Materials-scale implications of solvent and temperature on [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM): A theoretical perspective

Advanced Functional Materials

Volumn 23, Issue 46, 2013, Pages 5800-5813

  Tummala, Naga Rajesh ^a   Mehraeen, Shafigh ^a   Fu, Yao Tsung ^a   Risko, Chad ^a   Brédas, Jean Luc ^a,b  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

annealing; electron transport; fullerenes; organic photovoltaics; phase transitions

Indexed keywords

[6 ,6]-PHENYL-C61-BUTYRIC ACID METHYL ESTERS; EFFECTS OF TEMPERATURE; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MORPHOLOGICAL FEATURES; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; ORIENTATIONAL DISTRIBUTIONS;

ANNEALING; BUTYRIC ACID; CRYSTALLINE MATERIALS; ELECTRON MOBILITY; ELECTRONIC STRUCTURE; ESTERIFICATION; ESTERS; FULLERENES; INTERFACIAL ENERGY; MELTING; MOLECULAR DYNAMICS; PHASE TRANSITIONS; SOLAR CELLS; SOLUBILITY; SOLVENTS;

INTERFACES (MATERIALS);

EID: 84890143972     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201300918     Document Type: Article

References (97)

1. a) H. Shirakawa, E. J. Louis, A. G. MacDiarmid, C. K. Chiang, A. J. Heeger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 578
2. b) A. J. Heeger, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2591.
3. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
4. a) J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Nature 1995, 376, 498
5. b) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
6. Press release: Solarmer Energy, Incorporated. August 2012.
7. a) C. Risko, M. D. McGehee, J. L. Bredas, Chem. Sci. 2011, 2, 1200
8. b) W. J. Potscavage, A. Sharma, B. Kippelen, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1758
9. c) B. Kippelen, J. L. Bredas, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251
10. d) J. L. Bredas, J. E. Norton, J. Cornil, V. Coropceanu, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691
11. e) H. Hoppe, N. S. Sariciftci, J. Mater. Res. 2004, 19 1924
12. f) B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58.
13. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder, X. Zhan, Adv. Mater. 2010, 22, 3876.
14. a) H. Hoppe, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2006, 16, 45
15. b) M. Campoy-Quiles, T. Ferenczi, T. Agostinelli, P. G. Etchegoin, Y. Kim, T. D. Anthopoulos, P. N. Stavrinou, D. D. C. Bradley, J. Nelson, Nat. Mater. 2008, 7, 158
16. c) D. M. Huang, R. Faller, K. Do, A. J. Moulé, J. Chem. Theory Comput. 2009, 6, 526
17. d) R. Giridharagopal, D. S. Ginger, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1160
18. e) T. W. Holcombe, J. E. Norton, J. Rivnay, C. H. Woo, L. Goris, C. Piliego, G. Griffini, A. Sellinger, J. L. Brédas, A. Salleo, J. M. J. Freéchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12106
19. f) C.-K. Lee, C.-W. Pao, C.-W. Chu, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 4124
20. g) D. P. McMahon, D. L. Cheung, A. Troisi, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2737
21. h) T. Liu, D. L. Cheung, A. Troisi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 21461
22. i) J. Rivnay, S. C. B. Mannsfeld, C. E. Miller, A. Salleo, M. F. Toney, Chem. Rev. 2012, 112, 5488
23. j) E. Cho, C. Risko, D. Kim, R. Gysel, N. Cates Miller, D. W. Breiby, M. D. McGehee, M. F. Toney, R. J. Kline, J. L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6177
24. k) N. C. Miller, E. Cho, M. J. N. Junk, R. Gysel, C. Risko, D. Kim, S. Sweetnam, C. E. Miller, L. J. Richter, R. J. Kline, M. Heeney, I. McCulloch, A. Amassian, D. Acevedo-Feliz, C. Knox, M. R. Hansen, D. Dudenko, B. F. Chmelka, M. F. Toney, J. L. Brédas, M. D. McGehee, Adv. Mater. 2012, 24, 6071
25. l) A. Poschlad, V. Meded, R. Maul, W. Wenzel, Nanoscale Res. Lett. 2012, 7, 248.
26. C. M. B. Svanström, J. Rysz, A. Bernasik, A. Budkowski, F. Zhang, O. Inganäs, M. R. Andersson, K. O. Magnusson, J. J. Benson-Smith, J. Nelson, E. Moons, Adv. Mater. 2009, 21, 4398.
27. Y. T. Fu, C. Risko, J. L. Bredas, Adv. Mater. 2013, 25, 878.
28. a) P. E. Schwenn, K. Gui, A. M. Nardes, K. B. Krueger, K. H. Lee, K. Mutkins, H. Rubinstein-Dunlop, P. E. Shaw, N. Kopidakis, P. L. Burn, P. Meredith, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 73
29. b) J. T. Bloking, X. Han, A. T. Higgs, J. P. Kastrop, L. Pandey, J. E. Norton, C. Risko, C. E. Chen, J. L. Bredas, M. D. McGehee, A. Sellinger, Chem. Mater. 2011, 23, 5484.
30. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
31. R. Colle, G. Grosso, A. Ronzani, M. Gazzano, V. Palermo, Carbon 2012, 50, 1332.
32. L. Chang, H. W. A. Lademann, J.-B. Bonekamp, K. Meerholz, A. J. Moulé, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1779.
33. L. Zheng, Y. Han, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1598.
34. V. D. Mihailetchi, J. K. J. van Duren, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. M. Kroon, M. T. Rispens, W. J. H. Verhees, M. M. Wienk, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43.
35. a) T. D. Anthopoulos, D. M. de Leeuw, E. Cantatore, P. van 't Hof, J. Alma, J. C. Hummelen, J. Appl. Phys. 2005, 98, 054503
36. b) T. D. Anthopoulos, C. Tanase, S. Setayesh, E. J. Meijer, J. C. Hummelen, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, Adv. Mater. 2004, 16, 2174
37. c) T. B. Singh, N. Marjanovic, P. Stadler, M. Auinger, G. J. Matt, S. Gunes, N. S. Sariciftci, R. Schwodiauer, S. Bauer, J. Appl. Phys. 2005, 97, 083714
38. d) C. Waldauf, P. Schilinsky, M. Perisutti, J. Hauch, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2003, 15, 2084
39. e) S. P. Tiwari, X.-H. Zhang, J. W. J. Potscavage, B. Kippelen, J. Appl. Phys. 2009, 106, 054504.
40. F. C. Jamieson, E. B. Domingo, T. McCarthy-Ward, M. Heeney, N. Stingelin, J. R. Durrant, Chem. Sci. 2012, 3, 485.
41. D. T. Duong, B. Walker, J. Lin, C. Kim, J. Love, B. Purushothaman, J. E. Anthony, T.-Q. Nguyen, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2012, 50, 1405.
42. S. Nilsson, A. Bernasik, A. Budkowski, E. Moons, Macromolecules 2007, 40, 8291.
43. R. Dabirian, X. Feng, L. Ortolani, A. Liscio, V. Morandi, K. Mullen, P. Samori, V. Palermo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4473.
44. X. Guo, C. Cui, M. Zhang, L. Huo, Y. Huang, J. Hou, Y. Li, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7943.
45. M. T. Rispens, A. Meetsma, R. Rittberger, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Chem. Commun. 2003, 2116.
46. J. M. Nápoles-Duarte, M. Reyes-Reyes, J. L. Ricardo-Chavez, R. Garibay-Alonso, R. Lõpez-Sandoval, Phys. Rev. B: Condens. Matter 2008, 78, 035425.
47. D. L. Cheung, A. Troisi, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20479.
48. F. Frigerio, M. Casalegno, C. Carbonera, T. Nicolini, S. V. Meille, G. Raos, J. Mater. Chem. 2012, 22, 5434.
49. J. H. Hildebrand, R. L. Scott, J. Chem.Phys. 1952, 20, 1520.
50. C. M. Hansen, J. Paint Technol. 1967, 39, 104.
51. M. Belmares, M. Blanco, W. A. Goddard, R. B. Ross, G. Caldwell, S. H. Chou, J. Pham, P. M. Olofson, C. Thomas, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1814.
52. F. Machui, S. Abbott, D. Waller, M. Koppe, C. J. Brabec, Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 2159.
53. F. Machui, S. Langner, X. Zhu, S. Abbott, C. J. Brabec, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 100, 138.
54. S. W. Watt, J. A. Chisholm, W. Jones, S. Motherwell, J. Chem. Phys. 2004, 121, 9565.
55. A. Soldera, Macromol. Symp. 1998, 133, 21.
56. K. Huang, Statistical mechanics, New York, Wiley 1987.
57. P. J. Steinhardt, D. R. Nelson, M. Ronchetti, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1983, 28, 784.
58. Q. Xin, C. Yong, J. Yan, Y. Yao-Hui, J. Korean Phys. Soc. 2006, 49, 1682.
59. a) C. V. Hoven, X.-D. Dang, R. C. Coffin, J. Peet, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2010, 22, E63
60. b) X. Liu, S. Huettner, Z. Rong, M. Sommer, R. H. Friend, Adv. Mater. 2012, 24, 669.
61. S. A. Mauger, L. Chang, S. Friedrich, C. W. Rochester, D. M. Huang, P. Wang, A. J. Moulé, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1935.
62. C. M. Björström, S. Nilsson, A. Bernasik, A. Budkowski, M. Andersson, K. O. Magnusson, E. Moons, Appl. Surf. Sci. 2007, 253, 3906.
63. J. E. Northrup, M. L. Tiago, S. G. Louie, Phys. Rev. B: Condens. Matter 2002, 66, 121404.
64. X. Ma, B. Wigington, D. Bouchard, Langmuir 2010, 26, 11886.
65. K. C. Dickey, J. E. Anthony, Y. L. Loo, Adv. Mater. 2006, 18, 1721.
66. a) S. Miller, G. Fanchini, Y.-Y. Lin, C. Li, C.-W. Chen, W.-F. Su, M. Chhowalla, J. Mater. Chem. 2008, 18, 306
67. b) X. Yang, J. K. J. van Duren, M. T. Rispens, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, M. A. J. Michels, J. Loos, Adv. Mater. 2004, 16, 802.
68. J. L. Bredas, J. P. Calbert, D. A. da Silva Filho, J. Cornil, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5804.
69. R. C. I. MacKenzie, J. M. Frost, J. Nelson, J. Chem. Phys. 2010, 132, 064904.
70. N. Martinelli, Y. Olivier, L. Muccioli, A. Minoia, P. Brocorens, M.-C. R. Delgado, C. Zannoni, D. Beljonne, R. Lazzaroni, J. L. Bredas, J. Cornil, in Functional Supramolecular Architectures, (Eds:, P. Samorí, F. Cacialli,), Wiley-VCH, Weinheim 2011, p. 3.
71. a) J. Nelson, J. J. Kwiatkowski, J. Kirkpatrick, J. M. Frost, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1768
72. b) A. N. Sokolov, S. Atahan-Evrenk, R. Mondal, H. B. Akkerman, R. S. Sánchez-Carrera, S. Granados-Focil, J. Schrier, S. C. B. Mannsfeld, A. P. Zoombelt, Z. Bao, A. Aspuru-Guzik, Nat. Commun. 2011, 2, 437
73. c) H. Bässler, Phys. Status Solidi B 1993, 175, 15.
74. J. J. Kwiatkowski, J. M. Frost, J. Nelson, Nano Lett. 2009, 9, 1085.
75. a) J. Cornil, S. Verlaak, N. Martinelli, A. Mityashin, Y. Olivier, T. Van Regemorter, G. D'Avino, L. Muccioli, C. Zannoni, F. Castet, D. Beljonne, P. Heremans, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 434
76. b) N. G. Martinelli, M. Savini, L. Muccioli, Y. Olivier, F. Castet, C. Zannoni, D. Beljonne, J. Cornil, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3254
77. c) M. Schrader, C. Korner, C. Elschner, D. Andrienko, J. Mater. Chem. 2012, 22, 22258.
78. a) W. L. Jorgensen, E. R. Laird, T. B. Nguyen, J. Tirado-Rives, J. Comput. Chem. 1993, 14, 206
79. b) W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
80. a) B. Hess, C. Kutzner, D. van der Spoel, E. Lindahl, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435
81. b) H. J. C. Berendsen, D. Vanderspoel, R. Vandrunen, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 43.
82. M. P. Allen, D. J. Tildesley, Computer Simulation of Liquids, Oxford University Press, Oxford 1987.
83. a) J. Wedekind, D. Reguera, R. Strey, J. Chem. Phys. 2006, 125, 214505
84. b) X. H. Zheng, J. C. Earnshaw, Europhys. Lett. 1998, 41, 635.
85. a) S. Nose, J. Chem. Phys. 1984, 81, 511
86. b) W. G. Hoover, Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1985, 31, 1695.
87. M. Parrinello, A. Rahman, J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182.
88. R. S. Ruoff, A. L. Ruoff, Appl. Phys. Lett. 1991, 59, 1553.
89. a) J. E. Fischer, P. A. Heiney, A. R. McGhie, W. J. Romanow, A. M. Denenstein, J. P. McCauley, A. B. Smith, Science 1991, 252, 1288
90. b) A. Lundin, B. Sundqvist, P. Skoglund, Å. Fransson, S. Pettersson, Solid State Commun. 1992, 84, 879.
91. Y. Wang, S. Teitel, C. Dellago, J. Chem. Phys. 2005, 122, 214722.
92. J. Ridley, M. Zerner, Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
93. N. Mataga, K. Nishimoto, Z. Phys. Chem. 1957, 13, 140.
94. a) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265
95. b) R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
96. a) D. T. Gillespie, J. Comp. Phys. 1976, 403
97. b) D. T. Gillespie, J. Phys. Chem. 1977, 81, 2340.