Synthesis and photovoltaic properties of two-dimensional low-bandgap copolymers based on new benzothiadiazole derivatives with different conjugated arylvinylene side chains

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 38, 2012, Pages 12140-12151

  Peng, Qiang ^a,c   Lim, Siew Lay ^b   Wong, Ivy Hoi Ka ^b   Xu, Jun ^c   Chen, Zhi Kuan ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^c NANCHANG HANGKONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

conjugation; donor acceptor systems; polymers; solar cells; synthesis design

Indexed keywords

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; 3 ,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; BENZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES; CONJUGATED COPOLYMERS; CONJUGATION; DFT CALCULATION; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; INDIUM TIN OXIDE; LIGHT-HARVESTING; MODEL COMPOUND; PHOTOVOLTAIC; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLYMER SOLAR CELLS; ROLL TO ROLL MANUFACTURING; SIDE-CHAINS; STILLE COUPLING; SYNTHESIS DESIGN; VOLTAMMETRY MEASUREMENTS;

CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY GAP; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERS; SOLAR CELLS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; TIN; TIN OXIDES; TWO DIMENSIONAL;

COPOLYMERS;

EID: 84865780104     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200730     Document Type: Article

References (78)

1. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
2. B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2008, 120, 62-82
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58-77
4. J. Y. Kim, K. Lee, N. E. Coates, D. Moses, T. Q. Nguyen, M. Dante, A. J. Heeger, Science 2007, 317, 222-225
5. F. C. Krebs, S. A. Gevorgyan, J. Alstrup, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5442-5451.
6. H. Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
7. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupre, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 297-302
8. F. C. Krebs, J. Fyenbo, M. Jorgensen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8994-9001
9. Q. Peng, X. J. Liu, D. Su, G. W. Fu, J. Xu, L. M. Dai, Adv. Mater. 2011, 23, 4554-4558
10. R. F. Service, Science 2011, 332, 293-293.
11. W. L. Ma, C. Y. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622
12. G. Li, V. Shrotriya, J. S. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
13. Y. F. Li, Y. P. Zou, Adv. Mater. 2008, 20, 2952-2958
14. J. W. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
15. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173-205
16. R. C. Coffin, J. Peet, J. Rogers, G. C. Bazan, Nat. Chem. 2009, 1, 657-661
17. H. Y. Chen, J. H. Hou, A. E. Hayden, H. Yang, K. N. Houk, Y. Yang, Adv. Mater. 2010, 22, 371-375
18. Q. Peng, X. J. Liu, Y. C. Qin, M. J. Li, J. Xu, G. W. Fu, L. M. Dai, J. Mater. Chem. 2011, 21, 7714-7722
19. X. H. Zhou, L. Q. Yang, W. You, Macromolecules 2012, 45, 607-632.
20. E. Perzon, F. Zhang, M. Andersson, W. Mammo, O. Inganäs, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2007, 19, 3308-3311
21. J. H. Tsai, W. Y. Lee, W. C. Chen, C. Y. Yu, G. W. Hwang, C. Ting, Chem. Mater. 2010, 22, 3290-3299.
22. Y. Liang, Z. Xu, J. Xia, S. T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. Yu, Adv. Mater. 2010, 22, E 135 -E 138
23. H. X. Zhou, L. Q. Yang, A. C. Stuart, S. C. Price, S. B. Liu, W. You, Angew. Chem. 2011, 123, 3051-3054
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
25. C. Y. Chang, C. E. Wu, S. Y. Chen, C. H. Cui, Y. J. Cheng, C. S. Hsu, Y. L. Wang, Y. F. Li, Angew. Chem. 2011, 123, 9558-9562
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9386-9390
27. L. J. Huo, S. Q. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. F. Li, J. H. Hou, Angew. Chem. 2011, 123, 9871-9876
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9697-9702
29. D. Gendron, M. Leclerc, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1225-1237
30. Z. C. He, C. M. Zhong, X. Huang, W. Y. Wong, H. B. Wu, L. W. Chen, S. J. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643
31. T. Y. Chu, J. P. Lu, S. Beaupré, Y. G. Zhang, J. R. Pouliot, S. Wakim, J. Y. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. F. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
32. S. C. Price, A. C. Stuart, L. Q. Yang, H. X. Zhou, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631.
33. J. H. Hou, L. J. Huo, C. He, C. H. Yang, Y. F. Li, Macromolecules 2006, 39, 594-603
34. J. H. Hou, Z. A. Tan, Y. Yan, Y. J. He, C. H. Yang, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911-4916
35. Y. P. Zou, W. P. Wu, G. Y. Sang, Y. Yang, Y. Q. Liu, Y. F. Li, Macromolecules 2007, 40, 7231-7237
36. E. J. Zhou, Z. A. Tan, Y. Yang, L. J. Hou, Y. P. Zou, C. H. Yang, Y. F. Li, Macromolecules 2007, 40, 1831-1837.
37. Y. P. Zou, G. Y. Sang, W. P. Wu, Y. Q. Liu, Y. F. Li, Synth. Met. 2009, 159, 182-187
38. W. W. Li, Y. Han, Y. L. Chen, C. H. Li, B. S. Li, Z. S. Bo, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 948-955
39. G. Y. Sang, Y. P. Zou, Y. F. Li, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12058-12064
40. Y. T. Chang, S. L. Hsu, M. H. Su, K. H. Wei, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3326-3331
41. Y. T. Chang, S. L. Hsu, M. H. Su, K. H. Wei, Adv. Mater. 2009, 21, 2093-2097.
42. F. Huang, K. S. Chen, H. L. Yip, S. K. Hau, O. Acton, Y. Zhang, J. D. Luo, A. K. Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886-13887.
43. C. H. Duan, W. Z. Cai, F. Huang, J. Zhang, M. Wang, T. B. Yang, C. M. Zhong, X. Gong, Y. Cao, Macromolecules 2010, 43, 5262-5268
44. C. H. Duan, K. S. Chen, F. Huang, H. L. Yip, S. J. Liu, J. Zhang, A. K. Y. Jen, Y. Cao, Chem. Mater. 2010, 22, 6444-6452
45. Z. G. Zhang, Y. L. Liu, Y. Yang, K. Hou, B. Peng, G. Zhao, M. Zhang, X. Guo, E. T. Kang, Y. F. Li, Macromolecules 2010, 43, 9376-9384
46. S. L. Hsu, C. M. Chen, K. H. Wei, J. Polym. Sci. Part A 2010, 48, 5126-5134
47. D. Sahu, H. Padhy, D. Patra, J. H. Huang, C. W. Chu, H. C. Lin, J. Polym. Sci. Part A 2010, 48, 5812-5823
48. H. J. Fan, Z. G. Zhang, Y. F. Li, X. W. Zhan, J. Polym. Sci. Part A 2011, 49, 1462-1470.
49. O. Inganäs, F. L. Zhang, M. R. Andersson, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1731
50. J. Peet, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700.
51. M. H. Chen, J. H. Hou, Z. Hong, G. Yang, S. Sista, L. M. Chen, Y. Yang, Adv. Mater. 2009, 21, 4238-4242
52. M. Svensson, F. Zhang, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, J. C. Hummelen, J. M. Kroon, O. Inganäs, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2003, 15, 988-991.
53. E. G. Wang, L. Wang, L. F. Lan, C. Luo, W. L. Zhuang, J. B. Peng, Y. Cao, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307-033307
54. P. T. Boudreault, A. Michaud, M. Leclerc, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176-2179.
55. N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
56. E. J. Zhou, S. Yamakawa, Y. Zhang, K. Tajima, C. H. Yang, K. Hashimoto, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730-7737
57. J. H. Tsai, C. C. Chueh, M. H. Lai, C. F. Wang, W. C. Chen, B. T. Ko, C. Ting, Macromolecules 2009, 42, 1897-1905
58. J. P. Lu, F. S. Liang, N. Drolet, J. F. Ding, Y. Tao, R. Movileanua, Chem. Commun. 2008, 5315-5317.
59. E. G. Wang, M. Wang, L. Wang, C. H. Duan, J. Zhang, W. Z. Cai, C. He, H. B. Wu, Y. Cao, Macromolecules 2009, 42, 4410-4415.
60. E. J. Zhou, M. Nakamura, T. Nishizawa, Y. Zhang, Q. Wei, K. Tajima, C. H. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2008, 41, 8302-8305.
61. J. H. Hou, M. H. Park, S. Q. Zhang, Y. Yao, L. M. Chen, J. H. Li, Y. Yang, Macromolecules 2008, 41, 6012-6018
62. L. J. Huo, J. H. Hou, S. Q. Zhang, H. Y. Chen, Y. Yang, Angew. Chem. 2010, 122, 1542-1545
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1500-1503.
64. S. A. Jenekhe, L. Lu, M. M. Alam, Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
65. Y. Zhu, R. D. Champion, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2006, 39, 8712-8719.
66. Q. Peng, K. Park, T. Lin, M. Durstock, L. M. Dai, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2801-2808.
67. F. Padinger, R. S. Rittberger, N. S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85-88.
68. Y. F. Li, Y. Cao, J. Gao, D. L. Wang, G. Yu, A. J. Heeger, Synth. Met. 1999, 99, 243-248
69. Q. Peng, J. B. Peng, E. T. Kang, K. G. Neoh, Y. Cao, Macromolecules 2005, 38, 7292-7298.
70. R. G. Parr, Y. Weitao, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
71. Gaussiana 09, Revisiona A.2, M.a J. Frisch, G.a W. Trucks, H.a B. Schlegel, G.a E. Scuseria, M.a A. Robb, J.a R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.a A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.a P. Hratchian, A.a F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.a L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.a A. Montgomery, Jr., J.a E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.a J. Heyd, E. Brothers, K.a N. Kudin, V.a N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.a C. Burant, S.a S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.a M. Millam, M. Klene, J.a E. Knox, J.a B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.a E. Stratmann, O. Yazyev, A.a J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.a W. Ochterski, R.a L. Martin, K. Morokuma, V.a G. Zakrzewski, G.a A. Voth, P. Salvador, J.a J. Dannenberg, S. Dapprich, A.a D. Daniels, Ö. Farkas, J.a B. Foresman, J.a V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
72. S. Cho, J. H. Seo, S. H. Kim, S. Song, Y. Jin, K. Lee, H. Suh, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 263301-263301.
73. C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380
74. M. C. Scharber, D. Wuhlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. L. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
75. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
76. Q. Peng, X. J. Liu, Y. C. Qin, D. Zhou, J. Xu, J. Polym. Sci. Part A 2011, 49, 4458-4467.
77. M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. vana Hal, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. 2003, 115, 3493-3497
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375.