Enantioselective redox-relay oxidative heck arylations of acyclic alkenyl alcohols using boronic acids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 18, 2013, Pages 6830-6833

  Mei, Tian Sheng ^a   Werner, Erik W ^a   Burckle, Alexander J ^a   Sigman, Matthew S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID; CARBONYL PRODUCTS; ELECTRONIC EFFECTS; ELECTRONIC NATURES; ENANTIOSELECTIVE; FUNCTIONALIZED; MIGRATORY INSERTION; OXIDATIVE HECK REACTIONS;

CHEMICAL REACTIONS;

ENANTIOSELECTIVITY;

ALKENYL GROUP; BORONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; CONTROLLED STUDY; ENANTIOSELECTIVITY; HECK REACTION; HYDROGEN BOND;

ALCOHOLS; BORONIC ACIDS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 84877287843     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja402916z     Document Type: Article

References (49)

1. Zultanski, S. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15362
2. Smith, S. W.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14231
3. Sun, Y.-W.; Zhu, P.-L.; Xu, Q.; Shi, M. RSC Adv. 2013, 3, 3153
4. Hawner, C.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2010, 46, 7295
5. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824
6. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
7. Werner, E. W.; Mei, T.-S.; Burckle, A. J.; Sigman, M. S. Science 2012, 338, 1455
8. Mc Cartney, D.; Guiry, P, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5122
9. Shibasaki, M.; Vogl, E. M.; Ohshima, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1533
10. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945
11. Yonehara, K.; Mori, K.; Hashizume, T.; Chung, K.-G.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 40
12. Koga, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1227
13. Yoo, K. S.; O'Neil, J.; Sakaguchi, S.; Giles, R.; Lee, J. H.; Jung, K. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 95
14. Yoo, K. S.; Park, C. P.; Yoon, C. H.; Sakaguchi, S.; O'Neil, J.; Jung, K. W. Org. Lett. 2007, 9, 3933
15. Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P. S. Science 2013, 339, 59
16. Burns, N. Z.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2854
17. Aspin, S.; Goutierre, A.-S.; Larini, P.; Jazzar, R.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10808
18. Stokes, B. J.; Opra, S. M.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11408
19. Kochi, T.; Hamasaki, T.; Aoyama, Y.; Kawasaki, J.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16544
20. Crawley, M. L.; Phipps, K. M.; Goljer, I.; Mehlmann, J. F.; Lundquist, J. T.; Ullrich, J. W.; Yang, C.; Mahaney, P. E. Org. Lett. 2009, 11, 1183
21. Berthiol, F.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron 2006, 62, 4372
22. Wang, Y.; Dong, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3090
23. Bouquillon, S.; Ganchegui, B.; Estrine, B.; Hénin, F.; Muzart, J. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 153
24. Larock, R. C.; Leung, W.-Y.; Stolz-Dunn, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6629
25. Sigman, M. S.; Werner, E. W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 874
26. Qin, L.; Ren, X.; Lu, Y.; Li, Y.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5915
27. Werner, E. W.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9692
28. Zhu, C.; Falck, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6626
29. Delcamp, J. H.; Brucks, A. P.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11270
30. Mo, J.; Xu, L.; Ruan, J.; Liu, S.; Xiao, J. Chem. Commun. 2006, 3591
31. Zheng, C.; Wang, D.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16496
32. Zhang, X.; Fan, S.; He, C.-Y.; Wan, X.; Min, Q.-Q.; Yang, J.; Jiang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506
33. Yoo, K. S.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16384
34. Andappan, M. M. S.; Nilsson, P.; von Schenck, H.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5212
35. Jung, Y. C.; Mishra, R. K.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2231
36. Parrish, J. P.; Jung, Y. C.; Shin, S. I.; Jung, K. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 7127
37. Du, X.; Suguro, M.; Hirabayashi, K.; Mori, A.; Nishikata, T.; Hagiwara, N.; Kawata, T.; Okeda, T.; Wang, H. F.; Fugami, K.; Kosugi, M. Org. Lett. 2001, 3, 3313
38. Werner, E. W.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13981
39. Kikushima, K.; Holder, J. C.; Gatti, M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6902
40. McDonald, R. I.; White, P. B.; Weinstein, A. B.; Tam, C. P.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2011, 13, 2830
41. Jensen, K. H.; Pathak, T. P.; Zhang, Y.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17074
42. Michel, B. W.; Camelio, A. M.; Cornell, C. N.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6076
43. Steinhoff, B. A.; King, A. E.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1861
44. Nishimura, T.; Maeda, Y.; Kakiuchi, N.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4301
45. For an example, see: Harper, K. C.; Vilardi, S. C.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2482
46. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
47. Verma, R.; Hansch, C. Chem. Rev. 2011, 111, 2865
48. Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pasanen, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6995
49. Jones, R. G.; Partington, P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1972, 2087