Enantioselective methodologies using N-carbamoyl-imines

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 2, 2014, Pages 611-630

  Vesely, Jan ^a   Rios, Ramon ^b  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890843845     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs60321k     Document Type: Review

References (181)

1. Lewis Acids in Organic Synthesis, ed., H. Yamamoto, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, vol. 1 and 2
2. P. Merino S. Franco F. L. Merchan T. Tejero Synlett 2000 442
3. M. Lombardo C. Trombini Synthesis 2000 759
4. J. A. Ellman T. D. Owens T. P. Tang Acc. Chem. Res. 2002 35 984
5. P. Zhou B.-C. Chen F. A. Davis Tetrahedron 2004 60 8003
6. S. M. Weinreb Top. Curr. Chem. 1997 190 131
7. S. M. Weinreb R. K. Orr Synthesis 2005 1205
8. C. Spino Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1764
9. K. J. M. Beresford Tetrahedron Lett. 2004 45 6041
10. Y. Kohmura T. Mase J. Org. Chem. 2004 69 6329
11. A. Kattuboina G. Li Tetrahedron Lett. 2008 49 1573
12. T. Ai G. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3967
13. T. Ai J. Han Z. Chen G. Li Chem. Biol. Drug Des. 2009 73 203
14. A. V. Stavrovskaya T. V. Protopopova A. P. Skoldinov Zh. Org. Khim. 1970 6 19
15. R. Kupfer S. Meier E. U. Wuerthwein Synthesis 1984 688
16. J. Vidal L. Guy S. Sterin A. Collet J. Org. Chem. 1993 58 4791
17. A. M. Kanazawa J.-N. Denis A. E. Greene J. Org. Chem. 1994 59 1238
18. M. Petrini Chem. Rev. 2005 105 3949
19. M. S. Iyer K. M. Gigstad N. D. Namdev M. Lipton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4910
20. C. S. Marques A. J. Burke ChemCatChem 2011 3 635
21. Y. Takemoto Chem. Pharm. Bull. 2010 58 593
22. M. Hatano K. Ishihara Synthesis 2010 3785
23. A. Noble J. C. Anderson Chem. Rev. 2013 113 2887
24. H. Pellissier Chem. Rev. 2013 113 442
25. X.-H. Cai G. Hui X. Bing Chem.-Eur. J. 2012 3 258
26. J. Wun X. Liu X. Feng Chem. Rev. 2011 111 6947
27. V. K. Aggarwal M. Ferrara C. J. O'Brien A. Thompson R. V. H. Jones R. Fieldhouse J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1635
28. S. Matsunaga T. Yoshida H. Morimoto N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8777
29. Y. Hamashima N. Sasamoto D. Hotta H. Somei N. Umebayashi M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1525
30. Y. Hamashima N. Sasamoto N. Umebayashi M. Sodeoka Chem.-Asian J. 2008 3 1443
31. Q.-A. Chen W. Zeng D.-W. Wang Y.-G. Zhou Synlett 2009 2236
32. M. Hatano T. Horibe K. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 2010 132 56
33. M. Hatano K. Ishihara Synthesis 2010 3785
34. M. Hatano T. Horibe K. Ishihara Org. Lett. 2010 12 3502
35. M. Hatano K. Moriyama T. Maki K. Ishihara Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3823
36. T. Poisson T. Tsubogo Y. Yamashita S. Kobayashi J. Org. Chem. 2010 75 963
37. M. Rueping T. Bootwicha E. Sugiono Synlett 2011 323
38. Z. Liu M. Shi Organometallics 2010 29 2831
39. A. Nojiri N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5630
40. A. Nojiri N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3779
41. A. Matsuzawa A. Nojiri N. Kumagai M. Shibasaki Chem.-Eur. J. 2010 16 5036
42. E. J. Kim Y. K. Kang D. Y. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 1437
43. Y. K. Kang D. Y. Kim Tetrahedron Lett. 2011 52 2356
44. Z. Chen H. Morimoto S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2170
45. Z. Chen K. Yakura S. Matsunaga M. Shibasaki Org. Lett. 2008 10 3239
46. N. E. Shepherd H. Tanabe Y. Xu S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3666
47. N. H. Van R. Matsubara S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5927
48. Q.-Y. Zhao M. Shi Tetrahedron 2011 67 3724
49. D. Best S. Kujawa H. W. Lam J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18193
50. C. Palomo M. Oiarbide R. Halder A. Laso R. Lopez Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 117
51. S. Handa V. Gnanadesikan S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4900
52. S. Handa V. Gnanadesikan S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4925
53. T. Nitabaru N. Kumagai M. Shibasaki Molecules 2010 15 1280
54. B. M. Trost D. W. Lupton Org. Lett. 2007 9 2023
55. G. Zhang E. Yashima W.-D. Woggon Adv. Synth. Catal. 2009 351 1255
56. B. M. Trost S. M. Silverman J. P. Stambuli J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12398
57. B. M. Trost S. M. Silverman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4941
58. M. Hatano T. Asai K. Ishihara Tetrahedron Lett. 2008 49 379
59. A. He J. R. Falck Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6586
60. Q. Perron A. Alexakis Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1871
61. A. M. Seayad B. Ramalingam K. Yoshinaga T. Nagata C. L. L. Chai Org. Lett. 2010 12 264
62. M. Uemura N. Kurono T. Ohkuma Org. Lett. 2012 14 882
63. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
64. K. A. Ahrendt C. J. Borths D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4243
65. H. Yan J. S. Oh J.-W. Lee C. E. Song Nat. Commun. 2012 3 2216
66. A. G. Wenzel E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12964
67. A. G. Wenzel M. P. Lalonde E. N. Jacobsen Synlett 2003 1919
68. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356
69. I. D. Gridnev M. Kouchi K. Sorimachi M. Terada Tetrahedron Lett. 2007 48 497
70. M. Terada K. Sorimachi D. Uraguchi Synlett 2006 133
71. D. J. Dixon A. L. Tillman Synlett 2005 2635
72. S. Lou B. M. Taoka A. Ting S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11256
73. A. Ting S. Lou S. E. Schaus Org. Lett. 2006 8 2003
74. C. M. Bode A. Ting S. E. Schaus Tetrahedron 2006 62 11499
75. J. M. Goss S. E. Schaus J. Org. Chem. 2008 73 7651
76. J. Song Y. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6048
77. A. L. Tillman J. Ye D. J. Dixon Chem. Commun. 2006 1191
78. A. Puglisi M. Benaglia R. Annunziata D. Rossi Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2258
79. A. Puglisi M. Benaglia L. Raimondi L. Lay L. Poletti Org. Biomol. Chem. 2011 9 3295
80. Y. K. Kang D. Y. Kim J. Org. Chem. 2009 74 5734
81. X. Han J. Kwiatkowski F. Xue K.-W. Huang Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7604
82. J. H. Lee D. Y. Kim Synthesis 2010 1860
83. Y. K. Kang S. J. Yoon D. Y. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2011 32 1195
84. S. J. Yoon Y. K. Kang D. Y. Kim Synlett 2011 420
85. Y. Pan Y. Zhao T. Ma Y. Yang H. Liu Z. Jiang C.-H. Tan Chem.-Eur. J. 2010 16 779
86. J. Wang H. Liu Y. Fan Y. Yang Z. Jiang C.-H. Tan Chem.-Eur. J. 2010 16 12534
87. X.-X. Jiang D. Fu G. Zhang Y.-M. Cao L.-P. Liu J.-J. Song R. Wang Chem. Commun. 2010 46 4294
88. Z. Lu C. Xie W. Zhou Z. Duan J. Han Y. Pan Chin. J. Chem. 2012 30 2333
89. J. Luo H. Wang F. Zhong J. Kwiatkowski L.-W. Xu Y. Lu Chem. Commun. 2012 48 4707
90. A. L. Tillman D. J. Dixon Org. Biomol. Chem. 2007 5 606
91. M. Hatano T. Maki K. Moriyama M. Arinobe K. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16858
92. D. Enders C. Grondal M. Vrettou Synthesis 2006 3597
93. J. W. Yang M. Stadler B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 609
94. J. W. Yang M. Stadler B. List Nat. Protocols 2007 2 1937
95. J. Vesely R. Rios I. Ibrahem A. Cordova Tetrahedron Lett. 2006 48 421
96. J. W. Yang C. Chandler M. Stadler D. Kampen B. List Nature 2008 452 453
97. J. W. Yang S. C. Pan B. List Org. Synth. 2009 86 11
98. Q. Chang J. Zhou L.-H. Gan J. Phys. Org. Chem. 2012 25 667
99. C. Chandler P. Galzerano A. Michrowska B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1978
100. P. Dziedzic J. Vesely A. Cordova Tetrahedron Lett. 2008 49 6631
101. M. V. Rao K. k. S. Reddy B. V. Rao Tetrahedron Lett. 2012 53 5993
102. S.-G. Kim T.-H. Park Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1626
103. S. Chandrasekhar R. V. N. S. Murali C. R. Reddy Tetrahedron Lett. 2009 50 5686
104. T. Kano Y. Yamaguchi K. Maruoka Chem.-Eur. J. 2009 15 6678
105. J. Gao Y. Chuan J. Li F. Xie Y. Peng Org. Biomol. Chem. 2012 10 3730
106. T. Kano R. Sakamoto M. Akakura K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7516
107. H. Yang R. G. Carter J. Org. Chem. 2009 74 2246
108. Y.-M. Chuan G.-H. Chen J.-Z. Gao H. Zhang Y.-G. Peng Chem. Commun. 2011 47 3260
109. X. Tian K. Jiang J. Peng W. Du Y.-C. Chen Org. Lett. 2008 10 3583
110. R. He C. Ding K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4559
111. J. C. Wilt M. Pink J. N. Johnston Chem. Commun. 2008 4177
112. Y. Zhang Y.-K. Liu T.-R. Kang Z.-K. Hu Y.-C. Chen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2456
113. D. Zhao D. Yang Y. Wang Y. Wang L. Wang L. Mao R. Wang Chem. Sci. 2011 2 1918
114. C. B. Jacobsen L. Lykke D. Monge M. Nielsen L. K. Ransborg K. A. Jorgensen Chem. Commun. 2009 6554
115. P. B. Gonzalez R. Lopez C. Palomo J. Org. Chem. 2010 75 3920
116. K. Ohmatsu A. Goto T. Ooi Chem. Commun. 2012 48 7913
117. C. Becker C. Hoben H. Kunz Adv. Synth. Catal. 2007 349 417
118. C. R. Jones P. G. Dan A. J. Morrison M. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7391
119. N. Probst A. Madarasz A. Valkonen I. Papai K. Rissanen A. Neuvonen P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8495
120. W. Kashikura K. Mori T. Akiyama Org. Lett. 2011 13 1860
121. Y.-J. Chen K. Seki Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3244
122. J. H. Lee D. Y. Kim Adv. Synth. Catal. 2009 351 1779
123. M. Rueping E. Sugiono T. Theissmann A. Kuenkel A. Koeckritz A. Pews-Davtyan N. Nemati M. Beller Org. Lett. 2007 9 1065
124. T. Hashimoto M. Hirose K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7556
125. T. Hashimoto H. Kimura K. Maruoka Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1187
126. T. Hashimoto H. Kimura K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6844
127. C. Enkisch C. Schneider Eur. J. Org. Chem. 2009 5549
128. D. Enders C. Wang M. Mukanova A. Greb Chem. Commun. 2010 46 2447
129. D. Monge K. L. Jensen P. T. Franke L. Lykke K. A. Jorgensen Chem.-Eur. J. 2010 16 9478
130. N.-h. Luo X. Sun Y.-y. Yan S.-z. Nie M. Yan Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1536
131. D. M. Barber H. J. Sanganee D. J. Dixon Org. Lett. 2012 14 5290
132. M. Terada K. Machioka K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10336
133. B. M. Nugent R. A. Yoder J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3418
134. T. A. Davis J. N. Johnston Chem. Sci. 2011 2 1076
135. M. C. Dobish F. Villalta M. R. Waterman G. I. Lepesheva J. N. Johnston Org. Lett. 2012 14 6322
136. T. A. Davis M. W. Danneman J. N. Johnston Chem. Commun. 2012 48 5578
137. A. Singh R. A. Yoder B. Shen J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3466
138. B. Shen J. N. Johnston Org. Lett. 2008 10 4397
139. A. Singh J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5866
140. B. Han Q.-P. Liu R. Li X. Tian X.-F. Xiong J.-G. Deng Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2008 14 8094
141. L. Bernardi F. Fini R. P. Herrera A. Ricci V. Sgarzani Tetrahedron 2005 62 375
142. Y.-W. Chang J.-J. Yang J.-N. Dang Y.-X. Xue Synlett 2007 2283
143. T. P. Yoon E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 466
144. X. Xu T. Furukawa T. Okino H. Miyabe Y. Takemoto Chem.-Eur. J. 2006 12 466 476
145. C. Rampalakos W. D. Wulff Adv. Synth. Catal. 2008 350 1785
146. M. T. Robak M. Trincado J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15110
147. C. Wang Z. Zhou C. Tang Org. Lett. 2008 10 1707
148. C.-J. Wang X.-Q. Dong Z.-H. Zhang Z.-Y. Xue H.-L. Teng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8606
149. H. M. Lovick F. E. Michael Tetrahedron Lett. 2009 50 1016
150. K. Takada K. Nagasawa Adv. Synth. Catal. 2009 351 345
151. D. Uraguchi K. Koshimoto T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10878
152. D. Uraguchi K. Koshimoto C. Sanada T. Ooi Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1189
153. A. Puglisi L. Raimondi M. Benaglia M. Bonsignore S. Rossi Tetrahedron Lett. 2009 50 4340
154. B. Han W. Huang Z. R. Xu X. P. Dong Chin. Chem. Lett. 2011 22 923
155. M. Rachwalski S. Lesniak P. Kielbasinski Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1087
156. D. Uraguchi K. Sorimachi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11804
157. M. Terada S. Yokoyama K. Sorimachi D. Uraguchi Adv. Synth. Catal. 2007 349 1863
158. M. Hatano Y. Sugiura M. Akakura K. Ishihara Synlett 2011 1247
159. G. B. Rowland H. Zhang E. B. Rowland S. Chennamadhavuni Y. Wang J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15696
160. Y. Liang E. B. Rowland G. B. Rowland J. A. Perman J. C. Antilla Chem. Commun. 2007 4477
161. M. Hatano T. Ozaki Y. Sugiura K. Ishihara Chem. Commun. 2012 48 4986
162. A. Okada T. Shibuguchi T. Ohshima H. Masu K. Yamaguchi M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4564
163. T. Shibuguchi H. Mihara A. Kuramochi T. Ohshima M. Shibasaki Chem.-Asian J. 2007 2 794
164. S. Kobayashi R. Yazaki K. Seki Y. Yamashita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5613
165. D. Pettersen M. Marcolini L. Bernardi F. Fini R. P. Herrera V. Sgarzani A. Ricci J. Org. Chem. 2006 71 6269
166. T. Hashimoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10054
167. T. Hashimoto K. Maruoka Synthesis 2008 3703
168. T. Hashimoto H. Kimura H. Nakatsu K. Maruoka J. Org. Chem. 2011 76 6030
169. H. Zhang X. Wen L. Gan Y. Peng Org. Lett. 2012 14 2126
170. T. Hashimoto N. Uchiyama K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14380
171. T. Hashimoto H. Nakatsu K. Yamamoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9730
172. L. Huang W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8892
173. X. Zeng X. Zeng Z. Xu M. Lu G. Zhong Org. Lett. 2009 11 3036
174. J. Vesely P. Dziedzic A. Cordova Tetrahedron Lett. 2007 48 6900
175. S. Cihalova P. Dziedzic A. Cordova J. Vesely Adv. Synth. Catal. 2011 353 1096
176. X.-Y. Guan Y. Wei M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2010 4098
177. X. Wang Y.-F. Chen L.-F. Niu P.-F. Xu Org. Lett. 2009 11 3310
178. D. Uraguchi K. Oyaizu T. Ooi Chem.-Eur. J. 2012 18 8306
179. Y.-R. Zhang L. He X. Wu P.-L. Shao S. Ye Org. Lett. 2008 10 277
180. D. A. DiRocco T. Rovis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5904
181. K. Jiang Z.-J. Jia S. Chen L. Wu Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2010 16 2852