N-heterocyclic carbene catalyzed reaction of cinnamils leading to the formation of 2,3,8-triaryl vinyl fulvenes: An uncommon transformation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6230-6233

  Sinu, C R ^a   Suresh, Eringathodi ^b   Nair, Vijay ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890897271     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4030748     Document Type: Article

References (123)

1. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138
2. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719
3. Gaunt, M. J.; Johansson, C. C. C.; McNally, A.; Vo, N. T. Drug Discov. Today 2006, 12, 8
4. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 9267
5. Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4638
6. Bertelsen, S.; Jorgensen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2178
7. Alba, A.-N.; Companyo, X.; Viciano, M.; Rios, R. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1432
8. Marques-Lopez, E.; Herrera, R. P.; Christmann, M. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1138
9. Renzi, P.; Bella, M. Chem. Commun. 2012, 48, 6881
10. Hernandez, J. G.; Juaristi, E. Chem. Commun. 2012, 48, 5396
11. Alemán, J.; Cabrera, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 42, 774
12. Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2632
13. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
14. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
15. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55
16. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77
17. Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Chem. Lett. 2011, 40, 786
18. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
19. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336
20. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
21. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511
22. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906
23. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719 and references cited therein
24. Breslow, R.; Kim, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 699
25. White, M. J.; Leeper, F. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5124
26. Piel, I.; Pawelczyk, M. D.; Hirano, K.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 5475
27. Cardinal-David, B.; Scheidt, K. A. Top. Organomet. Chem. 2013, 44, 233
28. Chen, X.-Y.; Ye, S. In Stereoselective Organocatalysis; Torres, R. R., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: 2013; p 231.
29. Stetter, H.; Schreckenberg, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1973, 12, 81
30. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1976, 15, 639
31. DeAlaniz, J. R.; Rovis, T. Synlett 2009, 1189
32. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205
33. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370
34. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, S.; Suresh, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8736
35. Nair, V.; Babu, B. P.; Vellalath, S.; Suresh, E. Chem. Commun. 2008, 747
36. Nair, V.; Babu, B. P.; Vellalath, S.; Varghese, V.; Raveendran, A. E.; Suresh, E. Org. Lett. 2009, 11, 2507
37. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P.; Varghese, V.; Paul, R. R.; Suresh, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4861
38. Nair, V.; Paul, R. R.; Padmaja, D. V. M; Aiswarya, N.; Sinu, C. R.; Jose, A. Tetrahedron 2011, 67, 9885
39. Nair, V.; Paul, R. R.; Seetha Lakshmi, K. C.; Menon, R. S.; Jose, A.; Sinu, C. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5992
40. Paul, R. R.; Seetha Lakshmi, K. C.; Suresh, E.; Nair, V. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2046
41. Sinu, C. R.; Padmaja, D. V. M.; Jini, P.; Seetha Lakshmi, K. C.; Nair, V. Synlett 2013, 24, 1671
42. Burstein, C.; Tschan, S.; Xie, X.; Glorius, F. Synthesis 2006, 2418
43. Chiang, P.-C.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520
44. Cardinal-David, B.; Raup, D. E. A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5345
45. Fang, X.; Chen, X.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2011, 13, 4708
46. Bhunia, A.; Patra, A.; Puranik, V. G.; Biju, A. T. Org. Lett. 2013, 15, 1756
47. Lv, H.; Jia, W.-Q.; Sun, L.-H.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8607
48. He, M.; Bode, J. W. Org. Lett. 2005, 7, 3131
49. He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418
50. He, M.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 418
51. Rommel, M.; Fukuzumi, T.; Bode, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17266
52. Nair, V.; Varghese, V.; Babu, B. P.; Sinu, C. R.; Suresh, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 761
53. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Mohan, R.; Suresh, E. Org. Lett. 2006, 8, 507
54. Jiang, K.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 2382
55. Lv, H.; Tiwari, B.; Mo, J.; Xing, C.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 5412
56. Zhang, B.; Feng, P.; Sun, L.-H.; Cui, Y.; Ye, S.; Jiao, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9198
57. Nair, V.; Sinu, C. R.; Babu, B. P.; Varghese, V.; Jose, A.; Suresh, E. Org. Lett. 2009, 11, 5570
58. Maji, B.; Ji, L.; Wang, S.; Vedachalam, S.; Ganguly, R.; Liu, X.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8276
59. White, N.; DiRocco, D.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8504
60. Chan, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5334
61. Chan, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2740
62. Seayad, J.; Patra, P. K.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2008, 10, 953
63. Phillips, E. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2416
64. Yang, L.; Tan, B.; Wang, F.; Zhong, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 1744
65. Xu, W.-Y.; Iwaki, R.; Jia, Y.-M.; Zhang, W.; Kato, A.; Yu, C.-Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4622
66. Wu, Y.; Yao, W.; Pan, L.; Zhang, Y.; Ma, C. Org. Lett. 2010, 12, 640
67. Matsuoka, S.; Ota, Y.; Washio, A.; Katada, A.; Ichioka, K.; Takagi, K.; Suzuki, M. Org. Lett. 2011, 13, 3722
68. Biju, A. T.; Padmanaban, M.; Wurz, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8412
69. Yao, W.; Bian, M.; Wang, G.; Ma, C. Synthesis 2011, 12, 1998
70. Sinu, C. R.; Padmaja, D. V. M; Ranjini, U. P.; Seetha Lakshmi, K. C.; Suresh, E.; Nair, V. Org. Lett. 2013, 15, 68
71. Wang, G.; Chen, X.; Miao, G.; Yao, W.; Ma, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 6223
72. Chen, X.-Y.; Sun, L.-H.; Ye, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4441
73. Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Möck, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914
74. Grasa, G. A.; Kissling, R. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 3583
75. Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connor, E. F.; Waymouth, R. M.; Edrick, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3587
76. Singh, R.; Kissling, R. M.; Letellier, M.-A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 209
77. Chow, K. Y. K.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8126
78. Reynolds, N. T.; de Alaniz, J. R.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518
79. Chan, A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 905
80. Sohn, S. S.; Bode, J. W. Org. Lett. 2005, 7, 3873
81. Reynolds, N.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16406
82. Zeitler, K. Org. Lett. 2006, 8, 637
83. Phillips, E.; Wadamoto, M.; Chan, A.; Scheidt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3107
84. Samanta, R. C.; Sarkar, S. D.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Studer, A. Chem. Sci. 2013, 4, 2177
85. Raup, D. E. A.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766
86. Zhao, X.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466
87. De Vreese, R.; D'hooghe, M. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 398
88. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53
89. Vora, H. U.; Wheeler, P.; Rovis, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1617
90. Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1673
91. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4694
92. Biswas, A.; De, S.; Tebben, L.; Studer, A. Chem. Commun. 2012, 48, 5190
93. Kravina, A. G.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9433
94. Lyngvi, E.; Bode, J. W.; Schoenebeck, F. Chem. Sci. 2012, 3, 2346
95. Mahatthananchai, J.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. ACS Catal. 2012, 2, 494
96. Samanta, R. C.; Maji, B.; De Sarkar, S.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Mück-Lichtenfeld, C.; Mayr, H.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5234
97. Douglas, J.; Churchill, G.; Smith, A. Synthesis 2012, 44, 2295
98. Candish, L.; Forsyth, C. M.; Lupton, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9149
99. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Suresh, E.; Viji, S. Synthesis 2007, 2007, 3195
100. Pillai, A. N.; Suresh, C. H.; Nair, V. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5851
101. Domingo, L.; Zaragozá, R.; Arnó, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4884
102. Verma, P.; Patni, P. A.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 5606
103. Jano, I.; Mori, Y. Chem. Phys. Lett. 1968, 2, 185
104. Ward, H. R.; Wishnok, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5353
105. Kent, J. E.; Harman, P. J.; O'Dwyer, M. F. J. Phys. Chem. 1981, 85, 2726
106. Henry, T. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5103
107. Hankinson, B.; Heaney, H.; Price, A. P.; Sharma, R. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2569
108. Kopinke, F.-D.; Ondruschka, B.; Zimmermann, G.; Dermietzel, J. J. Anal. Appl. Pyrolysis 1988, 13, 259
109. Zimmermann, G.; Remmler, M.; Ondruschka, B.; Kopinke, F.-D.; Olk, B. Chem. Ber 1988, 121, 1855
110. Dreyer, J.; Klessinger, M. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 335
111. Finke, A. D.; Haberland, S.; Schweizer, W. B.; Chen, P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9827
112. Dahlstrand, C.; Rosenberg, M.; KilsaÌŠ, K.; Ottosson, H. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5008 and references therein
113. Bergmann, E. D. Chem. Rev. 1968, 68, 41
114. Neuenschwander, M. In Double-Bonded Functional Groups (1989); Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: 2010; p 1131.
115. Strohfeldt, K.; Tacke, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1174
116. Houk, K. N.; Luskus, L. J. J. Org. Chem. 1973, 38, 3836
117. Hong, B.-C.; Shr, Y.-J.; Wu, J.-L.; Gupta, A. K.; Lin, K.-J. Org. Lett. 2002, 4, 2249
118. Jayamurugan, G.; Dumele, O.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Schweizer, W.; Bernet, B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3599
119. Choi, E.-J.; Hwang, J.-H.; Kwon, E.-K.; Jin, J.-I.; Ahn, Y.-H.; Kim, Y.-C.; Yu, J.-W.; Shi, W. S.; Samulski, E. T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2011, 550, 189
120. Ames, G. R. Chem. Rev. 1958, 58, 895
121. Liu, J.-K. Chem. Rev. 2006, 106, 2209
122. Adrio, L. A.; Míguez, J. M. A.; Hii, K. K. (Mimi) Org. Prep. Proced. Int. 2009, 41, 331
123. Lim, C. H.; Kim, S. H.; Kim, K. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2476