Synthesis of heterocycles via nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes

Heterocycles

Volumn 88, Issue 1, 2014, Pages 75-101

  Ma̧kosza, Mieczysław ^a   Wojciechowski, Krzysztof ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890940857     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-13-SR(S)1     Document Type: Review

References (107)

1. C. G. Hartung and V. Snieckus, in 'The Directed ortho Metalation Reaction-A Point of Departure for New Synthetic Aromatic Chemistry', ed. by D. Astruc, Weinheim, FRG, 2004.
2. M. Ma̧kosza, Synthesis, 2011, 2341.
3. O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, and H. C. van der Plas, 'Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen', Academic Press, 1994.
4. M. Ma̧kosza and K. Wojciechowski, Chem. Rev., 2004, 104, 2631.
5. M. Ma̧kosza, Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 491.
6. M. Ma̧kosza, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2855.
7. E. V. Malykhin, A. A. Shtark, and V. D. Shteingarts, Zh. Org. Khim., 1982, 18, 1898.
8. H. C. van der Plas and M. Woźniak, Croat. Chem. Acta, 1986, 59, 33.
9. B. Szpakiewicz and M. Grzegozek, Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, 829.
10. G. Bartoli, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 109.
11. M. Ma̧kosza and M. Surowiec, J. Organomet. Chem., 2001, 624, 167.
12. M. Ma̧kosza and K. Staliński, Chem. Eur. J., 1997, 3, 2025.
13. M. Ma̧kosza and D. Sulikowski, J. Org. Chem., 2009, 74, 3827.
14. W. Adam, M. Ma̧kosza, C.-G. Zhao, and M. Surowiec, J. Org. Chem., 2000, 65, 1099.
15. J. Goliński and M. Ma̧kosza, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 3495.
16. M. Ma̧kosza and J. Winiarski, Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282.
17. T. Glinka and M. Ma̧kosza, J. Org. Chem., 1983, 48, 3860.
18. M. Ma̧kosza and J. Stalewski, Liebigs Ann. Chem., 1991, 605.
19. M. Ma̧kosza and S. Ludwiczak, J. Org. Chem., 1984, 49, 4562.
20. B. Mudryk and M. Ma̧kosza, Synthesis, 1988, 1007.
21. J. M. Bakke, J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 463.
22. M. Ma̧kosza, K. Sienkiewicz, and K. Wojciechowski, Synthesis, 1990, 850.
23. M. Ma̧kosza and M. Białecki, Synlett, 1991, 181.
24. M. Ma̧kosza and J. Winiarski, J. Org. Chem., 1984, 49, 1494.
25. M. Ma̧kosza, W. Danikiewicz, and K. Wojciechowski, Liebigs Ann. Chem., 1988, 203.
26. L. Lerman, M. Weinstock-Rosin, and A. Nudelman, Synthesis, 2004, 3043.
27. B. A. Czeskis, D. K. Clodfelter, and W. J. Wheeler, J. Labelled Compd. Radiopharm., 2002, 45, 1143.
28. J. E. Macor, J. T. Forman, R. J. Post, and K. Ryan, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1673.
29. M. Ma̧kosza and Z. Owczarczyk, J. Org. Chem., 1989, 54, 5094.
30. M. D. Crozet, C. Suspene, M. Kaafarani, M. P. Crozet, and P. Vanelle, Heterocycles, 2004, 63, 1629.
31. S. Ostrowski, Heterocycles, 1996, 43, 389.
32. G. D. Couch, P. J. Burke, R. J. Knox, and C. J. Moody, Tetrahedron, 2008, 64, 2816.
33. P. Beier, T. Pastyrikova, and G. Iakobson, J. Org. Chem., 2011, 76, 4781.
34. M. Ma̧kosza, M. Surowiec, and S. Voskresensky, Synthesis, 2000, 1237.
35. M. Ma̧kosza and E. Kwast, Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
36. M. Achmatowicz, O. R. Thiel, G. Gorins, C. Goldstein, C. Affouard, R. Jensen, and R. D. Larsen, J. Org. Chem., 2008, 73, 6793.
37. K. Wojciechowski and M. Ma̧kosza, Synthesis, 1989, 106.
38. J. Miller, 'Aromatic Nucleophilic Substitution', Elsevier, 1968.
39. F. Seeliger, S. Błazej, S. Bernhardt, M. Ma̧kosza, and H. Mayr, Chem. Eur. J., 2008, 14, 6108.
40. S. Błazej and M. Ma̧kosza, Chem. Eur. J., 2008, 14, 11113.
41. M. Ma̧kosza and K. Sienkiewicz, J. Org. Chem., 1998, 63, 4199.
42. A. R. Katritzky and K. S. Laurenzo, J. Org. Chem., 1988, 53, 3978.
43. P. F. Pagoria, A. R. Mitchell, and R. D. Schmidt, J. Org. Chem., 1996, 61, 2934.
44. M. Ma̧kosza and M. Białecki, J. Org. Chem., 1998, 63, 4878.
45. S. Seko and K. Miyake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 1519.
46. R. B. Davis and L. C. Pizzini, J. Org. Chem., 1960, 25, 1884.
47. R. B. Davis, L. C. Pizzini, and J. D. Benigni, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 2913.
48. J. L. Kim, J. K. Kim, and S. I. Hong, Polymer Bull., 1999, 42, 511.
49. E. R. Simas, T. D. Martins, T. D. Z. Atvars, and L. Akcelrud, J. Luminesc., 2009, 129, 119.
50. P. Beier and T. Pastýříková, Beilstein J. Org. Chem., 2013, 9, 411.
51. V. Y. Orlov, V. V. Ganzha, A. D. Kotov, and V. G. Sokolov, Russ. J. Org. Chem., 2007, 43, 1502.
52. M. Rahimizadeh, M. Pordel, M. Bakavoli, Z. Bakhtiarpoor, and A. Orafaie, Monatsh. Chem., 2009, 140, 633.
53. M. Pordel, A. Abdollahi, and B. Razavi, Russ. J. Bioorg. Chem., 2013, 39, 211.
54. Z. Wróbel, Eur. J. Org. Chem., 2000, 521.
55. Z. Wróbel and A. Kwast, Synlett, 2007, 1525.
56. Z. Wróbel and A. Kwast, Synthesis, 2010, 3865.
57. A. Kwast, K. Stachowska, A. Trawczyński, and Z. Wróbel, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 6484.
58. H. Kotsuki, S. Kobayashi, K. Matsumoto, H. Suenaga, and H. Nishizawa, Synthesis, 1990, 1147.
59. Z. Wróbel, K. Stachowska, K. Grudzień, and A. Kwast, Synlett, 2011, 1439.
60. Z. Wróbel, K. Stachowska, A. Kwast, A. Gościk, M. Królikiewicz, R. Pawłowski, and I. Turska, Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 956.
61. W. Danikiewicz and M. Ma̧kosza, J. Org. Chem., 1991, 56, 1283.
62. M. Ma̧kosza and K. Wojciechowski, in 'Nucleophilic Substitution of Hydrogen-an Efficient Tool in Synthesis of Heterocyclic Compounds', ed. by O. Attanasi, Rome, 2011.
63. N. Moskalev, M. Barbasiewicz, and M. Ma̧kosza, Tetrahedron, 2004, 60, 347.
64. M. Sulur, P. Sharma, R. Ramakrishnan, R. Naidu, E. Merifield, D. M. Gill, A. M. Clarke, C. Thomson, M. Butters, S. Bachu, C. H. Benison, N. Dokka, E. R. Fong, D. R. J. Hose, G. P. Howell, S. E. Mobberley, S. C. Morton, A. K. Mullen, J. Rapai, and B. Tejas, Org. Proc. Res. Dev., 2012, 16, 1746.
65. N. Moskalev and M. Ma̧kosza, Heterocycles, 2000, 52, 533.
66. K. Wojciechowski and M. Ma̧kosza, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4793.
67. G. N. Walker, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 3844.
68. O. Khdour, A. Ouyang, and E. B. Skibo, J. Org. Chem., 2006, 71, 5855.
69. M. S. C. Pedras, Q.-A. Zheng, and R. S. Gadagi, Chem. Commun., 2007, 368.
70. H. Yamagishi, K. Matsumoto, K. Iwasaki, T. Miyazaki, S. Yokoshima, H. Tokuyama, and T. Fukuyama, Org. Lett., 2008, 10, 2369.
71. M. Jeanty, F. Suzenet, and G. Guillaumet, J. Org. Chem., 2008, 73, 7390.
72. G. Groszek, M. Bednarski, M. Dybala, and B. Filipek, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 809.
73. K. Yoshikawa, A. Yokomizo, H. Naito, N. Haginoya, S. Kobayashi, T. Yoshino, T. Nagata, A. Mochizuki, K. Osanai, K. Watanabe, H. Kanno, and T. Ohta, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 8206.
74. M. Jeanty, F. Suzenet, P. Delagrange, O. Nosjean, J. A. Boutin, D. H. Caignard, and G. Guillaumet, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 2316.
75. G. Iakobson, M. Posta, and P. Beier, Synlett, 2013, 24, 855.
76. Z. Wróbel and M. Ma̧kosza, Synlett, 1993, 597.
77. Z. Wróbel, Tetrahedron, 1998, 54, 2607.
78. S. R. Banini, M. R. Turner, M. M. Cummings, and B. C. G. Söderberg, Tetrahedron, 2011, 67, 3603.
79. B. C. G. Söderberg, S. R. Banini, M. R. Turner, A. R. Minter, and A. K. Arrington, Synthesis, 2008, 903.
80. Z. Wróbel and M. Ma̧kosza, Tetrahedron, 1993, 49, 5315.
81. R. Bujok, Z. Wróbel, and K. Wojciechowski, Synlett, 2012, 23, 1315.
82. K. Wojciechowski and M. Ma̧kosza, Synthesis, 1986, 651.
83. K. Wojciechowski and M. Ma̧kosza, Bull. Soc. Chim. Belg., 1986, 95, 671.
84. M. Ma̧kosza, T. Glinka, and J. Kinowski, Tetrahedron, 1984, 40, 1863.
85. R. C. Bernotas, S. A. Antane, S. E. Lenicek, S. N. Haydar, A. J. Robichaud, B. L. Harrison, G. M. Zhang, D. Smith, J. Coupet, and L. E. Schechter, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 6935.
86. G. D. Heffernan, R. D. Coghlan, E. S. Manas, R. E. McDevitt, Y. Li, P. E. Mahaney, A. J. Robichaud, C. Huselton, P. Alfinito, J. A. Bray, S. A. Cosmi, G. H. Johnston, T. Kenney, E. Koury, R. C. Winneker, D. C. Deecher, and E. J. Trybulski, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 7802.
87. R. C. Bernotas, S. Antane, R. Shenoy, V.-D. Le, P. Chen, B. L. Harrison, A. J. Robichaud, G. M. Zhang, D. Smith, and L. E. Schechter, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 1657.
88. A. Korda and Z. Wróbel, Synlett, 2003, 1465.
89. M. Platon, R. Amardeil, L. Djakovitch, and J.-C. Hierso, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3929.
90. G. R. Humphrey and J. T. Kuethe, Chem. Rev., 2006, 106, 2875.
91. R. Vicente, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 6469.
92. D. F. Taber and P. K. Tirunahari, Tetrahedron, 2011, 67, 7195.
93. C. E. Garrett and K. Prasad, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 889.
94. M. Kawase, Y. Miyake, T. Sakamoto, M. Shimada, and Y. Kikugawa, Tetrahedron, 1989, 45, 1653.
95. Z. Wróbel, Synlett, 2004, 1929.
96. R. Bujok, A. Kwast, P. Cmoch, and Z. Wróbel, Tetrahedron, 2010, 66, 698.
97. M. Bobin, A. Kwast, and Z. Wróbel, Tetrahedron, 2007, 63, 11048.
98. M. Rahimizadeh, M. Pordel, M. Bakavoli, H. Eshghi, and A. Shiri, Mendeleev Comm., 2009, 19, 161.
99. M. Rahimizadeh, M. Pordel, M. Ranaei, and M. Bakavoli, J. Heterocycl. Chem., 2012, 49, 208.
100. R. Bujok, A. Trawczyński, Z. Wróbel, and K. Wojciechowski, Synlett, 2012, 23, 2682.
101. A. Trawczyński, R. Bujok, Z. Wróbel, and K. Wojciechowski, Beilstein J. Org. Chem., 2013, 9, 934.
102. Z. Wróbel, K. Wojciechowski, A. Kwast, and N. Gajda, Synlett, 2010, 2435.
103. A. Cimmino, A. Evidente, V. Mathieu, A. Andolfi, F. Lefranc, A. Kornienko, and R. Kiss, Nat. Prod. Rep., 2012, 29, 487.
104. U. Beifuss and M. Tietze, Top. Curr. Chem., 2005, 244, 77.
105. J. B. Laursen and J. Nielsen, Chem. Rev., 2004, 104, 1663.
106. R. Bujok, M. Wiȩcław, Z. Wróbel, and K. Wojciechowski, Monatsh. Chem., submitted.
107. M. Królikiewicz, P. Cmoch, and Z. Wróbel, Synlett, 2013, 24, 973.