Natural terphenyls: Developments since 1877

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 6, 2006, Pages 2209-2223

  Liu, Ji Kai ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; BENZENE; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CYTOLOGY; DEHYDROGENATION; IMMUNOLOGY; ISOMERS;

ANTICOAGULANT ACTIVITY; ANTITHROMBOTIC ACTIVITY; BENZENE RINGS; BIOLOGICAL ACTIVITIES; CYTOTOXIC ACTIVITY; IMMUNOSUPPRESSANTS; NEUTROPROTECTIVE ACTIVITY; TERPHENYLS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 33745698690     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050248c     Document Type: Review

References (133)

1. Stahlschmidt, C. Liebigs Ann. Chem. 1877, 187, 177.
2. Stahlschmidt, C. Liebigs Ann. Chem. 1879, 195, 365.
3. Thörner, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1878, 11, 533.
4. Zopf, W. Bot. Ztg. 1889, 47, 85.
5. Kögl, F.; Postowsky, J. J. Liebigs Ann. Chem. 1924, 440, 19.
6. Kögl, F.; Postowsky, J. J. Liebigs Ann. Chem. 1925, 445, 159.
7. Kögl, F. Liebigs Ann. Chem. 1926, 447, 78.
8. Kögl, F.; Becker, H.; Detzel, A.; de Voss, G. Liebigs Ann. Chem. 1928, 465, 211.
9. Kögl, F.; Becker, H.; de Voss, G.; Wirth, E. Liebigs Ann. Chem. 1928, 465, 243.
10. Gill, M.; Steglich, W. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1987, 51, 1.
11. Gill, M. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 67.
12. Gill, M. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 513.
13. Gill, M. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 301.
14. Gill, M. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 535.
15. (a) Turner, W. B.; Aldridge, D. C. Fungal Metabolites; Academic Press: New York, 1971 and 1983; Vols. 1 and 2, respectively.
16. (b) Thomson, R. H. Naturally Occurring Quinones; Academic Press: New York, 1971.
17. Thomson, R. H. Naturally Occurring Quinones; Chapman and Hall: New York, 1987.
18. Thomson, R. H. Naturally Occurring Quinones; Blackie Academic & Professional: New York, 1997.
19. Burton, J. F.; Cain, B. F. Nature 1959, 184, 1326.
20. Jirawongse, V.; Ramstad, E.; Wolinsky, J. J. Pharm. Sci. 1962, 51, 1108.
21. Read, G.; Vining, L. C. Chem. Ind. 1959, 1547.
22. Sullivan, G.; Garrett, R. D.; Lenehan, R. F. J. Pharm. Sci. 1971, 60, 1727.
23. Cain, B. F. J. Chem. Soc. 1961, 936.
24. Cain, B. F. J. Chem. Soc. 1963, 356.
25. Cain, B. F. J. Chem. Soc. 1966, 1041.
26. Sullivan, G.; Guess, W. L. Lloydia 1969, 32, 72.
27. Khanna, J. M.; Malone, M. H.; Euler, K. L.; Brady, L. R. J. Pharm. Sci. 1965, 54, 1016.
28. Euler, K. L.; Tyler, V. E., Jr.; Brady, L. R.; Malone, M. H. Lloydia 1965, 28, 203.
29. Quack, W.; Scholl, H.; Budzikiewicz, H. Phytochemistry 1982, 21, 2921.
30. Gripenberg, J. Acta Chem. Scand. 1958, 12, 1411.
31. Gripenberg, J. Acta Chem. Scand. 1956, 10, 1111.
32. Edwards, R. L.; Kale, N. J. Chem. Soc. 1964, 4084.
33. Kämmerer, A.; Besl, H.; Bresinsky, A. Plant Sys. Evol. 1985, 150, 101.
34. Lee, I. K.; Yun, B. S.; Cho, S. M.; Kim, W. G.; Kim, J. P.; Ryoo, I. J.; Koshino, H.; Yoo, I. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1090.
35. Hu, L.; Gao, J. M.; Liu, J. K. Helu. Chim. Acta 2001, 84, 3342.
36. Hu, L,; Liu, J. K. Z. Naturforsch. 2001, 56c, 983.
37. McMorris, T. C.; Anchel, M. Tetrahedron Lett. 1963, 335.
38. McMorris, T. C.; Anchel, M. Tetrahedron 1967, 23, 3985.
39. Anke, H.; Casser, I.; Herrmann, R.; Steglich, W. Z. Naturforsch. 1984, 39c, 695.
40. (a) Gripenberg, J. Tetrahedron Lett. 1966, 697.
41. (b) Steglich, W.; Eizenhöfer, T.; Casser, I.; Steffan, B.; Rabe, U.; Böker, R.; Knerr, H. J.; Anke, H.; Anke, T. Wege zu neuen Produkten und Verfahren der Biotechnologie; Dechema-Monographien; VCH: Weinheim, 1993; Vol. 129, pp 3-13.
42. Briggs, L. H.; Cambie, R. C.; Dean, I. C.; Dromgoole, S. H.; Fergus, B. J.; Ingram, W. B.; Lewis, K. G.; Small, C. W.; Thomas, R.; Walker, D. A. N. Zealand J. Sci. 1975, 18, 565.
43. Bsel, H.; Bresinsky, A.; Geigenmüller, G.; Herrmann, R.; Kilpert, C.; Steglich, W. Liebigs Ann. Chem. 1989, 803.
44. Buchanan, M. S.; Hashimoto, T.; Takaoka, S.; Asakawa, Y. Phytochemistry 1995, 40, 1251.
45. Holzapfel, M.; Kilpert, C.; Steglich, W. Liebigs Ann. Chem. 1989, 797.
46. Lee, I. K.; Yun, B. S.; Kim, J. P.; Ryoo, I. J.; Kim, Y. H.; Yoo, I. D. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 1813.
47. Yun, B. S.; Lee, I. K.; Kim, J. P.; Yoo, I. D. J. Antibiot. 2000, 53, 114.
48. Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Nukada, M.; Yamamoto, I.; Tanaka, M.; Asakawa, Y. Phytochemistry 2003, 64, 649,
49. Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Nukada, M.; Yamamoto, I.; Tanaka, M.; Asakawa, Y. Planta Med. 2003, 69, 1063.
50. Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Nukada, M.; Yamamoto, I.; Tanaka, M.; Asakawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1064.
51. Hu, L.; Liu, J. K. Z. Naturforsch. 2003, 58c, 452.
52. Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Nukada, M.; Yamamoto, I.; Tanaka, M.; Asakawa, Y. Phytochemistry 2003, 62, 109.
53. Tsukamoto, S.; Macabalang, A. D.; Abe, T.; Hirota, H.; Ohta, T. Tetrahedron 2002, 58, 1103.
54. Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Nukada, M.; Yamamoto, I.; Tanaka, M.; Asakawa, Y. Phytochemistry 2003, 63, 919.
55. Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Hitaka, Y.; Tanaka, M.; Nukada, M.; Yamamoto, I.; Asakawa, Y. Phytochemistry 2004, 65, 1179.
56. Briggs, L. H.; Cambie, R. C.; Dean, I. C.; Hodges, R.; Ingram, W. B.; Rutledge, P. S. Aust. J. Chem. 1976, 29, 179.
57. Elix, J. A.; Gaul, K. L.; Hockless, D. C. R.; Wardlaw, J. H. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1049.
58. Elix, J. A.; Ernst-Russell, M. A. Aust. J. Chem. 1996, 49, 1247.
59. Jägers, E.; Hillen-Maske, E.; Steglich, W. Z. Naturfosch, 1987, 42b, 1349.
60. Akagi, M. J. Pharm. Soc. Jpn. 1942, 62, 129.
61. Jàgers, E.; Hillen-Maske, E.; Schmidt, H.; Steglich, W.; Horak, E. Z. Naturforsch. 1987, 42b, 1354.
62. Edwards, R. L.; Gill, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1973, 1921.
63. Gripenberg, J. Acta Chem. Scand. 1981, 35, 513.
64. Gripenberg, J. Tetrahedron Lett. 1974, 619.
65. Divekar, P. V.; Read, G.; Vining, L. C. Chem. Ind. 1959, 731.
66. Divekar, P. V.; Read, G.; Vining, L. C.; Haskins, R. H. Can. J. Chem. 1959, 37, 1970.
67. Silverton, J. V. Acta Crystallogr. 1973, B29, 293.
68. Weisgraber, K.; Weiss, U.; Milne, G. W. A.; Silverton, J. V. Phytochemistry 1972, 11, 2585.
69. Marchelli, R.; Vining, L. C. J. Antibiot. 1975, 28, 328.
70. Kurobane, I.; Vining, L. C.; McInnes, A. G.; Smith, D. G. J. Antibiot. 1979, 32, 559.
71. Takahashi, C.; Yoshihira, K.; Natori, S.; Umeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 613.
72. Kamigauchi, T.; Sakazaki, R.; Nagashima, K.; Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Matsushima, K.; Tani, H.; Takahashi, Y.; Ishii, K.; Suzuki, R.; Koizumi, K.; Nakai, H.; Ikenishi, Y.; Terui, Y. J. Antibiot. 1998, 51, 445.
73. Kobayashi, A.; Takemura, K.; Koshimizu, K.; Nagano, H.; Kawazu, K. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 585.
74. Rahbak, L.; Frisvad, J. C.; Christophersen, C. Phytochemistry 2000, 53, 581.
75. Belofsky, G. N.; Gloer, K. B.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1115.
76. Geraci, C.; Net, P.; Paterno, C.; Tringali, C. J. Nat. Prod. 2000, 63, 347.
77. Cali, V.; Spatafora, C.; Tringali, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 592.
78. Ma, B. J.; Liu, J. K. Z. Naturforsch. 2005, 60b, 565.
79. Gripenberg, J.; Hiltunen, L.; Pakkanen, T. Acta Chem. Scand 1980, B34, 575.
80. Gripenberg, J.; Hiltunen, L.; Pakkanen, T. Acta Chem. Scand. 1979, B33, 6.
81. Gripenberg, J.; Hiltunen, L.; Pakkanen, T. Acta Chem. Scand. 1979, B33, 1.
82. Gripenberg, J. Acta Chem. Scand. 1978, B32, 75.
83. Gripenberg, J. Acta Chem. Scand. 1971, B25, 2999.
84. Gripenberg, J.; Martikkala, J. Acta Chem. Scand. 1969, B23, 2583.
85. Hwang, J. S.; Song, K. S.; Kim, W. G.; Lee, T. H.; Koshino, H.; Yoo, I. D. J. Antibiot. 1997, 50, 773.
86. Lee, H. J.; Rhee, I. K.; Lee, K. B.; Yoo, I. D.; Song, K. S. J. Antibiot. 2000, 53, 714.
87. Kim, J. H.; Lee, J. S.; Song, K. S.; Kwon, C. S.; Kim, Y. K.; Kim, J. S. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 451.
88. Nakagawa, F.; Takahashi, S.; Naito, A.; Sato, S.; Iwabuchi, S.; Tamura, C. J. Antibiot. 1984, 37, 10.
89. Yamazoe, A.; Hayashi, K.; Kuboki, A.; Ohira, S.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8359.
90. Oh, H.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod. 1998, 61, 702.
91. Hu, L.; Dong, Z. J.; Liu, J. K. Chin. Chem. Lett. 2001, 12, 1411.
92. Sullivan, G. J. Nat. Prod. 1967, 30, 1411.
93. Tringali, C.; Piattelli, M.; Geraci, C.; Nicolosi, G.; Rocco, C. Can. J. Chem. 1987, 65, 2369.
94. Colson, K. L.; Jackman, L. M.; Jain, T.; Simolike, G.; Keeler, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4579.
95. (a) Wang, X. N.; Yu, W. T.; Lou, H. X. Chem. Biod. 2005, 2, 139.
96. (b) Rudulovic, N.; Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Nukada, M.; Asakawa, Y. Phytochemistry 2005, 66, 1052.
97. Glombitza, K. W.; Rauwald, H. W.; Eckhard, G. Phytochemistry 1975, 14, 1403.
98. Kouno, I.; Hashimoto, A.; Kawano, N.; Yang, C. S. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1291.
99. Kouno, I.; Morisaki, T.; Hara, Y.; Yang, C. S. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2606.
100. Kouno, I.; Iwamoto, C.; Kameda, Y.; Tanaka, T.; Yang, C. S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 112.
101. Kohno, H.; Takaba, K.; Fukai, T.; Nomura, T. Heterocycles 1987, 26, 759.
102. Ames, G. R. Chem. Rev. 1958, 58, 895.
103. France, H.; Heilbron, I. M.; Hey, D. H. J. Chem. Soc. 1939, 1283.
104. Erdtman, H.; Nilsson, M. Acta Chem. Scand. 1956, 10, 735.
105. Kvalnes, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2478.
106. Shildneck, P. R.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 2373.
107. Lohrisch, H. J.; Schmidt, H.; Steglich, W. Liebigs Ann. Chem. 1986, 195.
108. Pattenden, G.; Pegg, N. A.; Kenyon, R. W, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2363.
109. Pattenden, G.; Pegg, N. A.; Kenyon, R. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4749.
110. Kawada, K.; Arimura, A.; Tsuri, T.; Fuji, M.; Komurasaki, T.; Yonezawa, S.; Kugimiya, A.; Haga, N.; Mitsumori, S.; Inagaki, M.; Nakatani, T.; Tamura, Y.; Takechi, S.; Taishi, T.; Kishino, X.; Ohtani, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 973.
111. Yonezawa, S.; Komurasaki, T.; Kawada, K.; Tsuri, T.; Fuji, M.; Kugimiya, A.; Haga, N.; Mitsumori, S.; Inagaki, M.; Nakatani, T.; Tamura, Y.; Takechi, S.; Taishi, T.; Ohtani, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5831.
112. Grabley, S.; Sattler, I. In Modern Methods of Drug Discovery; Hillisch, A., Hilgenfeld, R., Eds.; Birkhäuser Verlag: Basel, 2003; p 87.
113. Frormann S.; Jas, G. Fut. Drug Discov. 2002, 84.
114. Coffen, D. L.; Xiao, X. Y. Chem. Today 2001, 9.
115. Abel, U.; Koch, C.; Speitling, M.; Hansske, F. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 453.
116. Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 125.
117. Nielson, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 297.
118. Wessjohann, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 303.
119. Ganesan, A. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1033.
120. Boldi, A. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 281.
121. Bajorath, I. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002, 16, 431.
122. Ohkanda, J.; Lockman, J. W.; Kothare, M. A.; Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 177.
123. Domen, F. R.; Chihal, D. M.; Charles, H. C.; Koch, R. J. Med. Chem. 1980, 23, 541.
124. Finkel, T.; Holbrook, N. J. Nature 2000, 408, 239.
125. Bauerova, K.; Bezck, A. Gen. Physiol. Biophys. 1999, 18, 15.
126. Halliwell, B. Lancet 1994, 327, 721.
127. Buxiang, S.; Fukuhara, M. Toxicology 1997, 122, 61.
128. Liu, J. K.; Hu, L.; Dong, Z. J.; Hu, Q. Chem. Biodiversity 2004, 1, 601.
129. Stead, P.; Affleck, K.; Sidebottom, P. J.; Taylor, N. L.; Drake, C.; Todd, M.; Jowett, A.; Webb, G. J. Antibiot. 1999, 52, 89.
130. Miyamae, T.; Hashizume, H.; Ogawa, T.; Okayama, T.; Nukui, E.; Oshima, K.; Morikawa, T.; Hagiwara, M. Arzneim. Forsch. 1997, 47(I), 13.
131. Hongou, K.; Miyamae, T.; Hashizume, H.; Oshima, K.; Ogawa, T.; Hongou, T.; Morikawa, T.; Hagiwara, M. Arzneim. Forsch. 1997, 47 (II), 1104.
132. Takahashi, A.; Kudo, R.; Kusano, G.; Nozoe, S. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3194.
133. Dewick, P. M. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 173.