Three-dimensional packing structure and electronic properties of biaxially oriented poly(2,5-bis(3-alkylthiophene-2-yl)thieno[3,2- b ]thiophene) films

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 14, 2012, Pages 6177-6190

  Cho, Eunkyung ^a,b   Risko, Chad ^a   Kim, Dongwook ^a,g   Gysel, Roman ^c   Cates Miller, Nichole ^c   Breiby, Dag W ^d   McGehee, Michael D ^c   Toney, Michael F ^e   Kline, R Joseph ^f   Bredas, Jean Luc ^a  

^a Center for Organic Photonics and Electronics   (United States)

^b Georgia Institute of Technology   (United States)

^c Stanford University   (United States)

^d NORWEGIAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Norway)

^e SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

^f NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

^g Kyonggi University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIGNED FILMS; ALKYL SIDE CHAINS; COMPUTATIONAL MODELING; CONJUGATED BACKBONES; DETAILED MODELS; ELECTRONIC BAND STRUCTURE; ELECTRONIC COUPLING; EXPERIMENTAL TECHNIQUES; PACKING STRUCTURE; POLYMER COMPONENTS; POLYMER THIN FILMS; SIDE-CHAINS; THREE-DIMENSIONAL PACKING; THREE-DIMENSIONAL POLYMER STRUCTURES; TRANSFER INTEGRAL; XRD;

CHAIN LENGTH; CONJUGATED POLYMERS; DIFFRACTION PATTERNS; ELECTRONIC PROPERTIES; INTERFEROMETRY; POLYMERS; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION;

THREE DIMENSIONAL;

POLY[2,5 BIS(3 ALKYLTHIOPHEN 2 YL)THIENO[3,2 B]THIOPHENE]; POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOFILM; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; LAMELLAR BODY; MOLECULAR MECHANICS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84859564613     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja210272z     Document Type: Article

References (59)

1. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
2. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556
3. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2411
4. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; DeLongchamp, D.; Kline, R. J.; Coelle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B.; Hamilton, R.; Richter, L.; Salleo, A.; Shkunov, M.; Sporrowe, D.; Tierney, S.; Zhong, W. Adv. Mater. 2009, 21, 1091
5. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
6. Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; De Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531
7. Chabinyc, M. L. Polym. Rev. 2008, 48, 463
8. Kline, R. J.; McGehee, M. D. Polym. Rev. 2006, 46, 27
9. Salleo, A.; Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Chabinyc, M. L. Adv. Mater. 2010, 22, 3812
10. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741
11. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
12. Rivnay, J.; Toney, M. F.; Zheng, Y.; Kauvar, I. V.; Chen, Z. H.; Wagner, V.; Facchetti, A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010, 22, 4359
13. Rivnay, J.; Steyrleuthner, R.; Jimison, L. H.; Casadei, A.; Chen, Z.; Toney, M. F.; Facchetti, A.; Neher, N.; Salleo, A. Macromolecules 2011, 44, 5246
14. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
15. Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Lee, H. H.; Lee, K.; Ma, W. L.; Gong, X.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2006, 18, 572
16. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
17. Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226
18. Wang, S.; Tang, J. C.; Zhao, L. H.; Png, R. Q.; Wong, L. Y.; Chia, P. J.; Chan, H. S. O.; Ho, P. K. H.; Chua, L. L. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 162103
19. Rawcliffe, R.; Shkunov, M.; Heeney, M.; Tierney, S.; McCulloch, I.; Campbell, A. Chem. Commun. 2008, 871
20. Esenturk, O.; Kline, R. J.; Deongchamp, D. M.; Heilweil, E. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10587
21. Jung, Y.; Kline, R. J.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Heeney, M.; McCulloch, I.; DeLongchamp, D. M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 742
22. Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243512
23. Umeda, T.; Kumaki, D.; Tokito, S. J. Appl. Phys. 2009, 105, 024516
24. Parmer, J. E.; Mayer, A. C.; Hardin, B. E.; Scully, S. R.; McGehee, M. D.; Heeney, M.; McCulloch, I. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 113309
25. Mayer, A. C.; Toney, M. F.; Scully, S. R.; Rivnay, J.; Brabec, C. J.; Scharber, M.; Koppe, M.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1173
26. DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Lin, E. K.; Fischer, D. A.; Richter, L. J.; Lucas, L. A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Northrup, J. E. Adv. Mater. 2007, 19, 833
27. Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Richter, L. J.; Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2007, 40, 7960
28. DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Jung, Y.; Lin, E. K.; Fischer, D. A.; Gundlach, D. J.; Cotts, S. K.; Moad, A. J.; Richter, L. J.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2008, 41, 5709
29. Northrup, J. E. Phys. Rev. B 2007, 76, 245202
30. Brocorens, P.; Van Vooren, A.; Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Shkunov, M.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Cornil, J.; Lazzaroni, R. Adv. Mater. 2009, 21, 1193
31. DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Jung, Y.; Germack, D. S.; Lin, E. K.; Moad, A. J.; Richter, L. J.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I. ACS Nano 2009, 3, 780
32. Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A.; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024
33. Sun, H.; Ren, P.; Fried, J. R. Comput. Theor. Polym. Sci. 1998, 8, 229
34. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897
35. Ewald, P. P. Ann. Phys. 1921, 64, 253
36. Breiby, D. W.; Bunk, O.; Andreasen, J. W.; Lemke, H. T.; Nielsen, M. M. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 262
37. Breiby, D. W.; Chin, P. T. K.; Andreasen, J. W.; Grimsrud, K. A.; Di, Z. Y.; Janssen, R. A. J. Langmuir 2009, 25, 10970
38. Smilgies, D. M. Rev. Sci. Instrum. 2002, 73, 1706
39. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
42. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
43. Francl, M. M.; Petro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
44. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223
45. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva, D. A.; Salman, S.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, A.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
47. Dovesi, R.; Saunders, V. R.; Roetti, C.; Orlando, R.; Zicovich-Wilson, C. M.; Pascale, F.; Civalleri, B.; Doll, K.; Harrison, N. M.; Bush, I. J.; D'Arco, P.; Llunell, M. CRYSTAL06; University of Torino: Torino, Italy, 2006.
48. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
49. Baker, J. L.; Jimison, L. H.; Mannsfeld, S.; Volkman, S.; Yin, S.; Subramanian, V.; Salleo, A.; Alivisatos, A. P.; Toney, M. F. Langmuir 2010, 26, 9146
50. Rivnay, J.; Noriega, R.; Northrup, J. E.; Kline, R. J.; Toney, M. F.; Salleo, A. Phys. Rev. B 2011, 83, 121306
51. Szarko, J. M.; Guo, J. C.; Liang, Y. Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L. P.; Chen, L. X. Adv. Mater. 2010, 22, 5468
52. Rivnay, J.; Noriega, R.; Kline, R. J.; Salleo, A.; Toney, M. F. Phys. Rev. B 2011, 84, 045203
53. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804
54. Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971
55. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599
56. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265
57. Endres, R. G.; Fong, C. Y.; Yang, L. H.; Witte, G.; Woll, C. Comput. Mater. Sci. 2004, 29, 362
58. Gruhn, N. E.; da Silva, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918
59. Milian-Medina, B.; Van Vooren, A.; Brocorens, P.; Gierschner, J.; Shkunov, M.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Lazzaroni, R.; Cornil, J. Chem. Mater. 2007, 19, 4949