Phenazines and cancer

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 4, 2012, Pages 487-501

  Cimmino, A ^a   Evidente, A ^a   Mathieu, V ^b   Andolfi, A ^a   Lefranc, F ^b,c   Kornienko, A ^d   Kiss, R ^b  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^c ERASME HOSPITAL   (Belgium)

^d NEW MEXICO INSTITUTE OF MINING AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; PHENAZINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; PHENAZINES;

EID: 84861169844     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np00079b     Document Type: Review

References (77)

1. J. B. Laursen J. Nielsen Chem. Rev. 2004 104 1663
2. Price-Whelan L. E. P. Dietrich D. K. Newman Nat. Chem. Biol. 2006 2 71
3. D. V. Mavrodi W. Blankenfeldt L. S. Thomashow Annu. Rev. Phytopathol. 2006 44 417
4. D. V. Mavrodi T. L. Peever O. V. Mavrodi J. A. Parejko J. M. Raaijmakers P. Lemanceau S. Mazurier L. Heide W. Blankenfeldt D. M. Weller L. S. Thomashow Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 866
5. J. Fordos Rec. Trav. Soc. Emul. Sci. Pharm. 1859 3 30
6. S. L. Pierson III A. E. Pierson Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 86 1659
7. M. Mentel E. G. Ahuja D. V. Mavrodi R. Breinbauer L. S. Thomashow W. Blankenfeldt ChemBioChem 2009 10 2295
8. H. Gross J. E. Loper Nat. Prod. Rep. 2009 26 1408
9. T. A. Smitka R. H. Bunge J. H. Wilton G. C. Hokanson J. C. French H. Cun-Heng J. Clardy J. Antibiot. 1986 39 800
10. J. B. Tunac S. W. Mamber B. D. Graham W. E. Dobson J. Antibiot. 1986 39 192
11. H. Nakano M. Yoshida K. Shirahata S. Ishii Y. Arai M. Morimoto F. Tomita J. Antibiot. 1982 35 760
12. K. Shin-ya K. Furihata Y. Teshima Y. Hayakawa H. Seto J. Org. Chem. 1993 58 4170
13. S. Funayama S. Eda K. Komyhama S. Omura Tetrahedron Lett. 1989 30 3151
14. S. Omura S. Eda S. Funayama K. Komiyama Y. Takahashi H. B. Woodruff J. Antibiot. 1989 42 1037
15. O. Nakayama N. Shigematsu A. Katayama S. Takase S. Kiyoto M. Hashimoto M. Koshaka J. Antibiot. 1989 42 1230
16. O. Nakayama H. Arakawa M. Yagi M. Tanaka S. Kiyoto M. Okuhara M. Koshaka J. Antibiot. 1989 42 1235
17. S. Imai K. Furihata A. Hayakawa T. Noguchi H. Seto J. Antibiot. 1989 42 1196
18. K. Takahashi I. Takahashi M. Morimoto F. Tomita J. Antibiot. 1986 39 624
19. J. Shoji K. Sakazaki H. Nakai Y. Terui T. Hattori O. Shiratori E. Kondo T. Konishi J. Antibiot. 1988 41 589
20. M. Kitahara H. Nakamura Y. Matsuda M. Hamada H. Naganawa K. Maeda H. Umezawa Y. Itaka J. Antibiot. 1982 35 1412
21. A. Geiger W. Keller-Schierlein M. Brandl H. Zahner J. Antibiot. 1988 41 1542
22. U. Bahnmüller W. Keller-Schierlein M. Brandl H. Zähner H. Diddens J. Antibiot. 1988 41 1552
23. W. Keller-Schierlein A. Geiger H. Zahner M. Brandl Helv. Chim. Acta 1988 71 2058
24. Y. Wang Q. Luo X. Zhang W. Wang Res. Microbiol. 2011 162 311
25. N. Imamura M. Nishijima T. Takadera K. Adachi M. Sakai H. Sano J. Antibiot. 1997 50 8
26. M. P. Singh A. T. Menendez P. J. Peterson W. D. Ding W. M. Maiese M. Greenstein J. Antibiot. 1997 50 785
27. D. Li F. Wang X. Xiao X. Zeng Q. Q. Gu W. Zhu Arch. Pharmacal Res. 2007 30 552
28. M. S. Abdelfattah T. Kazufumi M. Ishibashi J. Nat. Prod. 2010 73 1999
29. G. J. Atwell G. W. Rewcastle B. C. Baguley W. A. Denny J. Med. Chem. 1987 30 664
30. I. Antonini P. Polucci L. R. Kelland S. Spinelli N. Pescalli S. Martelli J. Med. Chem. 2000 43 4801
31. S. A. Gamage J. A. Spicer G. W. Rewcastle J. Milton S. Sohal W. Dangerfield P. Mistry N. Vicker P. A. Charlton W. A. Denny J. Med. Chem. 2002 45 740
32. G. W. Rewcastle W. A. Denny B. C. Baguley J. Med. Chem. 1987 30 843
33. S. A. Gamage G. W. Rewcastle B. C. Baguley P. A. Charlton W. A. Denny Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1160
34. N. Vicker L. Burgess I. S. Chuckowree R. Dodd A. J. Folkes D. J. Hardick T. C. Hancox W. Miller J. Milton S. Sohal S. Wang S. P. Wren P. A. Charlton W. Dangerfield C. Liddle P. Mistry A. Stewart W. A. Denny J. Med. Chem. 2002 45 721
35. A. G. Jobson E. Willmore M. J. Tilby P. Mistry P. Charlton C. A. Austin Cancer Chemother. Pharmacol. 2009 63 889
36. M. J. de Jonge S. Kaye J. Vermeij C. Brock S. Reade M. Scurr L. van Doorn C. Verheij W. Loos C. Brindley P. Mistry M. Cooper I. Judson Br. J. Cancer 2004 91 1459
37. M. Tarui M. Doi T. Ishida M. Inoue S. Nakaike K. Kitamura Biochemistry 1994 33 271
38. T. Yamagishi S. Nakaike T. Ikeda H. Ikeya S. Otomo Cancer Chemother. Pharmacol. 1996 38 29
39. K. Samata T. Yamagishi T. Ikeda A. Kuraishi S. Nakaike M. Tanaka K. Kashiwagi K. Igarashi Res. Commun. Mol. Pathol. Pharmacol. 2002 111 77
40. S. Nakaike T. Yamagishi K. Samata K. Nishida K. Inazuki T. Ichihara Y. Migita S. Otomo H. Aihara S. Tsukagoshi Cancer Chemother. Pharmacol. 1989 23 135
41. T. Tsuruo M. Naito R. Takamori S. Tsukahara J. Yamabe-Mitsuhashi A. Yamazaki T. Oh-Hara Y. Sudo S. Nakaike T. Yamagishi Cancer Chemother. Pharmacol. 1990 26 83
42. H. Furue Gan To Kagaku Ryoho 1993 20 42
43. S. J. Wolf L. P. G. Wakelin Z. He B. W. Stewart D. R. Catchpoole Cancer Chemother. Pharmacol. 2009 64 1059
44. R. Garg W. A. Denny C. Hansch Bioorg. Med. Chem. 2000 8 1835
45. J. A. Spicer S. A. Gamage G. W. Rewcastle G. J. Finlay D. J. A. Bridewall B. C. Baguley W. A. Denny J. Med. Chem. 2000 43 1350
46. S. A. Gamage J. A. Spicer G. J. Finlay A. J. Stewart P. Charlton B. C. Baguley W. A. Denny J. Med. Chem. 2001 44 1407
47. J. A. Spicer S. A. Gamage G. J. Finlay W. A. Denny Bioorg. Med. Chem. 2002 10 19
48. A. J. Stewart P. Mistry W. Dangerfield D. Bootle M. Baker B. Kofler S. Okiji B. C. Baguley W. A. Denny P. A. Charlton Anti-Cancer Drugs 2001 12 359
49. F. Di Nicolantonio L. A. Knight P. A. Whitehouse S. J. Mercer S. Sharma P. A. Charlton D. Norris I. A. Cree Mol. Cancer Ther. 2004 3 1631
50. S. M. Harris P. Mistry C. Freathy J. L. Brown P. A. Charlton Br. J. Cancer 2005 92 722
51. D. S. Sappal A. K. McClendon J. A. Fleming V. Thoroddsen K. Connolly C. Reimer R. K. Blackman C. E. Bulawa N. Osheroff P. A. Charlton L. A. Rudolph-Owen Mol. Cancer Ther. 2004 3 47
52. S. A. Byers B. Schafer D. S. Sappal J. Brown D. H. Price Mol. Cancer Ther. 2005 4 1260
53. W. Verborg H. Thomas D. Bissett J. Waterfall J. Steiner M. Cooper E. M. Rankin Br. J. Cancer 2007 97 844
54. C. Punchihewa A. De Alba N. Sidell D. Yang Mol. Cancer Ther. 2007 6 213
55. M. H. Moore W. N. Hunter B. L. d'Estaintot O. Kennard J. Mol. Biol. 1989 206 693
56. U. Pindur M. Haber K. Sattler J. Chem. Educ. 1993 70 263
57. Y. S. Kim S. Y. Park H. J. Lee M. E. Suh D. Schollmeyer C. O. Lee Bioorg. Med. Chem. 2003 11 1709
58. H. J. Lee J. S. Kim S. Y. Park M. E. Suh H. J. Kim E. K. Seo C. O. Lee Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1623
59. H. J. Lee J. S. Kim M. E. Suh H. J. Park S. K. Lee H. K. Rhee H. J. Kim E. K. Seo C. Kim C. O. Lee H. Y. Park Choo Eur. J. Med. Chem. 2007 42 168
60. I. A. Shaikh F. Johnson A. P. Grollman J. Med. Chem. 1986 29 1329
61. J. S. Kim, H. J. Lee and M. E. Suh, KR. Patent 2005017866, August 11, 2005
62. M. M. A. Khalifa M. M. F. Ismail E. Noaman Bull. Pharm. Sci., Assiut Univ. 2008 31 69
63. H. Cerecetto M. Gonzales M. A. Lavaggi A. Azqueta A. Lopez de Cerain A. Monge J. Med. Chem. 2005 48 21
64. M. L. Lavaggi M. Cabrera M. Gonzales H. Cerecetto Chem. Res. Toxicol. 2008 21 1900
65. O. G. Pachon A. Azqueta M. L. Lavaggi A. Lopez de Cerain E. Creppy A. Collins H. Cerecetto M. Gonzales J. J. Centelles M. Cascante Chem. Res. Toxicol. 2008 21 1578
66. M. L. Lavaggi M. Cabrera M. A. Aravena C. Olea-Azar A. Lopez de Cerain A. Monge G. Pachon M. Cascante A. M. Bruno L. I. Pietrasanta M. Gonzales H. Cerecetto Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4433
67. H. Cerecetto M. Gonzales M. A. Lavaggi M. A. Aravena C. Rigol C. Olea-Azar A. Azqueta A. Lopez de Cerain A. Monge A. M. Bruno Med. Chem. 2006 2 511
68. D. Hanahan R. A. Weinberg Cell 2011 144 646
69. P. E. Porporato S. Dhup R. K. Dadhish T. Copetti P. Sonveaux Front. Pharmacol. 2011 2 1
70. G. Chowdhury U. Sarkar S. Pullen W. R. Wilson A. Rajapakse T. Fuchs-Knotts K. S. Gates Chem. Res. Toxicol. 2012 25 197
71. A. J. Boulton A. R. Katritzky M. J. Sewell B. Wallis J. Chem. Soc. B 1967 9 914
72. A. J. Boulton P. J. Halls A. R. Katritzky J. Chem. Soc. B 1970 636
73. H. Cerecetto M. Gonzales M. L. Lavaggi W. Porcal J. Braz. Chem. Soc. 2005b 6 1290
74. A. Monge J. A. Palop A. Lopez de Cerain V. Senador F. J. Martinez-Crespo Y. Sainz S. Narro E. Garcia C. de Miguel M. Gonzales A. J. Barker E. D. Clarke D. T. Greenhow J. Med. Chem. 1995 38 1786
75. M. L. Lavaggi M. Cabrera C. Pintos C. Arredondo G. Pachon J. Rodriguez S. Raymondo J. P. Pacheco M. Cascante C. Olea-Azar A. Lopez de Cerain A. Monge H. Cerecetto M. Gonzalez ISRN Pharmacol. 2011
76. N. S. Moorthy N. Hari C. Karthikeyan P. Trivedi Med. Chem. 2009 5 549
77. M. Conda-Sheridan L. Marler E. J. Park T. P. Kondratyuk K. Jermihov A. D. Mesecar J. M. Pezzuto R. N. Asolkar W. Fenical M. Cushman J. Med. Chem. 2010 53 8688