Macrocyclic polyoxazoles as G-quadruplex ligands

Chemical Record

Volumn 13, Issue 6, 2013, Pages 539-548

  Iida, Keisuke ^a   Nagasawa, Kazuo ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

DNA structures; fluorescent probes; G quadruplexes; polyoxazoles; telomestatin

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; ENZYME INHIBITOR; GUANINE QUADRUPLEX; MACROCYCLIC COMPOUND; OXAZOLE DERIVATIVE; TELOMERASE; TELOMESTATIN;

CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; DNA STRUCTURES; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; FLUORESCENT PROBES; HUMAN; IC 50; METABOLISM; POLYOXAZOLES; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

DNA STRUCTURES; FLUORESCENT PROBES; G-QUADRUPLEXES; POLYOXAZOLES; TELOMESTATIN;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CIRCULAR DICHROISM; ENZYME INHIBITORS; G-QUADRUPLEXES; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MACROCYCLIC COMPOUNDS; OXAZOLES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TELOMERASE;

EID: 84890551162     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201300015     Document Type: Article

References (65)

1. a) G. W. Collie, G. N. Parkinson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5867-5892
2. b) S. Neidle, G. N. Parkinson, Biochimie 2008, 90, 1184-1196
3. c) D. J. Patel, A. T. Phan, V. Kuryavyi, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 7429-7455.
4. a) J. T. Davis, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668-698
5. b) T. J. Pinnavaia, C. L. Marshall, C. M. Mettler, C. L. Fisk, H. T. Miles, E. D. Becker, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3625-3627.
6. a) A. T. Phan, FEBS J. 2010, 277, 1107-1117
7. b) Y. Xu, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2719-2740
8. c) S. Neidle, FEBS J. 2010, 277, 1118-1125
9. d) A. D. Cian, L. Lacroix, C. Douarre, N. Temime-Smaali, C. Trentesaux, J.-F. Riou, J.-L. Mergny, Biochimie 2008, 90, 131-155.
10. a) T. de Lange, Genes Dev. 2005, 19, 2100-2110
11. b) W. Palm, T. de Lange, Annu. Rev. Genet. 2008, 42, 301-334.
12. a) A. M. Zahler, J. R. Williamson, T. R. Cech, D. M. Prescott, Nature 1991, 350, 718-720
13. b) D. Sun, B. Thompson, B. E. Cathers, M. Salazar, S. M. Kerwin, J. O. Trent, T. C. Jenkins, S. Neidle, L. H. Hurley, J. Med. Chem. 1997, 40, 2113-2116
14. c) D. Hanahan, R. A. Weinberg, Cell 2000, 100, 57-70
15. d) N.-W. Kim, M. A. Piatyszek, K. R. Prowse, C. B. Harley, M. D. West, P. L. Ho, G. M. Coviello, W. E. Wright, S. L. Weinrich, J. W. Shay, Science 1994, 266, 2011-2015
16. e) A. G. Bodnar, M. Ouellette, M. Frolkis, S. E. Holt, C. P. Chiu, G. B. Morin, C. B. Harley, J. W. Shay, S. Lichtsteiner, W. E. Wright, Science 1998, 279, 349-352.
17. a) A. Siddiqui-Jain, C. L. Grand, D. J. Bearss, L. H. Hurley, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 11593-11598
18. b) A. T. Phan, Y. S. Modi, D. J. Patel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8710-8716
19. c) M. Bejugam, S. Sewitz, P. S. Shirude, R. Rodriguez, R. Shahid, S. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12926-12927
20. d) A. T. Phan, V. Kuryavyi, S. Burge, S. Neidle, D. J. Patel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4386-4392
21. e) Y. Qin, L. H. Hurley, Biochimie 2008, 90, 1149-1171.
22. a) T. Ou, Y. Lu, J. Tan, Z. Huang, K.-Y. Wong, L. Gu, ChemMedChem 2008, 3, 690-713
23. b) S. Balasubramanian, L. H. Hurley, S. Neidle, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 261-275.
24. D. Monchaud, M. -P. Teulade-Fichou, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 627-636.
25. K. Shin-ya, K. Wierzba, K. Matsuo, T. Ohtani, Y. Yamada, K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1262-1263.
26. a) C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
27. b) M.-Y. Kim, H. Vankayalapati, K. Shin-ya, K. Wierzba, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2098-2099.
28. First total synthesis of telomestatin, see: a), T. Doi, M. Yoshida, K. Shin-ya, T. Takahashi, Org. Lett. 2006, 8, 4165-4167. Formal total synthesis of telomestatin, see
29. b) J. Linder, T. P. Garner, H. E. L. Williams, M. S. Searle, C. J. Moody, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1044-1051. Synthetic studies on telomestatin, see
30. c) N. Endoh, K. Tsuboi, R. Kim, Y. Yonezawa, C. Shin, Heterocycles 2003, 60, 1567-1572
31. d) S. K. Chattopadhyay, S. Biswas, B. K. Pal, Synthesis 2006, 1289-1294
32. e) J. M. Atkins, E. Vedejs, Org. Lett. 2005, 7, 3351-3354
33. f) J. Deeley, G. Pattenden, Chem. Commun. 2005, 797-799
34. g) H. Araki, T. Katoh, M. Inoue, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3713-3717
35. h) J. Deeley, A. Bertram, G. Pattenden, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1994-2010
36. i) T. Doi, K. Shibata, M. Yoshida, M. Takagi, M. Tera, K. Nagasawa, K. Shin-ya, T. Takahashi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 387-397.
37. A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165-1168.
38. D. R. Williams, D. J. Lowder, Y. G. Gu, D. A. Brooks, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 331-334.
39. For the monomer of telomestatin derivatives, see: a), M. Tera, Y. Sohtome, H. Ishizuka, T. Doi, M. Takagi, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Heterocycles 2006, 69, 505-514
40. b) M. Tera, H. Ishizuka, M. Takagi, M. Suganuma, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5557-5560
41. c) M. Tera, K. Iida, H. Ishizuka, M. Takagi, M. Suganuma, T. Doi, K. Shin-ya, K. Nagasawa, ChemBioChem 2009, 10, 431-435
42. d) M. Tera, K. Iida, K. Ikebukuro, H. Seimiya, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2749-2755
43. e) T. Nakamura, K. Iida, M. Tera, K. Shin-ya, H. Seimiya, K. Nagasawa, ChemBioChem 2012, 13, 774-777. For the dimer of telomestatin derivatives, see
44. f) K. Iida, M. Tera, T. Hirokawa, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Chem. Commun. 2009, 6481-6483
45. g) K. Iida, S. Majima, T. Nakamura, H. Seimiya, K. Nagasawa, Molecules 2013, 18, 4328-4341. Similar SAR studies were also performed by Rice and coworkers, see
46. h) G. S. Minhas, D. S. Pilch, J. E. Kerrigan, E. J. LaVoie, J. E. Rice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3891-3895
47. i) S. G. Rzuczek, D. S. Pilch, E. J. LaVoie, J. E. Rice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 913-917
48. j) M. Satyanarayana, S. G. Rzuczek, E. J. LaVoie, D. S. Pilch, A. Liu, L. F. Liu, J. E. Rice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3802-3804
49. k) S. G. Rzuczek, D. S. Pilch, A. Liu, L. Liu, E. J. LaVoie, J. E. Rice, J. Med. Chem. 2010, 53, 3632-3644
50. l) M. Satyanarayana, Y.-A. Kim, S. G. Rzuczek, D. S. Pilch, A. A. Liu, L. F. Liu, J. E. Rice, E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3150-3154.
51. a) J. Kypr, I. Kejnovskà, D. Renčiuk, M. Vorlíčkovà, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 1713-1725
52. b) S. Paramasivan, I. Rujan, P. H. Bolton, Methods 2007, 43, 324-331.
53. a) J. Kypr, M. Vorlíčkovà, Biopolymers 2002, 67, 275-277
54. b) P. A. Rachwal, K. R. Fox, Methods 2007, 43, 291-301.
55. G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921.
56. a) J.-L. Mergny, J.-C. Maurizot, ChemBioChem 2001, 2, 124-132
57. b) A. De Cian, L. Guittat, M. Kaiser, B. Saccà, S. Amrane, A. Bourdoncle, P. Alberti, M. -P. Teulade-Fichou, L. Lacroix, J.-L. Mergny, Methods 2007, 42, 183-195.
58. S. K. Chattopadhyay, J. Kempson, A. McNeil, G. Pattenden, M. Reader, D. E. Rippon, D. Waite, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2415-2428.
59. T. Lemarteleur, D. Gomez, R. Paterski, E. Mandine, P. Mailliet, J. F. Riou, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 323, 802-808.
60. Z. Li, E. Mintzer, R. Bittman, J. Org. Chem. 2006, 71, 1718-1721.
61. G4-forming sequences in rDNA, see: a), L. A. Hanakahi, H. Sun, N. Maizels, J. Biol. Chem. 1999, 274, 15908-15912
62. b) M. L. Duquette, P. Handa, J. A. Vincent, A. F. Taylor, N. Maizels, Genes Dev. 2004, 18, 1618-1629. Some examples reporting that G4 ligands accumulate in the nucleoli of cancer cells, see
63. c) J. Alzeer, B. R. Vummidi, P. J. C. Roth, N. W. Luedtke, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9362-9365
64. d) A. Membrino, M. Paramasivam, S. Cogoi, J. Alzeer, N. W. Luedtke, L. E. Xodo, Chem. Commun. 2010, 46, 625-627
65. e) D. Drygin, A. Siddiqui-Jain, S. O'Brien, M. Schwaebe, A. Lin, J. Bliesath, C. B. Ho, C. Proffitt, K. Trent, J. P. Whitten, J. K. C. Lim, D. Von Hoff, K. Anderes, W. G. Rice, Cancer Res. 2009, 69, 7653-7661.