Theoretical study on the mechanisms of Proline-catalyzed Mannich reaction between acetaldehyde and N-Boc imines

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 8, 2012, Pages 667-673

  Chang, Qing ^a   Zhou, Jin ^a   Gan, Li Hua ^a  

^a SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

asymmetric organocatalysis; density functional theory; Mannich reaction; stereoselectivity; transition states

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ENANTIOMERIC EXCESS; ENERGY DIFFERENCES; MANNICH REACTIONS; ORGANOCATALYSIS; PROLINE-CATALYZED MANNICH REACTION; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE;

ACETALDEHYDE; ACETONITRILE; AMINO ACIDS; CATALYSIS; ENANTIOMERS; HYDROGEN; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84863820292     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.2898     Document Type: Article

References (40)

1. P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748.
2. P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175.
3. C. Allemann, R. Gordillo, F. R. Clemente, P. H. Y. Cheong, K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558-569.
4. J. Seayad, B. List, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719-724.
5. B. List, Chem. Commun. 2006, 819-824.
6. B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396.
7. T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768-2779.
8. B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337.
9. B. List, P. Pojarliev, H. J. Martin, Org. Lett. 2001, 3, 2423-2425.
10. M. P. Brochu, S. P. Brown, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108-4109.
11. X. F. Liu, H. M. Li, L. Deng, Org. Lett. 2005, 7, 167-169.
12. S. Bertelsen, N. Halland, S. Bachmann, M. Marigo, A. Braunton, K. A. Jørgensen, Chem. Commun. 2005, 4821-4823.
13. S. Brandes, B. Niess, M. Bella, A. Prieto, J. Overgaard, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6039-6052.
14. M. P. Sibi, M. Hasegawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124-4125.
15. S. Yamasaki, T. Iida, M. Shibasaki, Tetrahedron 1999, 55, 8857-8867.
16. A. Córdova, S. Watanabe, F. Tanaka, W. Notz, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1866-1867.
17. B. List, P. Pojarliev, W. T. Biller, H. J. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827-833.
18. I. Ibrahem, W. Zou, J. Casas, H. Sundén, A. Córdova, Tetrahedron 2006, 62, 357-364.
19. K. N. Rankin, J. W. Gauld, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5155-5159.
20. B. List, L. Hoang, H. J. Martin, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5839-5842.
21. B. List, Synlett 2011, 462-463.
22. S. Bahmanyar, K. N. Houk, H. J. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475-2479.
23. A. Fu, H. Li, F. Tian, S. Yuan, H. Si, Y. Duan, Tetrahedron: Asymmetry. 2008, 19, 1288-1296.
24. S. Bahmanyar, K. N. Houk, Org. Lett. 2003, 5, 1249-1251.
25. H. Li, A. Fu, H. Shi, J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 303, 1-8.
26. D. Seebach, A. K. Beck, D. M. Badine, M. Limbach, A. Eschenmoser, A. M. Treasurywala, R. Hobi, W. Prikoszovich, B. Linder, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 425-471.
27. A. K. Sharma, R. B. Sunoj, Angew. Chem. 2010, 122, 6517-6521.
28. D. G. Blackmond, A. Moran, M. Hughes, A. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7598-7599.
29. A. K. Sharma, R. B. Sunoj, ChemComm. 2011, 47, 5759-5761.
30. M. J. Ajitha, C. H. Suresh, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1962-1970.
31. J. W. Yang, M. Stadler, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 609-611.
32. J. W. Yang, C. Chandler, M. Stadler, D. Kampen, B. List, Nature 2008, 452, 453-455.
33. C. Chandler, P. Galzerano, A. Michrowska, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1978-1980.
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. A. Cheeseman Jr., J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA, 2003.
35. W. Parasuk, V. Parasuk, J. Org. Chem. 2008, 73, 9388-9392.
36. P. Dinér, A. Kjærsgaard, M. A. Lie, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 122-127.
37. Y. Hayashi, S. Aratake, Y. Imai, K. Hibino, Q. Y. Chen, J. Yamaguchi, T. Uchimaru, Chem. Asian J. 2008, 3, 225-232.
38. H. B. BÜrgi, J. D. Dunitz, E. Shefter, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5065-5067.
39. H. B. BÜrgi, J. D. Dunitz, J. M. Lehn, G. Wipff, Tetrahedron 1974, 30, 1563-1572.
40. H. B. BÜrgi, J. D. Dunitz, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153-161.