Access to congested quaternary centers by Pd-catalyzed intermolecular ?-arylation of unactivated α,β-unsaturated aldehydes

Chemical Science

Volumn 4, Issue 6, 2013, Pages 2619-2624

  Franzoni, Ivan ^a   Guénée, Laure ^a   Mazet, Clément ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL GROUPS; CATALYST LOADINGS; FUNCTIONALIZATIONS; HIGH STEREOSELECTIVITIES; PALLADIUM-CATALYZED; QUATERNARY CENTERS; SYNTHETIC UTILITY; UNSATURATED ALDEHYDES;

ALDEHYDES; CATALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84877785282     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50806d     Document Type: Article

References (71)

1. K. Fuji, Chem. Rev., 1993, 93, 2037
2. A. B. Dounay, L. E. Overman, Chem. Rev., 2003, 103, 2945
3. M. Bella, T. Gasperi, Synlett, 2009, 1583
4. I. Marek, G. Sklute, Chem. Commun., 2007, 1683
5. C. Hawner, A. Alexakis, Chem. Commun., 2010, 46, 7295
6. D. A. Culkin, J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res., 2003, 36, 234
7. A. C. B. Bortoloso, Synlett, 2009, 320
8. C. C. C. Johansson, T. J. Colacot, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 676
9. F. Bellina, R. Rossi, Chem. Rev., 2010, 110, 1082
10. C. Mazet, Synlett, 2012, 23, 1999
11. S. Lee, J. F. Hartwig, J. Org. Chem., 2001, 66, 3402
12. T. Aaro, K. Kondo, T. Aoyama, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1417
13. E. P. Kündig, T. M. Seidel, Y.-X. Jia, G. Bernardinelli, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8484
14. X. Luan, R. Mariz, C. Robert, M. Gatti, S. Blumentritt, A. Linden, R. Dorta, Org. Lett., 2008, 10, 5569
15. S. Würtz, C. Lohre, R. Fröhlich, K. Bergander, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8344
16. X. Luan, L. Wu, E. Drinkel, R. Mariz, M. Gatti, R. Dorta, Org. Lett., 2010, 12, 1912
17. Y.-X. Jia, D. Katayev, G. Bernardinelli, T. M. Seidel, E. P. Kündig, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 6300
18. L. Liu, N. Ishida, S. Ashida, M. Murakami, Org. Lett., 2011, 13, 1666
19. R. Galarini, A. Musco, R. Pontellini, R. Santi, J. Mol. Catal., 1992, 72, L11
20. D. J. Spielvogel, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3500
21. D. J. Spielvogel, W. M. Davis, S. L. Buchwald, Organometallics, 2002, 21, 3833
22. X. Liu, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5182
23. E. A. Bercot, S. Caille, T. M. Bostick, K. Ranganathan, R. Jensen, M. M. Faul, Org. Lett., 2008, 10, 5251
24. L. Jiang, S. Weist, S. Jansat, Org. Lett., 2009, 11, 1543
25. J. M. Fox, X. Huang, A. Chieffi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1360
26. T. Hamada, A. Chieffi, J. Åhman, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1261
27. G. Chen, F. Y. Kwong, H. O. Chan, W.-Y. Yu, A. S. C. Chan, Chem. Commun., 2006, 1413
28. X. Liao, Z. Weng, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 195
29. S. Ge, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16330
30. J. Garcia-Fortanet, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8108
31. P. Nareddy, L. Mantilli, L. Guénée, C. Mazet, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3826
32. R. C. Fuson, Chem. Rev., 1935, 16, 1
33. G. Casiraghi, F. Zanardi, G. Appendino, G. Rassu, Chem. Rev., 2000, 100, 1929
34. S. F. Martin, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 895
35. S. E. Denmark, J. R. Heemstra Jr, G. L. Beutner, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4682
36. Y. Terao, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6203
37. Y. Terao, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 2345
38. Y. Yamamoto, S. Hatsuya, J. I. Yamada, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 86
39. T. Wang, J. M. Cook, Org. Lett., 2000, 2, 2057
40. G. N. Varseev, M. E. Maier, Org. Lett., 2005, 7, 3881
41. S. Duez, S. Bernhardt, J. Heppekausen, F. F. Fleming, P. Knochel, Org. Lett., 2011, 13, 1690
42. T. Imahori, T. Tokuda, T. Taguchi, H. Takahata, Org. Lett., 2012, 14, 1172
43. S. Bertelsen, M. Marigo, S. Brandes, P. Dinér, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12973
44. S. W. Smith, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14231
45. G. Bergonzini, S. Vera, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9685
46. G. Bencivenni, P. Galzerano, A. Mazzanti, G. Bartoli, P. Melchiorre, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2010, 107, 20642
47. C. Cassani, P. Melchiorre, Org. Lett., 2012, 14, 5590
48. D. S. Huang, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5757
49. A. M. Hyde, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2009, 11, 2663
50. A. M. Hyde, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 177
51. T. Nishimura, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11010
52. A. Ziadi, R. Martin, Org. Lett., 2012, 14, 1266
53. A. Ziadi, A. Correa, R. Martin, Chem. Commun., 2013, 49, 4286
54. A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4020
55. M. Tobisu, N. Chatani, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3565
56. L. A. Thompson, J. A. Ellman, Chem. Rev., 1996, 96, 555
57. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diedrich, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1210
58. L. M. Salonen, M. Ellermann, F. Diedrich, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4808
59. A. C. Albéniz, P. Espinet, R. López-Fernández, A. Sen, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11278
60. E. H. P. Tan, G. C. Lloyd-Jones, J. N. Harvey, A. J. J. Lennox, B. M. Mills, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9602
61. Z. Shi, N. Schröder, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8092
62. B. S. Bal, W. E. Childers, H. W. Pinnick, Tetrahedron, 1981, 37, 2091
63. B. Wüstenberg, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 174
64. L. Mantilli, D. Gérard, C. Besnard, C. Mazet, Eur. J. Inorg. Chem., 2012, 3320
65. L. Mantilli, C. Mazet, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 4141
66. L. Mantilli, D. Gérard, S. Torche, C. Besnard, C. Mazet, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5143
67. L. Mantilli, C. Mazet, Chem. Commun., 2010, 46, 445
68. L. Mantilli, D. Gérard, S. Torche, C. Besnard, C. Mazet, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 12736
69. D. Leow, G. Li, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Nature, 2012, 486, 518
70. S. Aspin, A.-S. Goutierre, P. Larini, R. Jazzar, O. Baudoin, Angew. Chem., 2012, 124, 10966
71. E. W. Werner, T.-S. Mei, A. J. Burckle, M. S. Sigman, Science, 2012, 338, 1455