S-, N-, and Se-difluoromethylation using sodium chlorodifluoroacetate

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 5036-5039

  Mehta, Vaibhav P ^a   Greaney, Michael F ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84885115697     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402370f     Document Type: Article

References (51)

1. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Ojima, I., Ed.; Wiley: New York, 2009.
2. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
3. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
4. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214
5. Hu, J.; Zhang, W.; Wang, F. Chem. Commun. 2009, 7465
6. Jin, Z.; Hammond, G. B.; Xu, B. Aldrichimica Acta 2012, 45, 67
7. For a cost comparison of common trifluoromethylating agents, see: McReynolds, K. A.; Lewis, R. S.; Ackerman, L. K. G.; Dubinina, G. G.; Brennessel, W. W.; Vicic, D. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1108
8. Seo, S.; Slater, M.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2012, 14, 2650
9. Zhang, F.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2010, 12, 4745
10. Zhang, F.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2768
11. Matsui, K.; Tobita, E.; Ando, M.; Kondo, K. Chem. Lett. 1981, 1719
12. Carr, G. E.; Chambers, R. D.; Holmes, T. F.; Parker, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 921
13. Quiclet-Sire, B.; Saicic, R. N.; Zard, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9057
14. Flachsmann, F.; Schellhaas, K.; Moya, C. E.; Jacobs, R. S.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8324
15. Schareina, T.; Wu, X.-F.; Zapf, A.; Cotte, A.; Gotta, M.; Beller, M. Top. Catal. 2012, 55, 426
16. Birchall, J. M.; Cross, G. W.; Haszeldine, R. N. Proc. Chem. Soc. 1960, 81
17. Chen, Q.-Y.; Wu, S.-W. Chem. Commun. 1989, 707
18. Su, D.-B.; Duan, J.-X.; Chen, Q.-Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7689
19. Su, D.-B.; Duan, J.-X.; Chen, Q.-Y. Chem. Commun. 1992, 807
20. MacNeil, J. G., Jr.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1991, 55, 225
21. Mulder, J. A.; Frutos, R. P.; Patel, N. D.; Qu, B.; Sun, X.; Tampone, T. G.; Gao, J.; Sarvestani, M.; Eriksson, M. C.; Haddad, N.; Shen, S.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 940
22. Sperry, J. B.; Farr, R. M.; Levent, M.; Ghosh, M.; Hoagland, S. M.; Varsolona, R. J.; Sutherland, K. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1854
23. Sperry, J. B.; Sutherland, K. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 721
24. Johnson, P. S.; Underwood, T. J.; Wheeler, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3226
25. Kmentova, I.; Sutherland, H. S.; Palmer, B. D.; Blaser, A.; Franzblau, S. G.; Wan, B.; Wang, Y.; Ma, Z.; Denny, W. A.; Thompson, A. M. J. Med. Chem. 2010, 53, 8421
26. Ando, M.; Wada, T.; Sato, N. Org. Lett. 2006, 8, 3805
27. Ho, J. Z.; Elmore, C. S.; Wallace, M. A.; Yao, D.; Braun, M. P.; Dean, D. C.; Melillo, D. G.; Chen, C.-Y. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1040
28. Schrimpf, M. R.; Mortell, K. H.; Nersesian, D. L.; Lee, C.-H.; Clapham, B. U.S. Patent 20090253670, 2009, Chem. Abstr. 2009, 151, 425356.
29. Fugitt, R. B.; Luckenbaugh, R. W. European Patent 50827, 1981, Chem. Abstr. 1982, 97, 109990.
30. Manteau, B.; Pazenok, S.; Vors, J.-P.; Leroux, F. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 140
31. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
32. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183
33. Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7312
34. Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2492
35. Hine, J.; Rosscup, R. J.; Duffey, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6120
36. Shen, T. Y.; Lucas, S.; Sarett, L. H. Tetrahedron Lett. 1961, 2, 43
37. Langlois, B. R. J. Fluorine Chem. 1988, 41, 247
38. Zafrani, Y.; Sod-Moriah, G.; Segall, Y. Tetrahedron 2009, 65, 5278
39. Xu, W.; Abboud, K. A.; Ghiviriga, I.; Dolbier, W. R., Jr.; Rapp, M.; Wnuk, S. F. Org. Lett. 2006, 8, 5449
40. Wang, F.; Zhang, L.; Zheng, J.; Hu, J. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 521
41. Zhang, W.; Wang, F.; Hu, J. Org. Lett. 2009, 11, 2109
42. Prakash, G. K. S.; Zhang, Z.; Wang, F.; Ni, C.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 792
43. Prakash, G. K. S.; Weber, C.; Chacko, S.; Olah, G. A. Org. Lett. 2007, 9, 1863
44. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494
45. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2092
46. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524
47. Thomoson, C. S.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 2013, 78, 8904
48. Petko, K. I.; Yagupol'skii, L. M. Zh. Org. Khim. 2004, 40, 627
49. Petko, K. I.; Yagupol'skii, L. M. J. Fluorine. Chem. 2001, 108, 211
50. CCDC 956096, 953257, 956095, and 948730 contains the crystallographic data for 5b, 5e, 5j, and 7a′. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
51. Hu, M.; Wang, F.; Zhao, Y.; He, Z.; Zhang, W.; Hu, J. J. Fluorine Chem. 2012, 135, 45