Enantioselective hydrocyanation of N-protected aldimines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 882-885

  Uemura, Masato ^a   Kurono, Nobuhito ^a   Ohkuma, Takeshi ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANIC ACID DERIVATIVE; IMINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; CYANATES; HYDROGENATION; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84856693208     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203408w     Document Type: Article

References (56)

1. Enders, D.; Shilvock, J. P. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 359-373
2. Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877
3. Gröger, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2796-2827
4. Brunel, J.-M.; Holmes, I. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2752-2778
5. Kanai, M.; Kato, N.; Ichikawa, E.; Shibasaki, M. Synlett 2005, 1491-1508
6. Achard, T. R. J.; Clutterbuck, L. A.; North, M. Synlett 2005, 1828-1847
7. Chen, F.-X.; Feng, X. Curr. Org. Synth. 2006, 3, 77-97
8. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543
9. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Mita, T. Org. React. 2008, 70, 1-119
10. Merino, P.; Marqués-López, E.; Tejero, T.; Herrera, R. P. Tetrahedron 2009, 65, 1219-1234
11. Martens, J. ChemCatChem 2010, 2, 379-381
12. Bergin, E. In Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis; Molander, G. A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 2010; Vol. 2, pp 531-583.
13. Wang, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Rev. 2011, 111, 6947-6983
14. Iyer, M. S.; Gigstad, K. M.; Namdev, N. D.; Lipton, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911
15. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902
16. Corey, E. J.; Grogan, M. J. Org. Lett. 1999, 1, 157-160
17. Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281
18. Vachal, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012-10014
19. Jiao, Z.; Feng, X.; Liu, B.; Chen, F.; Zhang, G.; Jiang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3818-3826
20. Huang, J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6, 5027-5029
21. Ooi, T.; Uematsu, Y.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2548-2549
22. Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2617-2619
23. Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Fini, F.; Pettersen, D.; Ricci, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9869-9872
24. Pan, S. C.; Zhou, J.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 612-614
25. Ooi, T.; Uematsu, Y.; Fujimoto, J.; Fukumoto, K.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1337-1340
26. Wen, Y.; Xiong, Y.; Chang, L.; Huang, J.; Liu, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 7715-7719
27. Negru, M.; Schollmeyer, D.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9339-9341
28. Wen, Y.; Gao, B.; Fu, Y.; Dong, S.; Liu, X.; Feng, X. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 6789-6795
29. Zuend, S. J.; Coughlin, M. P.; Lalonds, M. P.; Jacobsen, E. N. Nature 2009, 461, 968-971
30. Zamfir, A.; Tsogoeva, S. B. Org. Lett. 2010, 12, 188-191
31. Ishitani, H.; Komiyama, S.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188
32. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316
33. Crueger, C. A.; Kuntz, K. W.; Dzierba, C. D.; Wirschun, W. G.; Gleason, J. D.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285
34. Ishitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766
35. Takamura, M.; Hamashima, Y.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652
36. Porter, J. R.; Wirschun, W. G.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658
37. Keith, J. M.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2004, 6, 153-155
38. Banphavichit, V.; Mansawat, W.; Bhanthumnavin, W.; Vilaivan, T. Tetrahedron 2004, 60, 10559-10568
39. Blacker, J.; Clutterbuck, L. A.; Crampton, M. R.; Grosjean, C.; North, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1449-1456
40. Wang, J.; Hu, X.; Jiang, J.; Dou, S.; Huang, X.; Liu, X.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8468-8470
41. Nakamura, S.; Nakashima, H.; Sugimoto, H.; Sano, H.; Hattori, M.; Shibata, N.; Toru, T. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 2145-2152
42. Hatano, M.; Hattori, Y.; Furuya, Y.; Ishihara, K. Org. Lett. 2009, 11, 2321-2324
43. Banphavichit, V.; Mansawat, W.; Bhanthumnavin, W.; Vilaivan, T. Tetrahedron 2009, 65, 5849-5854
44. Wang, J.; Wang, W.; Li, W.; Hu, X.; Shen, K.; Tan, C.; Liu, X.; Feng, X. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 11642-11659
45. Abell, J. P.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15118-15119
46. Seayad, A. M.; Ramalingam, B.; Yoshinaga, K.; Nagata, T.; Chai, C. L. L. Org. Lett. 2010, 12, 264-267
47. Kaur, P.; Pindi, S.; Wever, W.; Rajale, T.; Li, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 5144-5150
48. Karimi, B.; Maleki, A.; Elhamifar, D.; Clark, J. H.; Hunt, A. J. Chem. Commun. 2010, 46, 6947-6949
49. Kurono, N.; Nii, N.; Sakaguchi, Y.; Uemura, M.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5541-5544
50. Kurono, N.; Arai, K.; Uemura, M.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6643-6646
51. Kurono, N.; Uemura, M.; Ohkuma, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1455-1459
52. Kurono, N.; Yoshikawa, T.; Yamasaki, M.; Ohkuma, T. Org. Lett. 2011, 13, 1254-1257
53. Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 3949-3977
54. Tillman, A. L.; Ye, J.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2006, 1191-1193
55. Glemser, O. In Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, 2 nd ed.; Brauer, G.; Riley, R. F., Eds.; Academic Press: New York, 1963; pp 658-660.
56. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1-13