Reduction of Unsaturated Compounds with Homogeneous Iron Catalysts

Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications

Volumn , Issue , 2008, Pages 125-145

  Enthaler, Stephan ^a   Junge, Kathrin ^a   Beller, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Catalysis; Homogeneous iron catalysts; Hydrogenation; Hydrosilylation; Iron; Reduction

Indexed keywords

EID: 84891028272     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527623273.ch4     Document Type: Chapter

References (109)

1. P. T. Anastas, M. M. Kirchhoff, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686-694;
2. P. T. Anastas, M. M. Kirchhoff, T. C. Williamson, Appl. Catal. A 2001, 221, 3-13.
3. H.-U. Blaser, B. Pugin, F. Spindler, J. Mol. Catal. 2005, 231, 1-20;
4. H.-U. Blaser, Chem. Commun. 2003, 293-296.
5. H.-U. Blaser, in "Chiral Catalysis-Asymmetric Hydrogenations" Supplement to Chim. Oggi 2004, 4-5.
6. For an excellent review, see C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254.
7. I. C. Lennon, J. A. Ramsden, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 110-112;
8. J. M. Hawkins, T. J. N. Watson, Angew. Chem. 2004, 116, 3286-3290;
9. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40-75;
10. M. Miyagi, J. Takehara, S. Collet, K. Okano, Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 346-348;
11. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (eds.), Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999.
12. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994.
13. S. Sakuraba, K. Achiwa, Synlett 1991, 689-690;
14. S. Sakuraba, N. Nakajima, K. Achiwa, Synlett 1992, 829-830;
15. T. Kawaguchi, K. Saito, K. Matsuki, T. Iwakuma, M. Takeda, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 639-642;
16. T. Ohkuma, M. Koizuma, H. Doucet, T. Pham, M. Kozawa, K. Murata, E. Katayama, T. Yokozawa, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529-13530;
17. T. Ohkuma, H. Ooka, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417-10418;
18. T. Ohkuma, H. Ikehira, T. Ikariya, R. Noyori, Synlett 1997, 467-468.
19. Y. Takegami, Y. Watanabe, I. Kanaya, T. Mitsudo, T. Okajima, Y. Morishita, H. Masada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2990-2994;
20. R. Noyori, I. Umeda, T. Istigami, J. Org. Chem. 1972, 37, 1542-1545;
21. Y. Watanabe, M. Yashita, T.-a. Mitsudo, M. Tanaka, Y. Takegami, Tetrahedron Lett. 1974, 22, 1879-1880;
22. J. P. Collmann, R. G. Finke, P. L. Matlock, R. Wahren, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4685-4687;
23. M. Yamashita, K. Miyoshi, Y. Okada, R. Suemitsu, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1329-1330;
24. Y. Moglie, F. Alonso, C. Vitale, M. Yus, G. Radivoy, Tetrahedron 2006, 62, 2812-2819.
25. L. Markó, M. A. Radhi, I. Ötvös, J. Organomet. Chem. 1981, 218, 369-376.
26. L. Markó, J. Pálagyi, Transition Met. Chem. 1983, 8, 207-209.
27. K. Jothimony, S. Vancheesan, J. Mol. Catal. 1989, 52, 301-304;
28. K. Jothimony, S. Vancheesan, J. C. Kuriacose, J. Mol. Catal. 1985, 32, 11-16.
29. J.-S. Chen, L.-L. Chen, Y. Xing, G. Chen, W.-Y. Shen, Z.-R. Dong, Y.-Y. Li, J.-X. Gao, Huaxue Xuebao 2004, 62, 1745-1750.
30. S. Enthaler, B. Hagemann, G. Erre, K. Junge, M. Beller, Chem. Asian J. 2006, 1, 598-604.
31. H. Zhang, C.-B. Yang, Y.-Y. Li, Z.-R. Donga, J.-X. Gao, H. Nakamura, K. Murata, T. Ikariya, Chem. Commun. 2003, 142-143.
32. S. Enthaler, G. Erre, K. Junge, M. Beller, unpublished results.
33. J. S. M. Samec, J.-E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248;
34. T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406, and references therein;
35. H. Guan, M. Iimura, M. P. Magee, J. R. Norton, G. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7805-7814;
36. M. Gómez, S. Janset, G. Muller, G. Aullón, M. A. Maestro, Eur.J. Inorg. Chem. 2005, 4341-4351;
37. K. Muñiz, Angew. Chem. 2005, 117, 6780-6785; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6622-6627;
38. C. Hedberg, K. Källström, P. I. Arvidsson, P. Brandt, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083-15090;
39. A. S. Y. Yim, M. Wills, Tetrahedron, 2005, 61, 7994-8004;
40. S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237;
41. T. Koike, T. Ikariya, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 37-41;
42. P. Brandt, P. Roth, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 2004, 69, 4885-4890;
43. J.-W. Handgraaf, J. N. H. Reek, E. J. Meijer, Organometallics 2003, 22, 3150-3157;
44. C. P. Casey, J. B. Johnson, J. Org. Chem. 2003, 68, 1998-2001;
45. C. A. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muñiz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490-13503;
46. R. Noyori, Angew. Chem. 2002, 114, 2108-2123; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022;
47. C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090-1100;
48. O. Pamies, J. E. Bäckvall, Chem. Eur.J. 2001, 7, 5052-5058;
49. C. S. Yi, Z. He, Organometallics 2001, 20, 3641-3643;
50. R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944;
51. M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478;
52. D. A. Alonso, P. Brandt, S. J. M. Nordin, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580-9588;
53. D. G. I. Petra, J. N. H. Reek, J.-W. Handgraaf, E. J. Meijer, P. Dierkes, P. C. J. Kamer, J. Brussee, H. E. Schoemaker, P. W. N. M. van Leeuwen Chem. Eur. J. 2000, 6, 2818-2829;
54. A. Aranyos, G. Csjernyik, K. J. Szabó, J. E. Bäckvall, Chem. Commun. 1999, 351-352;
55. M. L. S. Almeida, M. Beller, G. Z. Wang, J. E. Baöckvall, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1533-1536.
56. S. Enthaler, G. Erre, M. K. Tse, K. Junge, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8095-8099.
57. S. Enthaler, B. Spilker, G. Erre, M. K. Tse, K. Junge, M. Beller, Tetrahedron 2008, 64, 3867-3876.
58. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445-1446;
59. W. S. Knowles, Angew. Chem. 2002, 114, 2097-2107;
60. R. Selke, H. Pracejus, J. Mol. Catal. 1986, 37, 213-225;
61. R. Selke, J. Organomet. Chem. 1989, 370, 241-248.
62. H. Pracejus, Koordinationschemische Katalyse Organischer Reaktionen, Verlag Theodor Steinkopf, Dresden, 1977;
63. Y. Takegami, T. Ueno, T. Fujii, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1663-1667;
64. J. W. Kalecic, F. K. Schmidt, Kinet. Katal. 1966, 7, 614-618;
65. W. G. Lipovic, F. K. Schmidt, J. W. Kalecic, Kinet. Katal. 1967, 1300-1306.
66. Y. Takegami, Y. Watanabe, I. Kanaya, T. Mitsudo, T. Okajima, Y. Morishita, H. Masada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2990-2994, and references therein.
67. E. N. Frankel, E. A. Emken, H. M. Peters, V. L. Davison, R. O. Butterfield, J. Org. Chem. 1964, 29, 3292-3297.
68. E. N. Frankel, E. A. Emken, V. L. Davison, J. Org. Chem. 1965, 30, 2739-2745.
69. M. Cais, N. Maoz, J. Chem. Soc. A 1971, 1811-1820.
70. Y. Tajima, E. Kunioka, J. Org. Chem. 1968, 33, 1689-1690.
71. T. Nishiguchi, K. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1656-1660.
72. M. A. Schroeder, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 551-558.
73. R. L. Whetten, K.-J. Fu, E. R. Grant, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4270-4272;
74. M. E. Miller, E. R. Grant, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4635-4636;
75. H. Nagorski, M. J. Mirbach, J. Organomet. Chem. 1985, 291, 199-204.
76. H. Inoue, M. Sato, J. Chem. Soc., Chem., Commun. 1983, 983-984.
77. H. Inoue, M. Suzuki, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 817-818.
78. C. Bianchini, A. Mell, M. Peruzzini, P. Frediani, C. Bohanna, M. A. Esteruelas, L. A. Oro, Organometallics 1992, 11, 138-145.
79. C. Bianchini, E. Farnetti, M. Graziani, M. Peruzzini, A. Polo, Organometallics 1993, 12, 3753-3761.
80. K. Kano, M. Takeuchi, S. Hashimoto, Z.-i. Yoshida, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1728-1729.
81. S. Sakaki, T. Sagara, T. Arai, T. Kojima, T. Ogata, K. Obkubo, J. Mol. Catal. 1992, 75, L33-L37;
82. S. Sakaki, T.-i. Kojima, T. Arai, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 7-11.
83. S. C. Bart, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794-13807.
84. A. M. Archer, M. W. Bouwkamp, M.-P. Cortez, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Organometallics 2006, 25, 4269-4278.
85. R. J. Trovitch, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Inorg. Chem. 2006, 45, 7252-7260.
86. S. C. Bart, E. J. Hawrelak, E. Lobkovsky, Organometallics 2005, 24, 5518-5527.
87. M. A. Radhi, L. Markó, J. Organomet. Chem. 1984, 262, 359-364.
88. T. J. Lynch, M. Banah, H. D. Kaesz, C. R. Porter, J. Org. Chem. 1984, 49, 1266-1270.
89. K. Yamamoto, T. Hayashi, H. Nishiyama, in M. Beller, C. Bolm (eds.), Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2004, 167-191.
90. B. Marciniec, Comprehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Press, Oxford, 1992.
91. R. Kh. Freidlina, E. C. Chukovskaya, J. Tsao, A. N. Nesmeyanov, Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1960, 132, 374-377.
92. A. N. Nesmeyanov, R. Kh. Freidlina, E. C. Chukovskaya, R. G. Petrova, A. B. Belyavsky, Tetrahedron 1962, 17, 61-68.
93. G. V. Nurtdinova, G. Gailiunas, V. P. Yur'ev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1981, 11, 2652.
94. G. Gailiunas, G. V. Nurtdinova, V. P. Yur'ev, G. A. Tolstikov, S. R. Rafikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 4, 914-920.
95. I. V. Savos'kina, N. A. Kuz'min, G. G. Galust'yan, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1990, 2, 483-485.
96. F. Kakiuchi, Y. Tanaka, N. Chatani, S. Murai, J. Organomet. Chem. 1993, 456, 45-47.
97. M. A. Schroeder, M. S. Wrighton, J. Organomet. Chem. 1977, 128, 345-358.
98. I. Fischler, F.-W. Grevels, J. Organomet. Chem. 1980, 204, 181-190.
99. C. U. Pittman, Jr., W. D. Honnick, M. S. Wrighton, R. D. Sanner, R. G. Austin, Fundam. Res. Homogeneous Catal. 1979, 3, 603-619.
100. R. G. Austin, R. S. Paonessa, P. J. Giordano, M. S. Wrighton, Adv. Chem. Ser. 1978, 168, 189-214.
101. C. L. Randolph, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3366-3374.
102. G. Bellachioma, G. Cardaci, E. Colomer, R. J. P. Corriu, A. Vioux, Inorg. Chem. 1989, 28, 519-525.
103. C. U. Pittman, Jr., M. G. Richmond, M. Absi-Halabi, H. Beurich, F. Richter, H. Vahrenkamp, Angew. Chem. 1982, 94, 805-806; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 786-787.
104. A. J. Cornish, M. F. Lappert, J. J. MacQuitty, R. K. Maskell, J. Organomet. Chem. 1979, 177, 153-161.
105. H. Brunner, K. Fisch, Angew. Chem. 1990, 102, 1189-1191; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1131-1132.
106. H. Brunner, K. Fisch, J. Organomet. Chem. 1991, 412, C11-C13.
107. H. Brunner, R. Eder, B. Hammer, U. Klement, J. Organomet. Chem. 1990, 394, 555-567.
108. H. Nishiyama, A. Furuta, Chem. Commun. 2007, 760-762.
109. N. Shaikh, K. Junge, S. Enthaler, M. Beller, Angew. Chem. 2008, 18, 2531-2535; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2497-2501.