Synthesis of terphenyls

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 41, Issue 5, 2009, Pages 331-358

  Adrio, Luis A ^a   Antelo Mfguez, José M ^b   Hii, King Kuok ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; METAL HALIDES; MOLECULES; OPTICAL PROPERTIES; ORGANOMETALLICS; SCAFFOLDS; STEEL BEAMS AND GIRDERS;

ARYLBORONIC ACIDS; CHEMO-SELECTIVITY; CONDITION; METAL LIGANDS; METAL-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS; MILD REACTION CONDITIONS; PRACTICAL METHOD; PSEUDO HALIDE; SUZUKI CROSS COUPLING REACTIONS; TERPHENYLS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 70449117649     PISSN: 00304948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940903163632     Document Type: Article

References (111)

1. M. H. Todd, S. Balasubramanian and C. Abell, Tetrahedron Lett., 38, 6781 (1997).
2. E. F. Corsico and R. A. Rossi, Synlett, 230 (2000).
3. E. Yashima, K. Maeda and Y. Furusho, Ace. Chem. Res., 41, 1166 (2008).
4. B. S. Udayakumar and G. B. Schuster, J. Org. Chem., 57, 348 (1992).
5. R. S. Wright and T. K. Vinod, Tetrahedron Lett., 44, 7129 (2003).
6. H.-R. Liao, Y.-J. Lin, Y.-M. Chou, F.-T. Luo and B.-C. Wang, J. Lumin., 128, 1373 (2008).
7. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl and A. J. Heeger, Science, 270, 1789 (1995).
8. F. Gamier, R. Hajlaoui, A. Yassar and P. Srivastava, Science, 265, 1684 (1994).
9. F. Hide, M. A. Diaz-Garcia, B. J. Schwartz and A. J. Heeger, Ace. Chem. Res., 30, 430 (1997).
10. F. Maya and J. M. Tour, Tetrahedron, 60, 81 (2004).
11. J. K. Liu, Chem. Rev., 106, 2209 (2006).
12. Y. Sawayama, T. Tsujimoto, K. Sugino, T. Nishikawa, M. Isobe and H. Kawagishi, Biosci. Biotechnol. Biochem., 70, 2998 (2006).
13. V. Cali, C. Spatafora and C. Tringali, Stud. Nat. Prod. Chem., 29, 263 (2003).
14. B. P. Orner, J. T. Ernst and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc, 123, 5382 (2001).
15. M. Roberti, D. Pizzirani, M. Recanatini, D. Simoni, S. Grimaudo, A. Di Cristina, V. Abbadessa, N. Gebbia and M. Tolomeo, J. Med. Chem., 49, 3012 (2006).
16. D. Simoni, G. Giannini, P. G. Baraldi, R. Romagnoli, M. Roberti, R. Rondanin, R. Baruchello, G. Grisolia, M. Rossi, D. Mirizzi, F. P. Invidiata, S. Grimaudo and M. Tolomeo, Tetrahedron Lett., 44, 3005 (2003).
17. D. Simoni, G. Giannini, M. Roberti, R. Rondanin, R. Baruchello, M. Rossi, G. Grisolia, F. P. Invidiata, S. Aiello, S. Marino, S. Cavallini, A. Siniscalchi, N. Gebbia, L. Crosta, S. Grimaudo, V. Abbadessa, A. Di Cristina and M. Tolomeo, J. Med. Chem., 48, 4293 (2005).
18. D. Simoni, R. Rondanin, R. Baruchello, M. Rizzi, G. Grisolia, M. Eleopra, S. Grimaudo, A. Di Cristina, M. R. Pipitone, M. R. Bongiorno, M. Arico, F. P. Invidiata and M. Tolomeo, J. Med. Chem., 51, 4796 (2008).
19. J. P. Corriu and J. P. Masse, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 144 (1972).
20. K. Tamao, K. Sumitani and M. Kumada, J. Am. Chem. Soc, 94, 4374 (1972).
21. N. Marion and S. P. Nolan, Ace Chem. Res., 41, 1440 (2008).
22. R. Martin and S. L. Buchwald, Ace. Chem. Res., 41, 1461 (2008).
23. G. C. Fu, Ace Chem. Res., 41, 1555 (2008).
24. C. Amatore, A. Jutand and A. Suarez, J. Am. Chem. Soc, 115, 9531 (1993).
25. S. Wurtz and F. Glorius, Ace. Chem. Res., 41, 1523 (2008).
26. M. Bahadir, A. Pieper, R. Vogt, H. Wichmann, J. Grunenberg and H. Hopf, Chemosphere, 50, 1151(2003).
27. D. H. Camacho, E. V. Salo and Z. B. Guan, Org. Lett., 6, 865 (2004).
28. Z. N. Yu, H. L. Tu, X. H. Wan, X. F. Chen and Q. F. Zhou, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 391, 41 (2003).
29. Z. G. Zhu, J. G. Zhi, A. H. Liu, J. X. Cui, H. Tang, W. Q. Qiao, X. H. Wan and Q. F. Zhou, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 45, 830 (2007).
30. Y. Jin, J. Kim, S. H. Park, H. Kim, K. Lee and H. Suh, Bull. Korean Chem. Soc, 26, 1807 (2005)
31. Chem. Abstr., 145, 293396 (2005).
32. C.-G. Dong and Q.-S. Hu, J. Am. Chem. Soc, 127, 10006 (2005).
33. M. Al-Masri H. R. Kricheldorf and D. Fritsch, Macromolecules, 32, 7853 (1999).
34. C. J. J. Wu, C. H. Xue, Y. M. Kuo and F. T. Luo, Tetrahedron, 61, 4735 (2005).
35. F. Kakali, V. Andrikopoulos, K. Gravalos and J. K. Kallitsis, Polymer, 39, 1493 (1998).
36. H. Chaumeil, C. Le Drian and A. Defoin, Synthesis, 757 (2002).
37. B. K. Singh, N. Kaval, S. Tomar, E. van der Eycken and V. S. Parmar, Org. Process Res. Dev., 12, 468 (2008).
38. X. W. Zhao and Y. C. Cui, Prog. Chem., 18, 1652 (2006).
39. B. Basu, P. Das, M. M. H. Bhuiyan and S. Jha, Tetrahedron Lett., 44, 3817 (2003).
40. S. Paul and J. H. Clark, Green Chem., 5, 635 (2003).
41. D. J. Sinclair and M. S. Sherburn, J. Org. Chem., 70, 3730 (2005).
42. C. M. Unrau, M. G. Campbell and V. Snieckus, Tetrahedron Lett., 33, 2773 (1992).
43. A. A. Greenfield, J. A. Butera and C. E. Caufield, Tetrahedron Lett., 44, 2729 (2003).
44. S. Darses, T. Jeffery, J. P. Genet, J. L. Brayer and J. P. Demoute, Tetrahedron Lett., 37, 3857 (1996).
45. R. H. Taylor and F. X. Felpin, Org. Lett., 9, 2911 (2007).
46. J. M. A. Miguez, L. A. Adrio, A. Sousa-PedraresJ. M. Vila and K. K. Hii, J. Org. Chem., 72, 7771 (2007).
47. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc, 127, 4685 (2005).
48. A. E. Sutton and J. Clardy, Tetrahedron Lett., 42, 547 (2001).
49. T. Saeki, E. C. Son and K. Tamao, Org. Lett., 6, 617 (2004).
50. C. Y. Liu, A. Gavryushin and P. Knochel, Chem. Asian J., 2, 1020 (2007)
51. Chem. Abstr., 148, 331362(2007).
52. M. Catellani, E. Motti and N. Delia Ca, Ace. Chem. Res., 41, 1512 (2008).
53. E. Motti, A. Mignozzi and M. Catellani, J. Mol. Cat. A: Chem., 204, 115 (2003).
54. Y. Ikoma, K. Ando, Y. Naoi, T. Akiyama and A. Sugimori, Synth. Commun., 21, 481 (1991).
55. C. H. Cho, I. S. Kim and K. Y. Park, Tetrahedron, 60, 4589 (2004).
56. J. K. Stille, PureAppl. Chem., 57, 1771 (1985).
57. J. M. Saa and G. Martorell, J. Org. Chem., 58, 1963 (1993).
58. A. B. Chopa, G. F. Silbestri and M. T. Lockhart, J. Organomet. Chem., 690, 3865 (2005).
59. E. Negishi, A. O. King and N. Okukado, J. Org. Chem., 42, 1821 (1977).
60. E. I. Negishi, Ace. Chem. Res., 15, 340 (1982).
61. L. Zhu, R. M. Wehmeyer and R. D. Rieke, J. Org. Chem., 56, 1445 (1991).
62. K. Takagi, Y. Shimoishi and K. Sasaki, Chem. Lett., 2055 (1994).
63. M. Amano, A. Saiga, R. Ikegami, T. Ogata and K. Takagi, Tetrahedron Lett., 39, 8667 (1998).
64. H. Fillon, C. Gosmini and J. Perichon, J. Am. Chem. Soc, 125, 3867 (2003).
65. T. Kawamoto, S. Ejiri, K. Kobayashi, S. Odo, Y. Nishihara and K. Takagi, J. Org. Chem., 73, 1601 (2008).
66. M. Rottaelander, N. Palmer and P. Knochel, Synlett, 573 (1996).
67. H. Shimizu and K. Manabe, Tetrahedron Lett., 47, 5927 (2006).
68. Z. X. Xi, Y. B. Zhou and W. Z. Chen, J. Org. Chem., 73, 8497 (2008).
69. S. E. Denmark and C. S. Regen, Ace. Chem. Res., 41, 1486 (2008).
70. T. Hiyama, Chem. Rec, 8, 337 (2008).
71. A. K. Sahoo, T. Oda, Y. Nakao and T. Hiyama, Adv. Synth. Catal, 346, 1715 (2004).
72. D. Alberico, M. E. Scott and M. Lautens, Chem. Rev., 107, 174 (2007).
73. L. C. Campeau and K. Fagnou, Chem. Commun., 1253 (2006).
74. F. Kakiuchi and N. Chatani, Adv. Synth. Catal., 345, 1077 (2003).
75. B. J. Li, S. D. Yang and Z. J. Shi, Synlett, 949 (2008).
76. X. D. Zhao and Z. K. Yu, J. Am. Chem. Soc, 130, 8136 (2008).
77. K. Cheng, Y. H. Zhang, J. L. Zhao and C. S. Xie, Synlett, 1325 (2008).
78. S. Oi, R. Funayama, T. Hattori and Y. Inoue, Tetrahedron, 64, 6051 (2008).
79. S. Oi, Y. Ogino, S. Fukita and Y. Inoue, Org. Lett., 4, 1783 (2002).
80. S. Oi, H. Sato, S. Sugawara and Y. Inoue, Org. Lett., 10, 1823 (2008).
81. F. Yang, Y. J. Wu, Z. W. Zhu, J. L. Zhang and Y. N. Li, Tetrahedron, 64, 6782 (2008).
82. L. Caron, L. C. Campeau and K. Fagnou, Org. Lett., 10, 4533 (2008).
83. H. A. Chiong, Q. N. Pham and O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 129, 9879 (2007).
84. A. Lazareva and O. Daugulis, Org. Lett., 8, 5211 (2006).
85. D. Shabashov and O. Daugulis, Org. Lett., 8, 4947 (2006).
86. J. Norinder, A. Matsumoto, N. Yoshikai and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc, 130, 5858 (2008).
87. D. J. Cram, J. A. Bryant and K. M. Doxsee, Chem. Lett., 19 (1987).
88. H. Hart, K. Harada and C. J. F. Du, J. Org. Chem., 50, 3104 (1985).
89. C. J. F. Du, H. Hart and K. K. D. Ng, J. Org. Chem., 51, 3162 (1986).
90. T. K. Vinod and H. Hart, J. Org. Chem., 55, 881 (1990).
91. T. K. Vinod and H. Hart, Cyclophanes, 172, 119 (1994).
92. T. K. Vinod and H. Hart, J. Org. Chem., 56, 5630 (1991).
93. B. Rashidzadeh, F. Jafarpour and A. Saednya, ARK1VOC, 167 (2008).
94. A. Saednya and H. Hart, Synthesis, 1455 (1996).
95. H. Tanaka, A. Kosaka, S. Yamashita, K. Morisaki and S. Torii, Tetrahedron Lett., 30, 1261 (1989).
96. Y. Yamamoto, K. Nunokawa, M. Ohno and S. Eguchi, Synthesis, 949 (1996).
97. G. Hilt and M. Danz, Synthesis, 2257 (2008).
98. H. Tsuji, K. I. Yamagata, T. Fujimoto and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc, 130, 7792 (2008).
99. Y. Kuninobu, M. Nishi, S. S. Yudha and K. Takai, Org. Lett., 10, 3009 (2008).
100. E. Brenna, C. Fuganti, V. Perozzo and S. Serra, Tetrahedron, 53, 15029 (1997).
101. E. Brenna, C. Fuganti and S. Serra, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 901 (1998).
102. A. R. Katritzky, S. A. Belyakov, S. A. Henderson and P. J. Steel, J. Org. Chem., 62, 8215 (1997).
103. A. Goel, D. Verma and F. V. Singh, Tetrahedron Lett., 46, 8487 (2005).
104. M. A. Tius and S. Savariar, Synthesis, 467 (1983).
105. K. Gewald and W. Schill, J. prak. Chem., 313, 678 (1971).
106. P. Milan, J. Wilamowski and J. J. Sepiol, Tetrahedron, 54, 15643 (1998).
107. J. D. Bauer, M. S. Foster, J. D. Hugdahl, K. L. Burns, S. W. May, S. H. Pollock, H. G. Cutler and S. J. Cutler, Med. Chem. Res., 16, 119 (2007).
108. P. Milan and J. Sepiol, Tetrahedron Lett., 31, 2735 (1990).
109. V. Raghukumar, P. Murugan and V. T. Ramakrishnan, Synth. Commun., 31, 3497 (2001).
110. D. Xue, J. Li, Z. T. Zhang and J. G. Deng, J. Org. Chem., 72, 5443 (2007).
111. L. Zhang, F. S. Liang, X. Cheng and Q. Liu, J. Org. Chem., 74, 899 (2009).