Consequences of hydrogen bonding on molecular organization and charge transport in molecular organic photovoltaic materials

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 2, Issue 5, 2014, Pages 1541-1549

  Schulze, Benjamin M ^a   Shewmon, Nathan T ^b   Zhang, Jing ^a   Watkins, Davita L ^a   Mudrick, John P ^b   Cao, Weiran ^b   Bou Zerdan, Raghida ^a   Quartararo, Anthony J ^a   Ghiviriga, Ion ^a   Xue, Jiangeng ^b   Castellano, Ronald K ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

^b University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC AND OPTICAL PROPERTIES; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; H-BONDING INTERACTION; MOLECULAR ORGANIZATION; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; ORGANIC PHOTOVOLTAIC MATERIALS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

ASSOCIATION REACTIONS; CHEMICAL INDUSTRY; CHROMOPHORES; CONVERSION EFFICIENCY; HETEROJUNCTIONS; MOLECULES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84891427941     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ta13529b     Document Type: Article

References (69)

1. S. B. Darling F. Q. You RSC Adv. 2013 3 17633 17648
2. J. D. Myers J. Xue Polym. Rev. 2012 52 1 37
3. A. Mishra P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2020 2067
4. Z. B. Henson K. Müllen G. C. Bazan Nat. Chem. 2012 4 699 704
5. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153 161
6. Y. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723 733
7. Y. Lin Y. Li X. Zhan Chem. Soc. Rev. 2012 41 4245 4272
8. H. J. Son B. Carsten I. H. Jung L. Yu Energy Environ. Sci. 2012 5 8158 8170
9. H. Zhou L. Yang W. You Macromolecules 2012 45 607 632
10. J. Xue Polym. Rev. 2010 50 411 419
11. Y. Zheng J. Xue Polym. Rev. 2010 50 420 453
12. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
13. I.-W. Hwang J. Y. Kim S. Cho J. Yuen N. Coates K. Lee M. Heeney I. McCulloch D. Moses A. J. Heeger J. Phys. Chem. C 2008 112 7853 7857
14. M. Gruber M. Rawolle J. Wagner D. Magerl U. Hörmann J. Perlich S. V. Roth A. Opitz F. Schreiber P. Müller-Buschbaum W. Brütting Adv. Energy Mater. 2013 3 1075 1083
15. F. Liu Y. Gu J. W. Jung W. H. Jo T. P. Russell J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2012 50 1018 1044
16. J. A. Love C. M. Proctor J. Liu C. J. Takacs A. Sharenko T. S. van der Poll A. J. Heeger G. C. Bazan T.-Q. Nguyen Adv. Funct. Mater. 2013 23 5019 5026
17. X. Guo N. Zhou S. J. Lou J. W. Hennek R. Ponce Ortiz M. R. Butler P.-L. T. Boudreault J. Strzalka P.-O. Morin M. Leclerc J. T. López Navarrete M. A. Ratner L. X. Chen R. P. H. Chang A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18427 18439
18. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323 1338
19. M.-G. Kang H. J. Park A. Se Hyun T. Xu L. J. Guo IEEE J. Quantum Electron. 2010 16 1807 1820
20. A. Pivrikas H. Neugebauer N. S. Sariciftci Solar Energy 2011 85 1226 1237
21. J. K. Lee W. L. Ma C. J. Brabec J. Yuen J. S. Moon J. Y. Kim K. Lee G. C. Bazan A. J. Heeger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3619 3623
22. G. Li V. Shrotriya J. Huang Y. Yao T. Moriarty K. Emery Y. Yang Nat. Mater. 2005 4 864 868
23. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Mater. 2007 6 497 500
24. X. Liu S. Huettner Z. Rong M. Sommer R. H. Friend Adv. Mater. 2012 24 669 674
25. S. J. Lou J. M. Szarko T. Xu L. Yu T. J. Marks L. X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20661 20663
26. Y. Liang L. Yu Polym. Rev. 2010 50 454 473
27. M. Wang F. Wudl J. Mater. Chem. 2012 22 24297 24314
28. H. Bürckstümmer E. V. Tulyakova M. Deppisch M. R. Lenze N. M. Kronenberg M. Gsänger M. Stolte K. Meerholz F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11628 11632
29. T. Schiros G. Kladnik D. Prezzi A. Ferretti G. Olivieri A. Cossaro L. Floreano A. Verdini C. Schenck M. Cox A. A. Gorodetsky K. Plunkett D. Delongchamp C. Nuckolls A. Morgante D. Cvetko I. Kymissis Adv. Energy Mater. 2013 3 894 902
30. S. J. Kang S. Ahn J. B. Kim C. Schenck A. M. Hiszpanski S. Oh T. Schiros Y.-L. Loo C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2207 2212
31. M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res. 2009 42 1910 1921
32. R. Charvet Y. Yamamoto T. Sasaki J. Kim K. Kato M. Takata A. Saeki S. Seki T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2524 2527
33. P. Jonkheijm N. Stutzmann Z. Chen D. M. de Leeuw E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9535 9540
34. M. Lista J. Areephong E. Orentas P. Charbonnaz N. Sakai S. Matile Faraday Discuss. 2012 155 63 77
35. W. Shin T. Yasuda G. Watanabe Y. S. Yang C. Adachi Chem. Mater. 2013 25 2549 2556
36. F. Würthner K. Meerholz Chem.-Eur. J. 2010 16 9366 9373
37. R. D. Kennedy A. L. Ayzner D. D. Wanger C. T. Day M. Halim S. I. Khan S. H. Tolbert B. J. Schwartz Y. Rubin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17290 17292
38. C. J. Takacs Y. Sun G. C. Welch L. A. Perez X. Liu W. Wen G. C. Bazan A. J. Heeger J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16597 16606
39. D. M. Bassani L. Jonusauskaite A. Lavie-Cambot N. D. McClenaghan J.-L. Pozzo D. Ray G. Vives Coord. Chem. Rev. 2010 254 2429 2445
40. D. González-Rodríguez A. P. H. J. Schenning Chem. Mater. 2011 23 310 325
41. J. D. Tovar Acc. Chem. Res. 2013 46 1527 1537
42. E. D. Głowacki M. Irimia-Vladu M. Kaltenbrunner J. Gsiorowski M. S. White U. Monkowius G. Romanazzi G. P. Suranna P. Mastrorilli T. Sekitani S. Bauer T. Someya L. Torsi N. S. Sariciftci Adv. Mater. 2013 25 1563 1569
43. E. D. Glowacki L. Leonat M. Irimia-Vladu R. S. Diauer M. Ullah H. Sitter S. Bauer N. S. Sariciftci Appl. Phys. Lett. 2012 101 023305
44. Y. Lin J. A. Lim Q. Wei S. C. B. Mannsfeld A. L. Briseno J. J. Watkins Chem. Mater. 2012 24 622 632
45. M. Bjerring J. S. Nielsen A. Siu N. C. Nielsen F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008 92 772 784
46. K. Yao L. Chen F. Li P. Wang Y. Chen J. Phys. Chem. C 2012 116 714 721
47. S.-L. Hsu C.-M. Chen Y.-H. Cheng K.-H. Wei J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 603 611
48. F. Li J. Yang Y. Qin J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 3339 3350
49. B. J. Worfolk D. A. Rider A. L. Elias M. Thomas K. D. Harris J. M. Buriak Adv. Funct. Mater. 2011 21 1816 1826
50. R. J. Kumar J. Subbiah A. B. Holmes Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 1102 1110
51. S. Steinberger A. Mishra E. Reinold J. Levichkov C. Uhrich M. Pfeiffer P. Bauerle Chem. Commun. 2011 47 1982 1984
52. R. B. K. Siram M. Stephen F. Ali S. Patil J. Phys. Chem. C 2013 117 9129 9136
53. A. Yassin P. Leriche M. Allain J. Roncali New J. Chem. 2013 37 502 507
54. C.-Q. Ma E. Mena-Osteritz T. Debaerdemaeker M. M. Wienk R. A. J. Janssen P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1679 1683
55. A. Mourran U. Ziener M. Möller M. Suarez J.-M. Lehn Langmuir 2006 22 7579 7586
56. M. Suárez J.-M. Lehn S. C. Zimmerman A. Skoulios B. Heinrich J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9526 9532
57. T. Kaseyama S. Furumi X. Zhang K. Tanaka M. Takeuchi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3684 3687
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
59. A.-R. Allouche J. Comput. Chem. 2011 32 174 182
60. W. Zhao J. P. Mudrick Y. Zheng W. T. Hammond Y. Yang J. Xue Org. Electron. 2012 13 129 135
61. H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
62. B. Morzyk-Ociepa J. Mol. Struct. 2007 846 74 86
63. R. Fitzner E. Reinold A. Mishra E. Mena-Osteritz H. Ziehlke C. Körner K. Leo M. Riede M. Weil O. Tsaryova A. Weiß C. Uhrich M. Pfeiffer P. Bäuerle Adv. Funct. Mater. 2011 21 897 910
64. M. Grell D. D. C. Bradley G. Ungar J. Hill K. S. Whitehead Macromolecules 1999 32 5810 5817
65. A. Rose Phys. Rev. 1955 97 1538 1544
66. B. P. Rand J. Xue S. Uchida S. R. Forrest J. Appl. Phys. 2005 98 124902
67. M. A. Green K. Emery Y. Hishikawa W. Warta E. D. Dunlop Prog. Photovoltaics 2013 21 827 837
68. J. Xue B. P. Rand S. Uchida S. R. Forrest Adv. Mater. 2005 17 66 71
69. K. H. Lam T. R. B. Foong Z. E. Ooi J. Zhang A. C. Grimsdale Y. M. Lam ACS Appl. Mater. Interfaces 2013 10.1021/am4042614