Efficient synthesis of 1-arylquinoxalin-2(1H)-ones via cyclocondensation of N-Aryl-substituted 2-nitrosoanilines with functionalized alkyl acetates

Helvetica Chimica Acta

Volumn 96, Issue 5, 2013, Pages 956-968

  Wrõbel, Zbigniew ^a   Stachowska, Karolina ^a   Kwast, Andrzej ^a   Gościk, Agata ^a   Krõlikiewicz, Magdalena ^a   Pawłowski, Robert ^a   Turska, Izabela ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Acylation; Cyclocondensation; Quinoxalin 2(1H) ones

Indexed keywords

ALKYL ACETATE; CYCLOCONDENSATION; EFFICIENT SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; KETO GROUPS; NITROARENES; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; QUINOXALIN-2(1H)-ONES;

ACYLATION; ESTERS;

ESTERIFICATION;

1 ARYLQUINOXALIN 2(1H) ONE; 2 NITROSOANILINE; 2 SUBSTITUTED ACETIC ACID ESTER; ACETIC ACID DERIVATIVE; ACETIC ACID ESTER; ALKYL GROUP; AMIDE; AMINE; ANILINE DERIVATIVE; ARENAMINE DERIVATIVE; AROMATIC NITRO COMPOUND; BASE; ESTER; QUINOXALINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL REACTION; CYCLOCONDENSATION; NUCLEOPHILICITY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 84878066970     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201200304     Document Type: Article

References (53)

1. F. Terrier, 'Nucleophilic Aromatic Displacement: The Influence of the Nitro Group', VCH Publishers, New York, 1991
2. O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, H. C. van der Plas, 'Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen', Academic Press, San Diego, 1994
3. M. Ma̧kosza, K. Wojciechowski, Chem. Rev. 2004, 104, 2631
4. M. Ma̧kosza, Synthesis 2011, 2341.
5. Z. Wrõbel, A. Kwast, Synlett 2007, 1525
6. Z. Wrõbel, A. Kwast, Synthesis 2010, 3865.
7. Z. Wrõbel, Tetrahedron 1998, 54, 2607
8. Z. Wrõbel, Eur. J. Org. Chem. 2000, 521
9. Z. Wrõbel, Tetrahedron 2001, 57, 7899
10. Z. Wrõbel, Synlett 2004, 1929
11. Z. Wrõbel, K. Wojciechowski, N. Gajda, Synlett 2010, 2435.
12. M. Ma̧kosza, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2855.
13. A. Kwast, K. Stachowska, A. Trawczyński, Z. Wrõbel, Tetrahedron Lett. 2011, 6484.
14. Z. Wrõbel, K. Stachowska, K. Grudzień, A. Kwast, Synlett 2011, 1439
15. U. J. Ries, H. W. M. Priepke, N. H. Hauel, E. E. J. Haaksma, J. M. Stassen, W. Wienen, H. Nar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2297
16. D. S. Lawrence, J. E. Copper, C. D. Smith, J. Med. Chem. 2001, 44, 594
17. A. Carta, P. Sanna, L. Gherardini, D. Usai, S. Zanetti, Farmaco 2001, 56, 933.
18. C. L. Tung, C. M. Sun, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1159
19. E. J. Jacobsen, L. S. Stelzer, R. E. TenBrink, K. L. Belonga, D. B. Carter, H. K. Im, W. B. Im, V. H. Sethy, A. H. Tang, P. V. VonVoigtlander, J. D. Petke, W. Z. Zhong, J. W. Mickelson, J. Med. Chem. 1999, 42, 1123.
20. P. Sanna, A. Carta, M. Loriga, S. Zanetti, L. Sechi, Farmaco 1998, 53, 455
21. P. Sanna, A. Carta, M. Loriga, S. Zanetti, L. Sechi, Farmaco 1999, 54, 161
22. P. Sanna, A. Carta, M. Loriga, S. Zanetti, L. Sechi, Farmaco 1999, 54, 169.
23. J. Dudash, Y. Z. Zhang, J. B. Moore, R. Look, Y. Liang, M. P. Beavers, B. R. Conway, P. J. Rybczynski, K. T. Demarest, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4790
24. J. A. Willardsen, D. A. Dudley, W. L. Cody, L. G. Chi, T. B. McClanahan, T. E. Mertz, R. E. Potoczak, L. S. Narasimhan, D. R. Holland, S. T. Rapundalo, J. J. Edmunds, J. Med. Chem. 2004, 47, 4089.
25. O. O. Ajani, C. A. Obafemi, O. C. Nwinyi, D. A. Akinpelu, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 214
26. R. Liu, Z. Huang, M. G. Murray, X. Guo, G. Liu, J. Med. Chem. 2011, 54, 5747.
27. H. Bladh, J. Larsson, to Astrazeneca AB, Int. Appl. Publ. WO 2005021512, 10.03.2005
28. R. M. Schelkun, P. W. Yuen, to Warner Lambert CO, US Pat. Appl. Publ. 2006030566, 09.02.2006
29. R. Tamai, M. Ito, M. Kobayashi, T. Mitsunari, Y. Nakano, to Kumiai Chemical Industry Co. and Ihara Chemical Industry Co., Eur. Pat. Appl. EP 2174934, 14.04.2010.
30. D. G. Bekerman, M. I. Abasolo, B. M. Fernandez, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 129
31. G. A. Eller, B. Datterl, W. Holzer, J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1139
32. J. Fleischhauer, R. Beckert, Y. Jüttke, D. Hornig, W. Günther, E. Birckner, U.-W. Grummt, H. Görls, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12799
33. A. N. Maslivets, Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, O. V. Golovnina, L. O. Atowmyan, Chem. Heterocycl. Compd. (N.J., NY, U.S.) 2004, 40, 1295
34. A. V. Purandare, A. Gao, M. A. Poss, Tetrahedron Lett., 2002, 3903.
35. X. Li, D. H. Wang, J. F. Wu, W. F. Xu, Heterocycles 2005, 65, 2741
36. X. H. Wu, G. Liu, J. Zhang, Z. G. Wang, S. Xu, S. D. Zhang, L. Zhang, L. Wang, Mol. Diversity 2004, 8, 165.
37. D. Schelz, J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1341
38. T. Harayama, Y. Tezuka, T. Taga, F. Yoneda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 75
39. T. Harayama, Y.Tezuka, T. Taga, F. Yoneda, Tetrahedron Lett. 1984, 4015
40. N. J. P. Subhashini, P. Hanumanthu, Indian J. Chem. Sect. B: Org.Chem. 1987, 26, 32
41. S. Bodforss, Liebigs Ann. Chem. 1957, 609, 103
42. A. H. Cook, C. A. Perry, J. Chem. Soc. 1943, 394.
43. T. Benincori, S. Pagani, F. R. Bradamante; F. J. Sannicolo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2721
44. K. J. Filipski, J. T. Kohrt, A. C. Garcia, C. A. V. Huis, D. A. Dudley, W. L. Cody, C. F. Bigge, S. Desiraju, S. Sun, S. N. Maite, M. R. Jaberc, J. J. Edmundsa, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7677
45. D. F. Morrow, L. A. Regan, J. Org. Chem. 1971, 36, 27.
46. D. B Chen, W. L. Bao, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 955.
47. O. Jungmann, W. Pfleiderer, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2009, 28, 550
48. E. Abdel-Latif, H. M. Mustafa, H. A. Etman, A. A. Fadda, Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 443
49. E. C. Taylor, B. E. Evans, J. Chem. Soc. D 1971, 189
50. R. Youssefyeh, A. Kalmus, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1371.
51. M. L. Deb, P. J. Bhuyan, Synth. Commun. 2006, 36, 3085.
52. B. Mudryk, M. Ma̧kosza, Synthesis 1988, 1007.
53. A. Jończyk, A. Kowalkowska, Synthesis 2002, 674.