Oxidative alkene cleavage by chemical and enzymatic methods

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 17, 2013, Pages 3321-3335

  Rajagopalan, Aashrita ^a   Lara, Miguel ^a   Kroutil, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

alkenes; biocatalysis; chemical methods; cleavage reactions; oxidation

Indexed keywords

EID: 84888308404     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300882     Document Type: Review

References (152)

1. F. Hollmann, I. Arends, K. Buehler, A. Schallmey, B. Bühler, Green Chem. 2011, 13, 226-265
2. Modern Oxidation Methods, (Ed.:, J.-E. Bäckvall,), Wiley, Weinheim, 2004
3. G. J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Chem. Rev. 2004, 104, 4105-4123
4. R. Noyori, M. Aoki, K. Sato, Chem. Commun. 2003, 1977-1986
5. M. Poliakoff, J. M. Fitzpatrick, T. R. Farren, P. T. Anastas, Science 2002, 297, 807-810
6. K. Sato, M. Hyodo, M. Aoki, X.-Q. Zheng, R. Noyori, Tetrahedron 2001, 57, 2469-2476.
7. F. E. Kühn, R. W. Fischer, W. A. Herrmann, T. Weskamp, in: Transition Metals for Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.:, M. Beller, C. Bolm,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp 427-436
8. D. G. Lee, T. Chen, in: Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, (Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming,), Pergamon, Oxford, 1991, pp 541-591
9. M. Hudlicky, Oxidation in Organic Chemistry, ACS Monograph 186, American Chemical Society, Washington, DC, 1990.
10. P. S. Bailey, Ozonation in Organic Chemistry, Vol. 1, Olefinic Compounds, Academic Press, New York, 1978
11. J. McGuire, G. Bond, P. J. Haslam, in: Handbook of Chiral Chemicals, 2nd edn., Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2006, pp 165-184
12. S. G. Van Ornum, R. M. Champeau, R. Pariza, Chem. Rev. 2006, 106, 2990-3001.
13. I. Paterson, G. J. Florence, A. C. Heimann, A. C. Mackay, Angew. Chem. 2005, 117, 1154-1157
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1130-1133
15. A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aube, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5475-5481
16. X. Peng, D. Bondar, L. A. Paquette, Tetrahedron 2004, 60, 9589-9598.
17. T. Hida, J. Kikuchi, M. Kakinuma, H. Nogusa, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1485-1489
18. K. Koike, G. Inoue, T. Fukuda, J. Chem. Eng. Jpn. 1999, 32, 295-299
19. R. A. Ogle, J. L. Schumacher, Process. Saf. Prog. 1998, 17, 127-133.
20. M. O'Brien, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Org. Lett. 2010, 12, 1596-1598
21. M. Irfan, T. N. Glasnov, C. O. Kappe, Org. Lett. 2011, 13, 984-987.
22. R. Willand-Charnley, T. J. Fisher, B. M. Johnson, P. H. Dussault, Org. Lett. 2012, 14, 2242-2245
23. B. M. Trost, M. R. Machacek, H. C. Tsui, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7014-7024
24. G. Slomp, J. L. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 915-921.
25. S. Lai, D. G. Lee, Synthesis 2001, 1645-1648
26. D. Arndt, Manganese Compounds as Oxidizing Agents in Organic Chemistry, Open Court, LaSalle, IL, 1981, pp 241-246
27. R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidation of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981.
28. P. Y. Bruice, Organic Chemistry, International edition, (Ed., 4,), Pearson Education, Inc., 2004, pp 861-862.
29. R. U. Lemieux, E. von Rudolff, Can. J. Chem. 1955, 33, 1701-1709
30. E. von Rudolff, Can. J. Chem. 1965, 43, 1784-1791
31. R. Brueckner, Reaktionenmechanismen. Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, 2. Aufl age, Spektrum Akademischer Verlag, 2003, 760-762
32. S. Bhatia, S. Singh, R. Kumar, A. Kumar, C. E. Olson, A. K. Prasad, Indian J. Chem. B: 2013, 52, 379-386.
33. L. G. Arini, P. Szeto, D. L. Hughes, R. A. Stockman, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8371-8374
34. B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8693-8695.
35. D. Yang, C. Zhang, J. Org. Chem. 2001, 66, 4814-4818.
36. J. Cornely, L. M. S. Ham, D. E. Meade, V. Dragojlovic, Green Chem. 2003, 5, 34-37.
37. C.-M. Ho, W.-Y. Yu, C.-M. Che, Angew. Chem. 2004, 116, 3365-3369
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3303-3307.
39. H. Okumoto, K. Ohtsuko, S. Banjoya, Synlett 2007, 3201-3205.
40. R. Pappo, D. S. Allen Jr, R. U. Lemieux, W. S. Johnson, J. Org. Chem. 1956, 21, 478-479.
41. T. E. Nielsen, M. Meldal, Org. Lett. 2005, 7, 2695-2698.
42. S. Takahashi, K. Souma, R. Hashimoto, H. Koshino, T. Nakata, J. Org. Chem. 2004, 69, 4509-4515.
43. W. Yu, Y. Mei, Y. Kang, Z. Hua, Z. Jin, Org. Lett. 2004, 6, 3217-3219.
44. S. V. Ley, C. Ramarao, A. L. Lee, N. Ostergaard, S. C. Smith, I. M. Shirley, Org. Lett. 2003, 5, 185-187.
45. N. A. Milas, J. H. Trepagnier, J. T. Nolan, M. Iliopulos, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4730-4733
46. K. B. Sharpless, K. Akashi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1986-1987.
47. B. R. Travis, R. S. Narayan, B. Borhan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3824-3825.
48. K. C. Nicolaou, V. A. Adsool, C. R. H. Hale, Org. Lett. 2010, 12, 1552-1555.
49. W. Adam, A. Corma, A. Martinez, M. Renz, Chem. Ber. 1996, 129, 1453-1455.
50. A. Dhakshinamoorthy, K. Pitchumani, Catal. Commun. 2009, 10, 872-878.
51. H. H. Zeiss, F. R. Swanzig, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1733-1738
52. W. A. Mosher, F. W. Steffgen, P. T. Lansbury, J. Org. Chem. 1961, 26, 670-679
53. T. Matsuura, T. Suga, J. Org. Chem. 1965, 30, 518-520
54. V. Kogan, M. M. Quintal, R. Neumann, Org. Lett. 2005, 7, 5039-5042
55. R. Rathore, V. Narshimhan, S. Chandrasekaran, Synth. Commun. 1985, 15, 769-774.
56. T. K. Chakraborty, S. Chandrasekaran, Org. Prep. Proced. 1982, 14, 362-365.
57. J. Q. Wang, F. Cai, E. Wang, L. N. He, Green Chem. 2007, 9, 882-887.
58. D. Xing, B. Guan, G. Cai, Z. Fang, L. Yang, Z. Shi, Org. Lett. 2006, 8, 693-696.
59. H. Kitahara, H. Sakurai, Chem. Lett. 2012, 41, 1328-1330.
60. G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que Jr, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152-2159
61. A. Dhakshinamoorthy, K. Pitchumani, Tetrahedron 2006, 62, 9911-9918
62. F. G. Mutti, M. Lara, M. Kroutil, W. Kroutil, Chem. Eur. J. 2010, 16, 14142-14148
63. O. Vakuliuk, F. G. Mutti, M. Lara, D. T. Gryko, W. Kroutil, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3555-3557.
64. S. T. Liu, K. V. Reddy, R. Y. Lai, Tetrahedron 2007, 63, 1821-1825.
65. X. Wu, A. P. Davis, A. J. Fry, Org. Lett. 2007, 9, 5633-5636.
66. U.-St. Bauemer, H. J. Schaefer, J. Appl. Electrochem. 2005, 35, 1283-1292.
67. E. L. Clennan, A. Pace, Tetrahedron 2005, 61, 6665-6691.
68. A. L. Baumstark, M. Moghaddari, M. L. Chamblee, Heteroat. Chem. 1990, 1, 175-180.
69. K. Miyamoto, N. Tada, M. Ochiai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2772-2773.
70. K. Miyamoto, Y. Sei, K. Yamaguchi, M. Ochiai, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1382-1383.
71. F. V. Singh, H. M. S. Milagre, M. N. Eberlin, H. A. Stefani, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2312-2316.
72. R. Lin, F. Chen, N. Jiao, Org. Lett. 2012, 14, 4158-4161.
73. J. Schrader, M. M. W. Etschmann, D. Sell, J. M. Hilmer, J. Rabenhorst, Biotechnol. Lett. 2004, 26, 463-472.
74. H. Mang, J. Gross, M. Lara, C. Goessler, H. E. Schoemaker, G. M. Guebitz, W. Kroutil, Angew. Chem. 2006, 118, 5325-5328
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5201-5203
76. H. Mang, J. Gross, M. Lara, C. Goessler, H. E. Schoemaker, G. M. Guebitz, W. Kroutil, Tetrahedron 2007, 63, 3350-3354
77. M. Lara, F. G. Mutti, S. M. Glueck, W. Kroutil, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3668-3672
78. M. Lara, F. G. Mutti, S. M. Glueck, W. Kroutil, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5368-5369
79. C. E. Paul, A. Rajagopalan, I. Lavandera, V. Gotor-Fernández, W. Kroutil, V. Gotor, Chem. Commun. 2012, 48, 3303-3305
80. A. Rajagopalan, B. Seisser, F. G. Mutti, M. Schober, W. Kroutil, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013, 90, 118-122.
81. E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186-193
82. F. G. Mutti, Bioinorg. Chem. Appl. 2012, 2012, DOI: 10.1155/2012/626909.
83. G. I. Berglund, G. H. Carlsson, A. T. Smith, H. Szöke, A. Henriksen, J. Hajdu, Nature 2002, 417, 463-468
84. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615-1622.
85. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
86. G. Yagil, Tetrahedron 1967, 23, 2855-2861
87. S. G. Cady, M. Sono, Arch. Biochem. Biophys. 1991, 291, 326-333
88. N. Chauhan, S. J. Thackray, S. A. Rafice, G. Eaton, M. Lee, I. Efimov, J. Basran, P. R. Jenkins, C. G. Mowat, S. K. Chapman, E. L. Raven, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4186-4187
89. L. W. Chung, X. Li, H. Sugimoto, Y. Shiro, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11993-12005
90. I. Efimov, J. Basran, S. J. Thackray, S. Handa, C. G. Mowat, E. L. Raven, Biochemistry 2011, 50, 12717-2724.
91. S. Ren, H. Liu, E. Licad, M. A. Correia, Arch. Biochem. Biophys. 1996, 333, 96-102
92. S. J. Thackray, C. Bruckmann, J. L. Anderson, L. P. Campbell, R. Xiao, L. Zhao, C. G. Mowat, F. Forouhar, L. Tong, S. K. Chapman, Biochemistry 2008, 47, 10677-10684
93. A. Lewis-Ballaster, D. Batabyal, T. Egawa, C. Lu, Y. Lin, M. A. Marti, L. Capece, D. A. Estrin, S.-R. Yeh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 17371-17376.
94. N. Chauhan, J. Basran, I. Efimov, D. A. Svistunenko, H. E. Seward, P. C. Moody, E. L. Raven, Biochemistry 2008, 47, 4761-4769.
95. R. Braaz, W. Armbruster, D. Jendrossek, Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 2473-2478
96. J. Seidel, G. Schmitt, M. Hoffmann, D. Jendrossek, O. Einsle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 13833-13838; for a related enzyme from Streptomyces, see
97. K. Rose, K. B. Tenberge, A. Steinbüchel, Biomacromolecules 2005, 6, 180-188; for a review see
98. M. Yikmis, A. Steinbüchel, Appl. Environ. Microbiol. 2012, 78, 4543-4551.
99. W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Moller, O. Weichold, U. Hoch, D. Häring, P. Schreier, Biotransformations with peroxidases, in: Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology, (Ed.:, T. Sheper,), Vol. 63, Springer-Verlag, Berlin, 1999, pp 73-108.
100. D. J. Bougioukou, I. Smonou, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 339-342
101. D. J. Bougioukou, I. Smonou, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4511-4514.
102. K. Q. Ling, L. M. Sayre, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3543-3551.
103. A. Tuyman, J. L. Spelberg, I. M. Kooter, H. E. Schoemaker, R. Wever, J. Biol. Chem. 2000, 275, 3025-3030.
104. V. Renganathan, K. Miki, M. H. Gold, Arch. Biochem. Biophys. 1985, 241, 304-314
105. R. Ten Have, I. M. C. M. Rietjens, S. Hartmans, H. J. Swarts, J. A. Fields, FEBS Lett. 1998, 430, 390-392.
106. M. Takemoto, Y. Iwakiri, Y. Suzuki, K. Tanaka, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8061-8064.
107. Y. S. Kim, C. S. Park, D. K. Oh, Biotechnol. Lett. 2010, 32, 957-961
108. E. K. Marasco, K. Vay, C. Schmidt-Dannert, J. Biol. Chem. 2006, 281, 31583-31593
109. A. During, E. H. Harrison, Arch. Biochem. Biophys. 2004, 430, 77-88
110. M. G. Leuenberger, C. Engeloch-Jarret, W. D. Woggon, Angew. Chem. 2001, 113, 2683-2687
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2613-2617
112. D. S. Goodman, H. S. Huang, M. Kanai, T. Shiratori, J. Biol. Chem. 1967, 242, 3543-3554
113. J. A. Olson, O. Hayaishi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1965, 54, 1364-1370.
114. M. Schilling, F. Haetzelt, W. Schwab, J. Schrader, Biotechnol. Lett. 2008, 30, 701-706
115. T. Borowski, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2264-2276
116. E. K. Marasco, C. Schmidt-Dannert, ChemBioChem 2008, 9, 1450-1461
117. M. Schilling, F. Patett, W. Schwab, J. Schrader, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 75, 829-836
118. H. Schmidt, R. Kurtzer, W. Eisenreich, W. Schwab, J. Biol. Chem. 2006, 281, 9845-9851
119. D. P. Kloer, S. Ruch, S. Al-Babili, P. Beyer, G. E. Schulz, Science 2005, 308, 267-269.
120. S. Kamoda, T. Terada, Y. Saburi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 1394-1396
121. A. Makota, A. Niwa, S. Kamoda, Y. Saburi, J. Microbiol. Biotechnol. 2001, 11, 884-886
122. S. Kamoda, Y. Saburi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1993, 57, 931-934
123. S. Kamoda, N. Habu, M. Samejima, T. Yoshimoto, Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 2757-2761.
124. M. Yamada, Y. Okada, T. Yoshida, T. Nagasawa, Arch. Microbiol. 2007, 187, 511-517.
125. G. D. Straganz, A. R. Diebold, S. Egger, B. Nidetzky, E. I. Solomon, Biochemistry 2010, 49, 996-1004
126. G. D. Straganz, B. Nidetzky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12306-12314
127. G. D. Straganz, H. Hofer, W. Steiner, B. Nidetzky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12202-12203.
128. T. D. H. Bugg, Tetrahedron 2003, 59, 7075-7101.
129. K. L. Ngai, E. L. Neidle, L. N. Ornston, Methods Enzymol. 1990, 188, 122-126
130. C. Nakai, T. Nakazawa, M. Nozaki, Arch. Biochem. Biophys. 1988, 267, 701-713.
131. C. Bull, D. P. Ballou, J. Biol. Chem. 1981, 256, 12673-12680
132. P. J. Kersten, S. Dagley, J. W. Whittaker, D. M. Arciero, J. D. Lipscomb, J. Bacteriol. 1982, 152, 1154-1162.
133. C. Nakai, K. Hori, H. Kagamiyama, T. Nakazawa, M. Nozaki, J. Biol. Chem. 1983, 258, 2916-2922
134. Y. Kojima, N. Itada, O. Hayaishi, J. Biol. Chem. 1961, 236, 2223-2228.
135. D. M. Arciero, A. M. Orville, J. D. Lipscomb, Methods Enzymol. 1990, 188, 89-95
136. D. M. Arciero, J. D. Lipscomb, B. H. Huynh, T. A. Kent, E. Munck, J. Biol. Chem. 1983, 258, 14981-14991
137. S. Dagley, P. J. Geary, J. M. Wood, Biochem. J. 1968, 109, 559-568.
138. N. Y. Zhou, S. L. Fuenmayor, P. A. Williams, J. Bacteriol. 2001, 183, 700-708.
139. Y. Zhang, K. L. Colabroy, T. P. Begley, S. E. Ealick, Biochemistry 2005, 44, 7632-7643.
140. T. Hatta, G. Mukerjee-Dhar, J. Damborsky, H. Kiyohara, K. Kimbara, J. Biol. Chem. 2003, 278, 21483-21492
141. L. D. Eltis, J. T. Bolin, J. Bacteriol. 1996, 178, 5930-5937.
142. T. Hatta, G. Mukerjee-Dhar, J. Damborsky, H. Kiyohara, K. Kimbara, J. Biol. Chem. 2003, 278, 21483-21492.
143. M.-A. Miller, J.-D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1996, 271, 5524-5535.
144. A. K. Whiting, Y. R. Boldt, M. P. Hendrich, L. P. Wackett, L. Que Jr, Biochemistry 1996, 35, 160-170
145. M. A. Miller, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1996, 271, 5524-5535
146. Y.-R. Boldt, M. J. Sadowsky, L. B. M. Ellis, L. Que Jr, L. P. Wackett, J. Bacteriol. 1995, 177, 1225-1232.
147. R. A. Steiner, K. H. Kalk, B. W. Dijkstra, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 16625-16630
148. H. K. Hund, J. Breuer, F. Lingens, J. Hutterman, R. Kappl, S. Fetzner, Eur. J. Biochem. 1999, 263, 871-878
149. T. Oka, F. J. Simpson, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 43, 1-5.
150. Y. Dai, P. C. Wensink, R. H. Abeles, J. Biol. Chem. 1999, 274, 1193-1195.
151. T. C. Pochapsky, T. Ju, M. Dang, R. Beaulieu, G. M. Pagani, B. OuYang, in: Nickel in Acireductone Dioxygenase, in: Nickel and Its Surprising Impact in Nature, Vol. 2 (Eds.:, A. Sigel, H. Sigel, R. K. O. Sigel,), John Wiley & Sons, Chichester, 2007.
152. A. Rajagopalan, M. Schober, A. Emmerstorfer, L. Hammerer, A. Migglautsch, B. Seisser, S. M. Glueck, F. Niehaus, J. Eck, H. Pichler, K. Gruber, W. Kroutil, ChemBioChem 10.1002/cbic.201300601.