon N. Sari G. Batta V. Pozsgay Carbohydr. Res. 2000 324 53 65
14. M.-J. Clément A. Imberty A. Phalipon S. Pérez C. Simenel L. A. Mulard M. Delepierre J. Biol. Chem. 2003 278 47928 47936
15. V. Pozsgay N. Sari B. Coxon Carbohydr. Res. 1998 308 229 238
16. G. Batta A. Lipták J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 368 370
17. A. Bax R. Freeman J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1099 1100
18. C. Bauer R. Freeman S. Wimpers J. Magn. Reson. 1984 58 526 532
19. J.-M. Nuzillard J.-M. Bernassau J. Magn. Reson., Ser. B 1994 103 284 287
20. L. Poppe S. Sheng H. van Halbeek J. Magn. Reson., Ser. A 1994 111 104 107
21. T. Nishida G. Widmalm P. Sándor Magn. Reson. Chem. 1995 33 596 599
22. R. T. Williamson B. L. Márquez W. H. Gerwick K. E. Kövér Magn. Reson. Chem. 2000 38 265 273
23. T. Parella J. Belloc J. Magn. Reson. 2001 148 78 87
24. R. T. Williamson B. L. Marquez W. H. Gerwick G. E. Martin V. V. Krishnamurthy Magn. Reson. Chem. 2001 39 127 132
25. D. Uhrín J. Magn. Reson. 2002 159 145 150
26. P. Vidal N. Esturau T. Parella J. F. Espinosa J. Org. Chem. 2007 72 3166 3170
27. G. Widmalm R. A. Byrd W. Egan Carbohydr. Res. 1992 229 195 211
28. B. J. Hardy W. Egan G. Widmalm Int. J. Biol. Macromol. 1995 17 149 160
29. B. J. Hardy S. Bystricky P. Kovac G. Widmalm Biopolymers 1997 41 83 96
30. C. Landersjö B. Stevensson R. Eklund J. Östervall P. Söderman G. Widmalm A. Maliniak J. Biomol. NMR 2006 35 89 101
31. P. Söderman S. Oscarson G. Widmalm Carbohydr. Res. 1998 312 233 237
32. R. K. Ness G. F. Hewitt Jr. C. S. Hudson J. Am. Chem. Soc. 1951 73 296 300
33. H. Rainer H.-D. Scharf J. Runsink Liebigs Ann. Chem. 1992 103 107
34. T. Norberg S. Oscarson M. Szöni Carbohydr. Res. 1986 152 301 304
35. P. J. Garegg T. Norberg Acta Chem. Scand., Ser. B 1979 33 116 118
36. H. Thøgersen R. U. Lemieux K. Bock B. Meyer Can. J. Chem. 1982 60 44 57
37. R. Eklund G. Widmalm Carbohydr. Res. 2003 338 393 398
38. P.-E. Jansson L. Kenne G. Widmalm Acta Chem. Scand. 1991 45 517 522
39. T. Nishida G. Widmalm P. Sándor Magn. Reson. Chem. 1996 34 377 382
40. T. E. Klepach I. Carmichael A. S. Serianni J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9781 9793
41. I. Carmichael A. S. Serianni Carbohydr. Res. 1996 280 177 186
42. F. Cloran I. Carmichael A. S. Serianni J. Am. Chem. Soc. 2000 122 396 397
43. W. Koźmiński D. Nanz J. Magn. Reson. 1997 124 383 392
44. W. Koźmiński D. Nanz J. Magn. Reson. 2000 142 294 299
45. A. Meissner O. W. Sørensen Magn. Reson. Chem. 2001 39 49 52
46. R. Laatikainen M. Niemitz U. Weber J. Sundelin T. Hassinen J. Vepsäläinen J. Magn. Reson., Ser. A 1996 120 1 10
47. G. Widmalm, in Comprehensive Glycoscience, ed., J. P. Kamerling, Elsevier, Oxford, 2007, pp. 101-132
48. I. Carmichael D. M. Chipman C. A. Podlasek A. S. Serianni J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10863 10870
49. I. Tvaroska F. R. Taravel Carbohydr. Res. 1991 221 83 94
50. P. Berthault D. Jeannerat F. Camerel F. A. Salgado Y. Boulard J.-C. P. Gabriel H. Desvaux Carbohydr. Res. 2003 338 1771 1785
51. E. Säwén T. Massad C. Landersjö P. Damberg G. Widmalm Org. Biomol. Chem. 2010 8 3684 3695
52. E. L. Zdorovenko G. V. Zatonsky G. M. Zdorovenko L. A. Pasichnyk A. S. Shashkov Y. A. Knirel Carbohydr. Res. 2001 336 329 336
53. E. Bedini C. De Castro G. Erbs L. Mangoni J. M. Dow A.-M. Newman M. Parrilli C. Unverzagt J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2414 2416
54. K. Lycknert A. Helander S. Oscarson L. Kenne G. Widmalm Carbohydr. Res. 2004 339 1331 1338
55. E. Säwén M. U. Roslund I. Cumpstey G. Widmalm Carbohydr. Res. 2010 345 984 993
56. K. H. M. Jonsson R. Pendrill G. Widmalm Magn. Reson. Chem. 2011 49 117 124
57. B. R. Brooks C. L. Brooks III A. D. MacKerell Jr L. Nilsson R. J. Petrella B. Roux Y. Won G. Archontis C. Bartels S. Boresch A. Caflisch L. Caves Q. Cui A. R. Dinner M. Feig S. Fischer J. Gao M. Hodoscek W. Im K. Kuczera T. Lazaridis J. Ma V. Ovchinnikov E. Paci R. W. Pastor C. B. Post J. Z. Pu M. Schaefer B. Tidor R. M. Venable H. L. Woodcock X. Wu W. Yang D. M. York M. Karplus J. Comput. Chem. 2009 30 1545 1614
58. E. Neria S. Fischer M. Karplus J. Chem. Phys. 1996 105 1902 1921
59. M. Lundborg G. Widmalm Anal. Chem. 2011 83 1514 1517