Synthesis and photovoltaic performance of low band gap copolymers based on diketopyrrolopyrrole and tetrathienoacene with different conjugated bridges

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 2, Issue 3, 2014, Pages 653-662

  Zeng, Zhi ^a   Li, Ying ^a   Deng, Jufu ^b   Huang, Qin ^b   Peng, Qiang ^a  

^a Sichuan University   (China)

^b NANCHANG HANGKONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED COPOLYMERS; DIKETOPYRROLOPYRROLES; ELECTRON-DONATING ABILITY; LOW BAND-GAP COPOLYMERS; PHOTOVOLTAIC MATERIALS; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POLYMERIZATION REACTION; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA;

CYCLIC VOLTAMMETRY; ENERGY GAP; SOLAR CELLS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

COPOLYMERS;

EID: 84890277196     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ta14022a     Document Type: Article

References (93)

1. E. Bundgaard F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008 91 954
2. L. Y. Bian E. W. Zhu J. Tang W. H. Tang F. J. Zhang Prog. Polym. Sci. 2012 37 1292
3. J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173
4. Y. F. Li Y. P. Zou Adv. Mater. 2008 20 2952
5. J. W. Chen Y. Cao Acc. Chem. Res. 2009 42 1709
6. R. C. Coffin J. Peet J. Rogers G. C. Bazan Nat. Chem. 2009 1 657
7. H. Y. Chen J. H. Hou A. E. Hayden H. Yang K. N. Houk Y. Yang Adv. Mater. 2010 22 371
8. H. J. Son F. He B. Carsten L. P. Yu J. Mater. Chem. 2011 21 18934
9. C. J. Brabec M. Heeney I. McCulloch J. Nelson Chem. Soc. Rev. 2011 40 1185
10. H. Y. Chen J. H. Hou S. Q. Zhang Y. Y. Liang G. W. Yang Y. Yang L. P. Yu Y. Wu G. Li Nat. Photonics 2009 3 649
11. C. Piliego T. W. Holcombe J. D. Douglas C. H. Woo P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7595
12. H. J. Son W. Wang T. Xu Y. Liang Y. Wu G. Li L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1885
13. C. M. Amb S. Chen K. R. Graham J. Subbiah C. E. Small F. So J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10062
14. T. Y. Chu J. Lu S. Beaupré Y. Zhang J.-R. Pouliot S. Wakim J. Zhou M. Leclerc Z. Li J. Ding Y. Tao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4250
15. S. C. Price A. C. Stuart L. Yang H. Zhou W. You J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4625
16. M. C. Scharber D. Mühlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf J. Heeger C. J. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789
17. B. C. Thompson Y. G. Kim T. D. McCarley J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12714
18. N. Leclerc A. Michaud K. Sirois J. F. Morin M. Leclerc Adv. Funct. Mater. 2006 16 1694
19. Y. Liang Z. Xu J. Xia S. T. Tsai Y. Wu G. Li C. Ray L. Yu Adv. Mater. 2010 22 E135
20. Q. Peng X. J. Liu D. Su G. W. Fu J. Xu L. M. Dai Adv. Mater. 2011 23 4554
21. Z. He C. Zhong X. Huang W. Y. Wong H. Wu L. Chen S. Su Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 4636
22. C. E. Small S. Chen J. Subbiah C. M. Amb S. W. Tsang T. H. Lai J. R. Reynolds F. So Nat. Photonics 2012 6 115
23. X. H. Li W. C. H. Choy L. J. Huo F. X. Xie W. E. I. Sha B. F. Ding X. Guo Y. F. Li J. H. Hou J. B. You Y. Yang Adv. Mater. 2012 24 3046
24. J. B. You L. T. Dou K. Yoshimura T. Kato K. Ohya T. Moriarty K. Emery C. C. Chen J. Gao G. Li Y. Yang Nat. Commun. 2013 4 1446
25. K. Li Z. J. Li K. Feng X. P. Xu L. Y. Wang Q. Peng J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13549
26. F. Wudl M. Kobayashi A. J. Heeger J. Org. Chem. 1984 49 3382
27. M. Pomerantz B. Chalonner-Gill M. O. Harding J. J. Tseng W. J. Pomerantz Chem. Commun. 1992 1672
28. H. Ohkita S. Cook Y. Astuti W. Duffy S. Tierney W. Zhang M. Heeney I. McCulloch J. Nelson D. D. C. Bradley J. R. Durrant J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3030
29. S. C. Price A. C. Stuart W. You Macromolecules 2010 43 4609
30. Y. Li L. Xue H. Li Z. Li B. Xu S. Wen W. Tian Macromolecules 2009 42 4491
31. S. H. Chan C. P. Chen T. C. Chao C. Ting C. S. Lin B. T. Ko Macromolecules 2008 41 5519
32. H. Bronstein Z. Y. Chen R. S.Ashraf W. M. Zhang J. P. Du J. R. Durrant P. S. Tuladhar K. Song S. E. Watkins Y. Geerts M. M. Wienk R. A. J. Janssen T. Anthopoulos H. Sirringhaus M. Heeney I. McCulloch J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3272
33. J. C. Bijleveld R. A. M. Verstrijden M. M. Wienk R. A. J. Janssen J. Mater. Chem. 2011 21 9224
34. X. Guo M. J. Zhang L. J. Huo C. H. Cui Y. Wu J. H. Hou Y. F. Li Macromolecules 2012 45 6930
35. W. W. Li W. S. C. Roelofs M. M. Wienk R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13787
36. W. Hong B. Sun C. Guo J. Yuen Y. N. Li S. F. Lu C. Huang A. Facchetti Chem. Commun. 2013 49 484
37. X. W. Zhan Z. A. Tan B. Domercq Z. An X. Zhang S. Barlow Y. F. Li D. B. Zhu B. Kippelen S. R. Marder J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7246
38. A. V. Patil W. H. Lee E. Lee K. Kim I. N. Kang S. H. Lee Macromolecules 2011 44 1238
39. M. Shahid R. S. Ashraf Z. G. Huang A. J. Kronemeijer T. M. Ward I. McCulloch J. R. Durrant H. Sirringhaus M. Heeney J. Mater. Chem. 2012 22 12817
40. J. W. Jung F. Liu T. P. Russell W. H. Jo Energy Environ. Sci. 2012 5 6857
41. E. J. Zhou M. Nakamura T. Nishizawa Y. Zhang Q. S. Wei K. Tajima C. H. Yang K. Hashimoto Macromolecules 2008 41 8302
42. S. Y. Ku C. D. Liman D. J. Burke N. D. Treat J. E. Cochran E. Amir L. A. Perez M. L. Chabinyc C. J. Hawker Macromolecules 2011 44 9533
43. Q. Peng X. J. Liu Y. C. Qin D. Zhou J. Xu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 4458
44. W. Yue T. T. Larsen-Olsen X. L. Hu M. M. Shi H. Z. Chen M. Hinge P. Fojan F. C. Krebs D. H. Yu J. Mater. Chem. A 2013 1 1785
45. X. G. Guo N. J. Zhou S. J. Lou J. W. Hennek R. P. Ortiz M. R. Butler P. L. T. Boudreault J. Strzalka P. O. Morin M. Leclerc J. T. L. Navarrete M. A. Ratner L. X. Chen R. P. H. Chang A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18427
46. C. M. Amb S. Chen K. R. Graham J. Subbiah C. E. Small F. So J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10062
47. Z. J. Li D. Zhou L. X. Li Y. Li Y. J. He J. Liu Q. Peng Polym. Chem. 2013 4 2496
48. J. Min Z. G. Zhang M. J. Zhang Y. F. Li Polym. Chem. 2013 4 1467
49. Z. Li J. F. Ding N. H. Song J. P. Lu Y. Tao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13160
50. Y. X. Li J. Y. Zou H. L. Yip C. Z. Li Y. Zhang C. C. Chueh J. Intemann Y. X. Xu P. W. Liang Y. Chen A. K. Y. Jen Macromolecules 2013 46 5497
51. Y. Zhang J. Y. Zou H. L. Yip Y. Sun J. A. Davies K. S. Chen O. Acton A. K. Y. Jen J. Mater. Chem. 2011 21 3895
52. L. T. Dou C. C. Chen K. Yoshimura K. Ohya W. H. Chang J. Gao Y. S. Liu E. Richard Y. Yang Macromolecules 2013 46 3384
53. M. Q. He F. X. Zhang J. Org. Chem. 2007 72 442
54. H. H. Fong V. A. Pozdin A. Amassian G. G. Malliaras D. M. Smilgies M. Q. He S. Gasper F. X. Zhang M. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13202
55. M. Q. He J. F. Li M. L. Sorensen F. X. Zhang R. R. Hancock H. H. Fong V. A. Pozdin D. M. Smilgies G. G. Malliaras J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11931
56. R. Rieger D. Beckmann W. Pisula M. Kastler K. Müllen Macromolecules 2010 43 6264
57. J. Youn P. Y. Huang Y. W. Huang M. C. Chen Y. J. Lin H. Huang R. P. Ortiz C. Stern M. C. Chung C. Y. Feng L. H. Chen A. Facchetti T. J. Marks Adv. Funct. Mater. 2012 22 48
58. J. R. Matthews W. J. Niu A. Tandia A. L. Wallace J. Y. Hu W. Y. Lee G. Giri S. C. B. Mannsfeld Y. T. Xie S. C. Cai H. H. Fong Z. N. Bao M. Q. He Chem. Mater. 2013 25 782
59. M. J. Yuan M. M. Durban P. D. Kazarinoff D. F. Zeigler A. H. Rice Y. Segawa C. K. Luscombe J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 4061
60. S. Qu H. Tian Chem. Commun. 2012 48 3039
61. M. A. Naik S. Patil J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 4241
62. B. Walker A. B. Tamayo X. Dung P. Zalar J. H. Seo A. Garcia M. Tantiwiwat T. Q. Nguyen Adv. Funct. Mater. 2009 19 306
63. J. S. Ha K. H. Kim D. H. Choi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10364
64. C. H. Woo P. M. Beaujuge T. W. Holcombe O. P. Lee J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15547
65. A. T. Yiu P. M. Beaujuge O. P. Lee C. H. Woo F. Michael M. F. Toney J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2180
66. L. T. Dou J. Gao E. Richard J. B. You C. C. Chen T. C. Cha Y. J. He G. Li Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10071
67. Q. Peng Q. Huang X. B. Hou P. P. Chang J. Xu S. J. Deng Chem. Commun. 2012 48 11452
68. J. W. Jung J. W. Jo F. Liu T. P. Russell W. H. Jo Chem. Commun. 2012 48 6933
69. J. C. Bijleveld V. S. Gevaerts D. Di Nuzzo M. Turbiez S. G. J. Mathijssen D. M. de Leeuw M. M. Wienk R. A. J. Janssen Adv. Mater. 2010 22 E242
70. H. Bronstein E. C. Fregoso A. Hadipour Y. W. Soon Z. G. Huang S. D. Dimitrov R. S. Ashraf B. P. Rand S. E. Watkins P. S. Tuladhar I. Meager J. R. Durrant I. McCulloch Adv. Funct. Mater. 2013 10.1002/adfm.201300287
71. L. T. Dou W.-H. Chang J. Gao C. C. Chen J. B. You Y. Yang Adv. Mater. 2013 25 825
72. P. Sonar S. P. Singh E. L. Williams Y. N. Li M. S. Soha A. Dodabalapur J. Mater. Chem. 2012 22 4425
73. M. Shahid T. McCarthy-Ward J. Labram S. Rossbauer E. B. Domingo S. E. Watkins N. Stingelin T. D. Anthopoulos M. Heeney Chem. Sci. 2012 3 181
74. S. Stas S. Sergeyev Y. Geerts Tetrahedron 2010 66 1837
75. S. A. Jenekhe L. Lu M. M. Alam Macromolecules 2001 34 7315
76. Y. Zhu R. D. Champion S. A. Jenekhe Macromolecules 2006 39 8712
77. Q. Peng X. J. Liu Y. C. Qin M. J. Li J. Xu G. W. Fu L. M. Dai J. Mater. Chem. 2011 21 7714
78. Q. Peng S. L. Lim I. H. Wong J. Xu Z. K. Chen Chem.-Eur. J. 2012 18 12140
79. J. Lee A. R. Han J. Kim Y. Kim J. H. Oh C. Yang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20713
80. R. S. Ashraf A. J. Kronemeijer D. I. James H. Sirringhaus I. McCulloch Chem. Commun. 2012 48 3939
81. A. Patra M. Bendikov J. Mater. Chem. 2010 20 422
82. Y. F. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723
83. Y. F. Li Y. Cao J. Gao D. L. Wang G. Yu A. J. Heeger Synth. Met. 1999 99 243
84. Q. Peng Z. Y. Lu Y. Huang M. G. Xie S. H. Han J. B. Peng Y. Cao Macromolecules 2004 37 260
85. Q. Peng J. B. Peng E. T. Kang K. G. Neoh Y. Cao Macromolecules 2005 38 7292
86. H. Pang P. J. Skabara S. Gordeyev J. J. W. McDouall S. J. Coles M. B. Hursthouse Chem. Mater. 2007 19 301
87. A. Patra Y. H. Wijsboom G. Leitus M. Bendikov Chem. Mater. 2011 23 896
88. V. Shrotriya Y. Yao G. Li Y. Yang Appl. Phys. Lett. 2006 89 063505
89. S. Cho J. H. Seo S. H. Kim S. Song Y. Jin K. Lee H. Suh A. J. Heeger Appl. Phys. Lett. 2008 93 263301
90. M. M. Wiek J. M. Kroon W. J. H. Verhees J. Knol J. C. Hummelen P. A. van Hal R. A. J. Janssen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3371
91. Q. Peng K. Park T. Lin M. Durstock L. M. Dai J. Phys. Chem. B 2008 112 2801
92. A. S. Fred Adv. Energy Convers. 1966 6 201
93. G. Li V. Shrotriya J. S. Huang Y. Yao T. Moriarty K. Emery Y. Yang Nat. Mater. 2005 4 864