Selective O-difluoromethylation of 1,3-diones by bromodifluoromethylating reagents

Organic Letters

Volumn 15, Issue 5, 2013, Pages 1044-1047

  Liu, Guokai ^a   Wang, Xin ^a   Xu, Xiu Hua ^a   Lu, Xu ^a   Tokunaga, Etsuko ^a   Tsuzuki, Seiji ^b   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874622946     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4000313     Document Type: Article

References (55)

1. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
2. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
3. Umemoto, T. Chem. Rev. 1996, 96, 1757-1777
4. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2006, 84, 15-24
5. Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529-2591
6. Erickson, J. A.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626-1631
7. Li, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5882-5886
8. Furuya, T.; Kuttruff, C.; Ritter, T. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 803-819
9. Rewcastle, G. W.; Gamage, S. A.; Flanagan, J. U.; Frederick, R.; Denny, W. A.; Baguley, B. C.; Kestell, P.; Singh, R.; Kendall, J. D.; Marshall, E. S.; Lill, C. L.; Lee, W.-J.; Kolekar, S.; Buchanan, C. M.; Jamieson, S. M. F.; Sheperd, P. R. J. Med. Chem. 2011, 54, 7105-7126
10. Noritake, S.; Shibata, N.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3465-3468
11. Kawai, H.; Kusuda, A.; Nakamura, S.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6324-6327
12. Matsnev, A.; Noritake, S.; Nomura, Y.; Tokunaga, E.; Nakamura, S.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 572-576
13. Allen, A. E.; Macmillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986-4987
14. Kawai, H.; Tachi, K.; Tokunaga, E.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7803-7806
15. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; Macmillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119-6122
16. Niedermann, K.; Früh, N.; Vinogradova, E.; Wiehn, M. S.; Moreno, A.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1059-1063
17. Deng, Q.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10769-10772
18. Hine, J.; Porter, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6178-6181
19. Burton, D. J.; Hartgraves, G. A.; Hu, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3699-3702
20. Hagiwara, T.; Fuchikami, T. Synlett 1995, 7, 717-718
21. Piettre, S. R.; Cabanas, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5881-5884
22. Yudin, A. K.; Prakash, G. K. S.; Deffieux, D.; Bradley, M.; Bau, R.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1572-1581
23. Prakash, G. K. S.; Hu, J.; Wang, Y.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5203-5206
24. Li, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5882-5886
25. Qin, Y.; Qiu, X.; Yang, Y.; Meng, W.; Qing, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 9040-9043
26. Ni, C.; Liu, J.; Zhang, L.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 786-789
27. Li, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2489-2492
28. Zhao, Y.; Huang, W.; Zhu, L.; Hu, J. Org. Lett. 2010, 12, 1444-1447
29. Prakash, G. K. S.; Ni, C.; Wang, F.; Hu, J.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2559-2563
30. Wang, F.; Zhang, W.; Zhu, J.; Li, H.; Huang, K.; Hu, J. Chem. Commun. 2011, 47, 2411-2413
31. Wang, F.; Luo, T.; Zhu, J.; Wang, Y.; Krishnan, H. S.; Jog, P. V.; Ganesh, S. K.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7153-7157
32. Zhao, Y.; Cao, B.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5790-5793
33. Rico, I.; Wakselman, C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 323-326
34. Chen, Q.; Wu, S. J. Fluorine Chem. 1989, 44, 433-440
35. Tian, F.; Kruger, V.; Bautista, O.; Duan, J.; Li, A.; Dolbier, W. R.; Chen, Q. Org. Lett. 2000, 2, 563-564
36. Cai, X.; Wu, K.; Dolbier, W. R., Jr. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 479-482
37. Ando, J. M.; Wada, T.; Sato, N. Org. Lett. 2006, 8, 3805-3808
38. Prakash, G. K. S.; Weber, C.; Chacko, S.; Olah, G. A. Org. Lett. 2007, 9, 1863-1866
39. Zheng, J.; Li, Y.; Hu, J.; Meuzelaar, G. J.; Federsel, H. J. Chem. Commun. 2007, 5149-5151
40. Zhang, W.; Zhu, J.; Hu, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5006-5008
41. Zhang, W.; Wang, F.; Hu, J. Org. Lett. 2009, 11, 2109-2112
42. Zhang, C.; Cao, H.; Wang, Z.; Zhang, C.; Chen, Q.; Xiao, J. Synlett 2010, 7, 1089-1092
43. Prakash, G. K. S.; Zhang, Z.; Wang, F.; Ni, C.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 792-798
44. Urban, C.; Cadoret, F.; Blazejewski, J. C.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4862-4867
45. Fuchibe, K.; Koseki, Y.; Aono, T.; Sasagawa, H.; Ichikawa, J. J. Fluorine Chem. 2012, 133, 52-60
46. He, Z.; Luo, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3944-3947
47. Yang, Y.; Lu, X.; Liu, G.; Tokunaga, E.; Shibata, N. ChemistryOpen. 2012, 1, 221-226
48. Cao, P.; Duan, J.; Chen, Q. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 6, 737-738
49. Miethchen, R.; Hein, M.; Reinke, H. Eur. J. Org. Chem. 1998, 919-923
50. Thongpaisanwong, V.; Reutrakul, T.; Tuchinda, P.; Kuhakarn, C.; Pohmakotr, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6913-6915
51. Wegert, A.; Miethchen, R.; Hein, M.; Reinke, H. Synthesis 2005, 11, 1850-1858
52. Li, Y.; Liu, J.; Zhang, L.; Zhu, L.; Hu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5824-5827
53. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494-1497
54. Liu, G.; Mori, S.; Wang, X.; Noritake, S.; Tokunaga, E.; Shibata, N. New J. Chem. 2012, 36, 1769-1773
55. Liu, G.; Wang, X.; Lu, X.; Xu, X.; Tokunaga, E.; Shibata, N. ChemistryOpen 2012, 1, 227-231