An efficient one-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-A]quinoxalines via copper-catalyzed process

Organic Letters

Volumn 15, Issue 21, 2013, Pages 5480-5483

  Huang, Aiping ^a   Chen, Yimu ^a   Zhou, Yige ^a   Guo, Wei ^a   Wu, Xiaodong ^a   Ma, Chen ^a,b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; HALOGEN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; QUINOXALINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; HALOGENS; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOXALINES;

EID: 84887124249     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4026292     Document Type: Article

References (58)

1. Hazeldine, S. T.; Polin, L.; Kushner, J.; White, K.; Corbett, T. H.; Biehl, J.; Horwitz, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1069
2. Deleuze-Masquéfa, C.; Moarbess, G.; Khier, S.; David, N.; Gayraud-Paniagua, S.; Bressolle, F.; Pinguet, F.; Bonnet, P. A. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3406
3. Khier, S.; Deleuze-Masquéfa, C.; Moarbess, G.; Gattacceca, F.; Margout, D.; Solassol, I.; Cooper, J.-F.; Pinguet, F.; Bonnet, P.-A.; Bressolle, F. M. M. Eur. J. Pharm. Sci. 2010, 39, 23
4. Lafaille, F.; Banaigs, B.; Inguimbert, N.; Enjalbal, C.; Doulain, P.-E.; Bonnet, P.-A.; Masquefa, C.; Bressolle, F. M. M. Anal. Chem. 2012, 84, 9865
5. Burke, J. R.; Pattoli, M. A.; Gregor, K. R.; Brassil, P. J.; MacMaster, J. F.; McIntyre, K. W.; Yang, X.; Iotzova, V. S.; Clarke, W.; Strnad, J.; Qiu, Y.; Zusi, F. C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 1450
6. Parra, S.; Laurent, F.; Subra, G.; Deleuze-Masquéfa, C.; Benezech, V.; Fabreguettes, J.-R.; Vidal, J. P.; Pocock, T.; Elliott, K.; Small, R.; Escale, R.; Michel, A.; Chapat, J.-P.; Elliott, K.; Small, R.; Escale, R.; Michel, A.; Chapat, J.-P.; Bonnet, P.-A. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 255
7. Liu, C.-H.; Wang, B.; Li, W.-Z.; Yun, L.-H.; Liu, Y.; Su, R.-B.; Li, J.; Liu, H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4701
8. Ceccarelli, S.; D'Alessandro, A.; Prinzivalli, M.; Zanarella, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 943
9. Ager, I. R.; Barnes, A. C.; Danswan, G. W.; Hairsine, P. W.; Kay, D. P.; Kennewell, P. D.; Matharu, S. S.; Miller, P.; Robson, P.; Rowlands, D. A.; Tully, W. R.; Westwood, R. J. Med. Chem. 1988, 31, 1098
10. Corona, P.; Vitale, G.; Loriga, M.; Paglietti, G.; Colla, P. L.; Collu, G.; Sanna, G.; Loddo, R. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1102
11. Gemma, S.; Colombo, L.; Forloni, G.; Savini, L.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Salmona, M.; Brindisi, M.; Joshi, B. P.; Tripaldi, P.; Giorgi, G.; Taglialatela-Scafati, O.; Novellino, E.; Fiorini, I.; Campiani, G.; Butini, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5137
12. Zarrinmayeh, H.; Nunes, A. M.; Ornstein, P. L.; Zimmerman, D. M.; Arnold, M. B.; Schober, D. A.; Gackenheimer, S. L.; Bruns, R. F.; Hipskind, P. A.; Britton, T. C.; Cantrell, B. E.; Gehlert, D. R. J. Med. Chem. 1998, 41, 2709
13. White, A. W.; Almassy, R.; Calvert, A. H.; Curtin, N. J.; Griffin, R. J.; Hostomsky, Z.; Maegley, K.; Newell, D. R.; Srinivasan, S.; Golding, B. T. J. Med. Chem. 2000, 43, 4084
14. Hauel, N. H.; Nar, H.; Priepke, H.; Ries, U.; Stassen, J.; Wienen, W. J. Med. Chem. 2002, 45, 1757
15. VelIk, J.; Baliharova, V.; Fink-Gremmels, J.; Bull, S.; Lamka, J.; Skalova, L. Res. Vet. Sci. 2004, 76, 95
16. Rauws, T. R. M.; Biancalani, C.; Schutter, J. W. D.; Maes, B. U. W. Tetrahedron 2010, 66, 6958
17. Reeves, J. T.; Fandrick, D. R.; Tan, Z.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 992
18. Meng, T.; Zhang, Y.; Li, M.; Wang, X.; Shen, J. ACS Comb. Sci. 2010, 12, 222
19. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727
20. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
21. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428
22. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
23. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337
24. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
25. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
26. Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651
27. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
28. Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190
29. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684
30. Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 2779
31. Xiong, X.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 2552
32. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164
33. Ma, D.; Geng, Q.; Zhang, H.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1291
34. Yuan, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5159
35. Chen, W.; Zhang, Y.; Zhu, L.; Lan, J.; Xie, R.; You, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 127, 13879
36. Zhu, L.; Cheng, L.; Zhang, Y.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2737
37. Maheswaran, H.; Krishna, G. G.; Prasanth, K. L.; Srinivas, V.; Chaitanya, G. K.; Bhanuprakash, K. Tetrahedron 2008, 64, 2471
38. Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 348
39. Wang, F.; Liu, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2469
40. Rao, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1114
41. Chen, D.; Shen, G.; Bao, W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4067
42. Chen, D.; Bao, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 955
43. Kitching, M. O.; Hurst, T. E.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2925
44. Kshirsagar, U. A.; Argade, N. P. Org. Lett. 2010, 12, 3716
45. Verma, A. K.; Kesharwani, T.; Singh, J.; Tandon, V.; Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1138
46. Vaillard, V. A.; Rossi, R. A.; Martin, S. E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4927
47. Sang, P.; Yu, M.; Tu, H.; Zou, J.; Zhang, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 701
48. Robertson, A. V.; Francis, J. E.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1709
49. Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Terry, W. G. Tetrahedron Lett. 1962, 20, 921
50. Negishi, E.; Day, A. R. J. Org. Chem. 1965, 30, 43
51. Sarges, R.; Lyga, J. W. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1475
52. Mailyan, A. K.; Geraskin, I. M.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2009, 74, 8444
53. Witulski, B.; Alayrac, C.; Tevzadze-Saeftel, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4257
54. Berryman, O. B.; Hof, F.; Hof, M. J.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2006, 506
55. Bressy, C.; Bressy, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13148
56. Monguchi, Y.; Mori, S.; Aoyagi, S.; Tsutsui, A.; Maegawa, T.; Sajiki, H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3338
57. Sheng, C.; Che, X.; Wang, W.; Wang, S.; Cao, Y.; Yao, J.; Miao, Z.; Zhang, W. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1706
58. Cowart, M.; Latshaw, S. P.; Bhatia, P.; Daanen, J. F.; Rohde, J.; Nelson, S. L.; Patel, M.; Kolasa, T.; Nakane, M.; Uchic, M. E.; Miller, L. N.; Terranova, M. A.; Chang, R.; Donnelly-Roberts, D. L.; Namovic, M. T.; Hollingsworth, P. R.; Martino, B. R.; Lynch, J. J.; Sullivan, J. P.; Hsieh, G. C.; Moreland, R. B.; Brioni, J. D.; Stewart, A. O. J. Med. Chem. 2004, 47, 3853