Recent trends in Pd-catalyzed remote functionalization of carbonyl compounds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 2, 2014, Pages 233-241

  Franzoni, Ivan ^a   Mazet, Clément ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON ATOMS; CARBONYL DERIVATIVES; CARBONYL FUNCTIONALITY; FUNCTIONALIZATIONS; PALLADIUM-CATALYZED; REACTION CONDITIONS; RECENT TRENDS;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

CATALYSIS;

ALDEHYDE; AMIDE; KETONE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; AMIDES; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM;

EID: 84889850852     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42050g     Document Type: Review

References (97)

1. R. Breslow Chem. Soc. Rev. 1972 1 553
2. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1980 13 170
3. H. Schwarz Acc. Chem. Res. 1989 22 282
4. H. Sailes A. Whiting J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1785
5. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325
6. K. Mikami M. Shimizu H.-C. Zhang B. E. Maryanoff Tetrahedron 2001 57 2917
7. J. Clayden N. Vassiliou Org. Biomol. Chem. 2006 4 2667
8. J. Clayden Chem. Soc. Rev. 2009 38 817
9. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304
10. S. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
11. K. L. Jensen G. Dickmeiss H. Jiang Ł. Albrecht K. A. Jørgensen Acc. Chem. Res. 2012 45 248
12. E. Arceo P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5290
13. J.-L. Li T.-Y. Liu Y.-C. Chen Acc. Chem. Res. 2012 45 1491
14. I. Kumar P. Ramaraju N. A. Mir Org. Biomol. Chem. 2013 11 709
15. H. Jiang Ł. Albrecht K. A. Jørgensen Chem. Sci. 2013 4 2287
16. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
17. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
18. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
19. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
20. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
21. 2)-H functionalization, see
22. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
23. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 265
24. O. Baudoin Chem. Soc. Rev. 2011 40 4902
25. D. Leow G. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Nature 2012 486 518
26. T. Truong O. Daugulis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11677
27. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
28. G. He G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5192
29. G. He Y. Zhao S. Zhang C. Lu G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3
30. G. He S.-Y. Zhang W. A. Nack Q. Li G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11124
31. B. V. S. Reddy L. R. Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 3391
32. Y. Feng G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 958
33. Y. Feng Y. Wang B. Landgraf S. Liu G. Chen Org. Lett. 2010 12 3414
34. Y. Ano M. Tobisu N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12984
35. W. R. Gutekunst R. Gianatassio P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7507
36. S.-H. Yu G. He Y. Zhao K. Wright W. A. Nack G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7313
37. A. García-Rubia R. Gómez Arrayás J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6511
38. A. García-Rubia B. Urones R. Gómez Arrayás J. C. Carretero Chem.-Eur. J. 2010 16 9676
39. A. García-Rubia B. Urones R. Gómez Arrayás J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10927
40. C. N. Rodríguez J. A. Romero-Revilla M. A. Fernández- Ibáñez J. C. Carretero Chem. Sci. 2013 4 175
41. M. Ochiai K. Miyamoto T. Kaneaki S. Hayashi W. Nakanishi Science 2011 332 448
42. M. Fan D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12152
43. D. A. Culkin J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2003 36 234
44. A. C. B. Bortoloso Synlett 2009 320
45. C. C. C. Johansson T. J. Colacot Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 676
46. F. Bellina R. Rossi Chem. Rev. 2010 110 1082
47. C. Mazet Synlett 2012 1999
48. S. Lee J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2001 66 3402
49. T. Aaro K. Kondo T. Aoyama Tetrahedron Lett. 2006 47 1417
50. E. P. Kündig T. M. Seidel Y.-X. Jia G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8484
51. X. Luan R. Mariz C. Robert M. Gatti S. Blumentritt A. Linden R. Dorta Org. Lett. 2008 10 5569
52. S. Würtz C. Lohre R. Fröhlich K. Bergander F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8344
53. X. Luan L. Wu E. Drinkel R. Mariz M. Gatti R. Dorta Org. Lett. 2010 12 1912
54. Y.-X. Jia D. Katayev G. Bernardinelli T. M. Seidel E. P. Kündig Chem.-Eur. J. 2010 16 6300
55. L. Liu N. Ishida S. Ashida M. Murakami Org. Lett. 2011 13 1666
56. R. Galarini A. Musco R. Pontellini R. Santi J. Mol. Catal. 1992 72 L11
57. D. J. Spielvogel S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3500
58. D. J. Spielvogel W. M. Davis S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 121 3833
59. X. Liu J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5182
60. J. M. Fox X. Huang A. Chieffi S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1360
61. T. Hamada A. Chieffi J. Åhman S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1261
62. G. Chen F. Y. Kwong H. O. Chan W.-Y. Yu A. S. C. Chan Chem. Commun. 2006 1413
63. X. Liao Z. Weng J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 195
64. S. Ge J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1633
65. J. Garcia-Fortanet S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8108
66. P. Nareddy L. Mantilli L. Guénée C. Mazet Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3826
67. N. Humbert E. Larionov L. Mantilli P. Nareddy C. Besnard L. Guénée C. Mazet Chem.-Eur. J. 2013 10.1002/chem.201303146
68. R. C. Fuson Chem. Rev. 1935 16 1
69. G. Casiraghi F. Zanardi G. Appendino G. Rassu Chem. Rev. 2000 100 1929
70. S. F. Martin Acc. Chem. Res. 2002 35 895
71. S. E. Denmark J. R. Heemstra Jr. G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4682
72. Y. Terao T. Satoh M. Miura M. Nomura Tetrahedron Lett. 1998 39 6203
73. Y. Terao T. Satoh M. Miura M. Nomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 2345
74. D. S. Huang J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5757
75. I. Franzoni L. Guénée C. Mazet Chem. Sci. 2013 4 2619
76. Quaternary Stereocentres: Challenges and Solutions for Organic Synthesis, ed., J. Christoffers, and, A. Baro, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
77. K. Fuji Chem. Rev. 1993 93 2037
78. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945
79. M. Bella T. Gasperi Synlett 2009 1583
80. I. Marek G. Sklute Chem. Commun. 2007 1683
81. C. Hawner A. Alexakis Chem. Commun. 2010 46 7295
82. A. Renaudat L. Jean-Gérard R. Jazzar C. E. Kefalidis E. Clot O. Baudoin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7261
83. M. Jørgensen S. Lee X. Liu J. P. Wolkowski J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12557
84. P. Larini C. E. Kefalidis R. Jazzar A. Renaudat E. Clot O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2012 18 1932
85. S. Aspin A.-S. Goutierre P. Larini R. Jazzar O. Baudoin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 10966
86. A. M. Hyde S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 177
87. A. M. Hyde S. L. Buchwald Org. Lett. 2009 11 2663
88. B. Figadère Acc. Chem. Res. 1995 28 359
89. M. F. Braña M. L. García B. López B. de Pascual-Teresa A. Ramos J. M. Pozuelo M. T. Domínguez Org. Biomol. Chem. 2004 2 1864
90. J. Dogné C. T. Supuran D. J. Pratico J. Med. Chem. 2005 48 2251
91. E. W. Werner T.-S. Mei A. J. Burckle M. S. Sigman Science 2012 338 1455
92. R. C. Larock W.-Y. Leung S. Stolz-Dunn Tetrahedron Lett. 1989 30 6629
93. K. Yonehara K. Mori T. Hashizume K.-G. Chung K. Ohe S. Uemura J. Organomet. Chem. 2000 603 40
94. S. Bouquillon B. Ganchegui B. Estrine F. Hénin J. Muzart J. Organomet. Chem. 2001 634 153
95. M. Quadir R. E. Priestley T. W. D. F. Rising T. Gelbrich S. J. Coles M. B. Hursthouse P. W. Shedrake N. Whittall K. K. (Mimi) Hii Tetrahedron Lett. 2003 44 3675
96. F. Berthiol H. Doucet M. Santelli Tetrahedron 2006 62 4372
97. T.-S. Mei E. W. Werner A. J. Burckle M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6830